1-(butylthio)-1-cyclooctene | 121720-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(butylthio)-1-cyclooctene
• 英文别名: Butylthio-cyclooctene；(1E)-1-butylsulfanylcyclooctene
• CAS: 121720-68-1
• 化学式: C₁₂H₂₂S
• 分子量: 198.373
• InChiKey: KGRPQRLLMJNHJQ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(butylthio)-1-cyclooctene 、 3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one 在 二异丙氧基二氯化钛 、 (+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 methyl (1S,8R,9R,10R)-1-(butylthio)-10-((2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)carbonyl)bicyclo<6.2.0>decane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent

  摘要：

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00049a020
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 丁硫醇 在 Montmorillonite KSF 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-(butylthio)-1-cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Clay Catalysis: A Simple and Efficient Synthesis of Enolthioethers from Cyclic Ketones

  摘要：

  蒙脱石 KSF 在回流的甲苯中催化从酮和硫醇（硫基苯或 1-丁硫醇）合成 1-烷基和 1-芳基硫烷烯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27180

文献信息

• Asymmetric [2+2] Cycloaddition Reaction between α,β-Unsaturated Acid Derivatives and Alkynyl or Alkenyl Sulfides Catalyzed by a Chiral Titanium Reagent
  作者：Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1990.1295

  日期：1990.8

  Asymmetric [2+2] cycloaddition reaction between 3-(acryloyl)-1,3-oxazolidin-2-one derivatives and alkynyl or alkenyl sulfides proceeds by the use of a chiral titanium reagent to give the corresponding cyclobutene or cyclobutane derivatives in high enantioselectivity.

  3-(丙烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮衍生物与炔基或烯基硫化物之间的不对称[2+2]环加成反应通过使用手性钛试剂进行，以高对映选择性得到相应的环丁烯或环丁烷衍生物.
• Acylation of Butylthio or Phenylthio Cycloalkenes. Catalysis by Aluminium Exchanged Clay
  作者：Didier Villemin、Bouchta Labiad

  DOI：10.1080/00397919208021131

  日期：1992.12

  Abstract Thiobutyl or thiophenylcycloalkenes were acylated by acetyl or benzoyl chloride in the presence of aluminium trichloride. Aluminium exchanged montmorillonite catalysed the reaction and gave a better yield than with a stoechiometric quantity of aluminium trichloride.

  摘要 在三氯化铝存在下，用乙酰基或苯甲酰氯酰化硫丁基或硫苯基环烯烃。铝交换的蒙脱石催化反应并且比化学计量量的三氯化铝产生更好的产率。
• LABIAD, BOUCHTA;VILLEMIN, DIDIER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 143-144
  作者：LABIAD, BOUCHTA、VILLEMIN, DIDIER

  DOI：——

  日期：——
• Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo, J. Amer. Chem. Soc., 114 (1992) N 23, S 8869-8885
  作者：Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• Villemin Didier, Labiad Bouchta, Synth. Commun., 22 (1992) N 22, S 3181-3182
  作者：Villemin Didier, Labiad Bouchta

  DOI：——

  日期：——