2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 | 16062-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-Trifluormethyl-3,1-benzoxazin-4-on；2-(trifluoromethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 16062-71-8
• 化学式: C₉H₄F₃NO₂
• mdl: MFCD00175074
• 分子量: 215.131
• InChiKey: GHLXPUXNDMOETG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1229

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,3-dihydro-3-methylenepyrrolo<2,1b>quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, Chikara; Kasai, Kouichi; Katagiri, Nobuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3672 - 3681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  3-取代基2-三氟甲基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的合成与表征

  摘要：

  由于喹唑啉酮和含氟化合物的重要性质和应用，人们对设计和合成新的喹唑啉酮结构和含氟化合物越来越感兴趣。因此，合成了2-三氟甲基-4(3 H )-喹唑啉酮的新衍生物。2-trifluoromethyl-3,1-benzoxazine-4-one benzoxazine-4-one 1与一些苯胺衍生物反应得到 3-aryl-2-trifluoromethyl-4(3 H )-quinazolinone 衍生物3，产率高。另一方面，用脂肪族双亲核试剂处理 3,1-苯并恶嗪-4-酮1得到双苯甲酰胺衍生物5而不是双喹唑啉衍生物4. 苯并恶嗪-4-酮1与 1,4-苯二胺反应得到双喹唑啉衍生物6。3-amino-4(3 H )-quinazolinone 7与醛或异硫氰酸酯反应分别得到相应的席夫碱8和硫脲9衍生物。通过 NMR（质子碳和氟）实验以及质谱和元素分析证明了新合成的 2,3-二取代 4(3 H

  DOI：

  10.1002/jhet.4614

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzoxazinones from <i>N</i>-(<i>o</i>-Bromoaryl)amides Using Paraformaldehyde as the Carbonyl Source
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/jo5020118

  日期：2014.11.7

  Carbonylation reactions have been widely used in organic synthesis. However, the manipulation of toxic and pressurized carbon monoxide limited their applications in organic laboratories. The search for alternative carbonyl sources as an important method for carbonylative organic synthesis is spreading. Herein, a series of substituted benzoxazinones were synthesized from N-(o-bromoaryl)amides by palladium-catalyzed

  羰基化反应已广泛用于有机合成中。但是，有毒和加压一氧化碳的处理限制了它们在有机实验室中的应用。作为羰基化有机合成的重要方法，寻找替代的羰基来源的研究正在扩展。在此，由N-（邻-溴芳基）酰胺通过钯催化的羰基化，以低聚甲醛为羰基源，合成了一系列取代的苯并恶嗪酮，价格便宜，稳定且易于使用。值得注意的是，这是在钯催化的杂环羰基合成中使用多聚甲醛作为一氧化碳源的第一个例子。
• Enantioselective Synthesis of 3-Arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Peptide-Catalyzed Atroposelective Bromination
  作者：Matthew E. Diener、Anthony J. Metrano、Shuhei Kusano、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b07726

  日期：2015.9.30

  atroposelective bromination of pharmaceutically relevant 3-arylquinazolin-4(3H)-ones (quinazolinones) with high levels of enantioinduction over a broad substrate scope. The structure of the free catalyst and the peptide-substrate complex were explored using X-ray crystallography and 2D-NOESY experiments. Quinazolinone rotational barriers about the chiral anilide axis were also studied using density functional

  我们报告了一种含叔胺的 β-转角肽的开发，该肽可催化药物相关的 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮（喹唑啉酮）的间质选择性溴化，在广泛的底物范围内具有高水平的对映诱导作用。使用 X 射线晶体学和 2D-​​NOESY 实验探索了游离催化剂和肽-底物复合物的结构。还使用密度泛函理论计算研究了围绕手性苯胺轴的喹唑啉酮旋转势垒，并根据观察到的高对映选择性进行了讨论。机理研究还表明，最初的溴化事件是立体决定的，主要的一溴化物中间体是一种阻转异构稳定的单邻位取代异构体。立体异构稳定的一溴化物的观察刺激了三溴化物产物转化为其他阻转异构定义的感兴趣的产物。例如，(1) 脱卤 Suzuki-Miyaura 交叉偶联序列提供邻位芳基化衍生物，(2) 区域选择性 Buchwald-Hartwig 胺化程序安装对胺官能团。在这些后续转化过程中保留了立体化学信息。
• Recyclable palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-iodoanilines with acid anhydrides: A practical synthesis of 2-alkylbenzoxazinones
  作者：Zebiao Zhou、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2021.1966039

  日期：2021.10.18

  highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-iodoanilines and acid anhydrides has been developed. The reaction proceeds effectively in toluene using N,N-diisopropylethylamine (DiPEA) as the base at 100 °C under 2 bar of CO and provides a novel, general, and practical method for the assembly of a wide variety of 2-alkylbenzoxazinones with high functional group tolerance

  摘要 已经开发了一种高效的多相钯催化的 2-碘苯胺和酸酐的羰基化环化。该反应在甲苯中使用N,N-二异丙基乙胺 (DiPEA) 作为碱在 100 °C 和 2 bar CO 下有效进行，为组装各种具有高官能团耐受性和良好的收率。这种负载的钯配合物可以很容易地从产物中分离出来，并通过反应溶液的简单过滤进行回收，并以几乎一致的催化效率重复使用多达七次。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Quinazolinone Derivatives as Potential Fungicides
  作者：Jing-Wen Peng、Xiao-Dan Yin、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Zhi-Jun Zhang、Rui Zhou、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05475

  日期：2021.4.28

  Plant diseases caused by phytopathogenic fungi reduce the yield and quality of crops. To develop novel antifungal agents, we designed and synthesized eight series of quinazolinone derivatives and evaluated their anti-phytopathogenic fungal activity. The bioassay results revealed that compounds KZL-15, KZL-22, 5b, 6b, 6c, 8e, and 8f exhibited remarkable antifungal activity in vitro. Especially, compound

  由植物致病真菌引起的植物病害降低了作物的产量和质量。为了开发新型的抗真菌剂，我们设计并合成了8个系列的喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗植物病原性真菌活性。生物测定结果表明，化合物KZL-15，KZL-22，图5b，图6b，图6c，图8E和图8F显示出显着的抗真菌活性在体外。尤其是，化合物6c对巩膜核盘菌，Satellakis sasakii，镰刀镰刀菌（Fusarium graminearum）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的IC 50值（抑制浓度50％）分别为2.46、2.94、6.03和11.9μg/ mL。进一步的机制询问显示，用化合物6c处理的菌核菌中菌丝异常，细胞器受损和细胞膜通透性改变。另外，体内生物测定法表明，化合物6c在100μg/ mL浓度下对核盘菌的治疗和保护作用（分别为87.3和90.7％）可与阳性对照嘧菌酯（分别为89.5和91.2％）相媲美。这项工作验证了化合物6c的潜力
• A General Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Alkylbenzoxazinones from 2-Bromoanilines and Acid Anhydrides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202142

  日期：2012.10.1

  (C), its (O)K! An efficient palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of 2‐alkylbenzoxazinones has been developed (see scheme). By starting from 2‐bromoanilines and acid anhydrides, the corresponding products were isolated in good yields.

  （C），其（O）K！已经开发了一种有效的钯催化的2-烷基苯并恶嗪酮的羰基合成方法（参见方案）。从2-溴苯胺和酸酐开始，可以高收率分离出相应的产物。