3-(4-methylphenyl)benzisothiazole | 70132-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)benzisothiazole
• 英文别名: 3-(4-tolyl)-1,2-benzisothiazole；3-(p-tolyl)benzo[d]isothiazole；3-tolyl-1,2-benzisothiazole；3-p-tolyl-benzo[d]isothiazole；3-(4'-methylphenyl)-1,2-benzisothiazole；3-(4-Methylphenyl)-1,2-benzisothiazol；3-(4-Methylphenyl)-1,2-benzisothiazole；3-(4-methylphenyl)-1,2-benzothiazole
• CAS: 70132-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: UKTBPPGWIBWGRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)benzisothiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bordi; Mor; Plazzi, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 5, p. 551 - 565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)benzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲醚双骨架化合物的制备和CH锂化/环化反应，可用于五元杂环

  摘要：

  报道了基于硫代苯甲醚的三锂配合物的合成，分离和X射线结构。在双重锂化策略的基础上，在温和的反应条件（室温）下开发了两种新颖的合成方法：（1）锂硫代苯甲醚与腈的反应通过[3 + 2]型方法得到苯并异噻唑，其中两种新的键形成和（2）通过[4 +1]模式由硫代苯甲醚和酰胺形成苯并噻吩，形成4个新的化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00850

文献信息

• Facile Preparation of 3-Substituted Benzisothiazoles from <i>o</i>-Mercaptoacylphenones
  作者：Nelmi O. Devarie-Baez、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol9028447

  日期：2010.2.19

  A synthesis of 3-substituted benzisothiazoles starting from readily available o-mercaptoacylphenones is presented. The key cyclization step features a mild S-nitrosation and its succeeding intramolecular aza-Wittig reaction leading to the construction of the title compounds.

  提出了从容易获得的邻巯基酰基苯甲酮开始的3-取代的苯并异噻唑的合成。关键的环化步骤具有温和的S-亚硝化作用及其随后的分子内aza-Wittig反应，从而导致标题化合物的构建。
• 苯并异噻唑类衍生物的制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN105669588B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种苯并异噻唑类衍生物的制备方法，包括如下步骤：将苯甲基硫醚(I)，N,N,N',N'‑四甲基乙二胺(II)和C1‑C10的烷基锂(III)正己烷溶液，在惰性气体保护下，依次加入溶剂中，反应，过滤，干燥，得到二锂化合物白色粉末，将二锂化合物在室温条件下与氰基化合物(V)反应，得到苯并异噻唑类衍生物(VI)；本发明具有操作简单，反应原料以及反应试剂易得，产物取代基类型多样，收率较高等优点。
• 3-[4-(1,3-Diazacycloalken-2-yl)-phenyl]-1,2-benzisothiazoles, their
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04206217A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  3-[4-(1,3-Diazacyclo-2-yl)]-1,2-benzisothiazoles, their addition salts with acids, their manufacture, and pharmaceutical formulations which contain these compounds as active ingredients and which may be used for the pharmacotherapy of cardiac arrhythmias.

  3-[4-(1,3-二氮杂环-2-基)]-1,2-苯并异噻唑，它们与酸的加合盐，它们的制备，以及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，可用于治疗心律失常。
• Photocycloadditions to 3-phenyl-1,2-benzisothiazole
  作者：M. Sindler-Kulyk、D.C. Neckers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90146-7

  日期：——

  3-Phenyl-1,2-benzisothiazole (1) gave upon irradiation in the presence of ethyl vinyl ether 3-ethoxy-5-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzosothiazepine (II) in high yield (80%).

  3-乙基-1,2-苯并噻唑（1）在乙基乙烯基醚3-乙氧基-5-苯基-2,3-二氢-1,4-苯并噻吩并二氮杂（（II）的存在下照射后以高收率（80％）生成）。
• Method of using 1,2-benzisothiazoles
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04277477A1

  公开（公告）日：1981-07-07

  Novel 1,2-benzisothiazoles and a process for the manufacture of 1,2-benzisothiazoles by reacting o-haloaryl ketones with ammonia and elementary sulfur. The compounds are starting materials for the manufacture of dyes, crop protection agents and drugs.

  本发明涉及1,2-苯并异噻唑类化合物及其制备方法，包括通过将o-卤代芳基酮与氨和元素硫反应来制备1,2-苯并异噻唑类化合物。这些化合物是制造染料、农药和药物的起始材料。