N,N-dimethyl-N'-[2]naphthyl-thiourea | 2742-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-[2]naphthyl-thiourea
• 英文别名: N,N-Dimethyl-N'-[2]naphthyl-thioharnstoff；1,1-Dimethyl-3-<2>-naphthyl-thioharnstoff；1,1-Dimethyl-3-naphthalen-2-ylthiourea
• CAS: 2742-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: CGRFLLRDNMFKPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-[2]naphthyl-thiourea 在 对甲基苯甲酸 、 silver carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-dimethylnaphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进胺与酰胺和硫代酰胺的双重氧化偶联：对恶唑和噻唑的化学选择性途径

  摘要：

  C(O)–N 酰胺键的直接功能化是过去几十年最引人注目的研究方向之一；然而，涉及酰胺键的氧化偶联和硫代酰胺 C(S)-N 类似物的功能化仍然是一个未解决的挑战。在此，已经建立了一种新型的高价碘诱导的胺与酰胺和硫代酰胺的双重氧化偶联。该方案通过以前未知的 Ar-O 和 Ar-S 氧化偶联实现了不同的 C(O)-N 和 C(S)-N 断开，并高度化学选择性地组装了多功能但具有综合挑战性的恶唑和噻唑。使用酰胺而不是硫代酰胺提供了另一种键裂解模式，这是更高的结果在硫代酰胺中结合。机理研究表明，在第一次氧化中产生的脲和硫脲是实现氧化偶联的关键中间体。这些发现为在各种合成环境中探索氧化酰胺和硫代酰胺键化学开辟了新途径。

  DOI：

  10.1039/d3sc00301a
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基异硫氰酸酯 、 二甲胺 生成 N,N-dimethyl-N'-[2]naphthyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  357.定性有机分析研究。鉴定卤代烷，胺和酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001699

文献信息

• Nair,G.V., Journal of the Indian Chemical Society, 1965, vol. 42, p. 359 - 366
  作者：Nair,G.V.

  DOI：——

  日期：——
• 357. Studies in qualitative organic analysis. identification of alkyl halides, amines, and acids
  作者：Ena L. Brown、Neil Campbell

  DOI：10.1039/jr9370001699

  日期：——
• Hypervalent iodine-promoted twofold oxidative coupling of amines with amides and thioamides: chemoselective pathway to oxazoles and thiazoles
  作者：Jiang Nan、Xin Ren、Qiang Yan、Shilei Liu、Jing Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d3sc00301a

  日期：——

  however oxidative couplings involving amide bonds and functionalization of thioamide C(S)–N analogues remain an unsolved challenge. Herein, a novel hypervalent iodine-induced twofold oxidative coupling of amines with amides and thioamides has been established. The protocol accomplishes divergent C(O)–N and C(S)–N disconnection by the previously unknown Ar–O and Ar–S oxidative coupling and highly chemoselectively

  C(O)–N 酰胺键的直接功能化是过去几十年最引人注目的研究方向之一；然而，涉及酰胺键的氧化偶联和硫代酰胺 C(S)-N 类似物的功能化仍然是一个未解决的挑战。在此，已经建立了一种新型的高价碘诱导的胺与酰胺和硫代酰胺的双重氧化偶联。该方案通过以前未知的 Ar-O 和 Ar-S 氧化偶联实现了不同的 C(O)-N 和 C(S)-N 断开，并高度化学选择性地组装了多功能但具有综合挑战性的恶唑和噻唑。使用酰胺而不是硫代酰胺提供了另一种键裂解模式，这是更高的结果在硫代酰胺中结合。机理研究表明，在第一次氧化中产生的脲和硫脲是实现氧化偶联的关键中间体。这些发现为在各种合成环境中探索氧化酰胺和硫代酰胺键化学开辟了新途径。

表征谱图