2-methyl-1-styryl-1H-imidazole | 58275-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-styryl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Methyl-trans-1-styrylimidazol；(E)-1-Styryl-2-methylimidazol；1H-Imidazole, 2-methyl-1-(2-phenylethenyl)-, (E)-；2-methyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]imidazole
• CAS: 58275-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: OHHMCGCFDRWIMB-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethan-1-ol 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COOPER G.; IRWIN W. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART. I. , 1976, NO 5, 545-549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• l-Proline promoted Ullmann-type reaction of vinyl bromides with imidazoles in ionic liquids
  作者：Zhiming Wang、Weiliang Bao、Yong Jiang

  DOI：10.1039/b501628b

  日期：——

  The Ullmann-type coupling reaction of vinyl bromides and imidazoles in ILs at 90–110 °C gave the corresponding N-vinylimidazoles in good to excellent yields by using L-proline as the ligand; the double bond geometry of the vinyl bromides was retained under the reaction conditions.

  在90-110°C下，使用L-脯氨酸作为配体，在离子液体中进行的乙烯基溴和咪唑的Ullmann型偶联反应，以良好至优异的产率得到了相应的N-乙烯基咪唑；在反应条件下，乙烯基溑的双键几何结构得以保持。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Bromides or Chlorides with Imidazoles in the Absence of Ligands and Additives
  作者：Jincheng Mao、Guanlei Xie、Jiaming Zhan、Qiongqiong Hua、Daqing Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900066

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageHighly effective coupling of imidazoles with (E)‐vinyl halides can be achieved by using readily available iron catalysts under ligand‐free, copper‐free and palladium‐free conditions. Coupling of (E)‐vinyl bromides led to (Z)‐products predominantly, while the reactions of (E)‐vinyl chlorides afforded (E)‐isomers as the major products.