1-<(6-chloro-3-pyridinyl)methyl>-2-chloropropylamine | 230617-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-<(6-chloro-3-pyridinyl)methyl>-2-chloropropylamine
• 英文别名: 3-chloro-N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]propan-1-amine
• CAS: 230617-75-1
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 219.114
• InChiKey: RAWHIHVUIDMGOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(6-chloro-3-pyridinyl)methyl>-2-chloropropylamine 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到1-(6-chloro-pyridin-3-ylmethyl)-azetidine
  参考文献：
  名称：

  新的和有效的6-氯-3-吡啶基配体的alpha4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体。

  摘要：

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm980721x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 3-氯丙胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到1-<(6-chloro-3-pyridinyl)methyl>-2-chloropropylamine
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC ENAMINO(THIO)CARBONYL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及新颖的双环烯胺基(硫)酰基化合物，以及其制备方法和用于控制动物害虫，特别是节肢动物，尤其是昆虫的用途。

  公开号：

  US20090181947A1

文献信息

• Bicyclic enamino(thio)carbonyl compounds
  申请人：Bayer Cropscience AG

  公开号：US07951951B2

  公开（公告）日：2011-05-31

  The present invention relates to novel bicyclic enamino(thio)carbonyl compounds, to processes for their preparation and to their use for controlling animal pests, especially arthropods, in particular insects.

  该发明涉及新型双环烯酰基(硫)羰基化合物，其制备方法以及它们在控制动物害虫，特别是节肢动物，尤其是昆虫方面的应用。
• BICYCLISCHE ENAMINO(THIO)CARBONYLVERBINDUNGEN
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2021344A1

  公开（公告）日：2009-02-11
• US7951951B2
  申请人：——

  公开号：US7951951B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• [DE] BICYCLISCHE ENAMINO(THIO)CARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] BICYCLIC ENAMINO(THIO)CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉNAMINO(THIO)CARBONYLÉS BICYCLIQUES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2007115647A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The present application relates to novel bicyclic enamino(thio)carbonyl compounds, to a method for producing said compounds and to their use for controlling animal pests, particularly arthropods and more particularly insects.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés énamino(thio)carbonylés bicycliques, des procédés de production de ces composés et l'utilisation desdits composés pour lutter contre des parasites animaux, en particulier contre des arthropodes et plus particulièrement des insectes.
  [DE] Die vorliegende Anmeldung betrifft neue bicyclische Enamino(thio)carbonyl-verbindungen, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor allem von Arthropoden, insbesondere Insekten.
• Novel and Potent 6-Chloro-3-pyridinyl Ligands for the α4β2 Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Bachir Latli、Kevin D'Amou、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm980721x

  日期：1999.6.1

  (-)-nicotine, 6.0 nM for 1, and 155 nM for imidacloprid. Synthesis of new analogues of 1, modified only in the heterocyclic moiety (five-, six-, or seven-membered rings with NH, S, O, and CH2 substituents), gave compounds varying from 4-fold higher potency (2-iminothiazole analogue 10) to >6000-fold less active than (-)-nicotine. Other potent N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl] compounds are those in which the

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。