3-nitro-benzenesulfonic acid-(N-butyl-anilide) | 871880-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-benzenesulfonic acid-(N-butyl-anilide)
• 英文别名: 3-Nitro-benzolsulfonsaeure-(N-butyl-anilid)；N-butyl-3-nitro-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 871880-75-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• mdl: MFCD07066720
• 分子量: 334.396
• InChiKey: QBEBZDKDBBFJBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯胺 、 3-硝基苯磺酰氯 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-nitro-benzenesulfonic acid-(N-butyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  溶剂对水-丙-2-醇体系中 N-烷基化苯胺芳基磺酰化动力学的影响

  摘要：

  研究了水-丙-2-醇溶剂的组成对 N-乙基-、N-异丙基-和 N-丁基苯胺与 3-硝基苯磺酰氯在 298 K 的芳基磺酰化动力学的影响。反应速率常数随着溶剂中水含量从 5 重量％增加到 30 重量％而单调增加。计算了N-丁基苯胺与3-硝基苯磺酰氯反应的表观活化参数。从纯丙-2-醇到10%的水溶液，没有观察到反应活化参数的显着变化，这表明溶剂变化后机理保持不变。水含量为 5-30 wt.% 的 2-丙醇可用于合成所研究胺的芳基磺酰化产物，产率为 98-99%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0364-2

文献信息

• Arenesulfonylation of N-alkylanilines: reaction kinetics and mechanism
  作者：L. B. Kochetova、T. P. Kustova、L. V. Kuritsyn、A. A. Katushkin

  DOI：10.1007/s11172-017-1846-0

  日期：2017.6

  Kinetic regularities of arenesulfonylation of N-alkylanilines in binary water-organic solvents of variable composition have been studied. The rate constants for these reactions increase with increasing the water content in a system. The steric factor has the decisive influence on reactivity of N-alkylamines. The character of the influence of the composition and nature of a solvent on the rate constants

  研究了N-烷基苯胺在不同组成的二元水-有机溶剂中芳烃磺酰化的动力学规律。这些反应的速率常数随着系统中水含量的增加而增加。空间因子对 N-烷基胺的反应性具有决定性影响。借助使用二元体系组分研究的亲核试剂分子配合物的量子化学模拟结果，讨论了溶剂的组成和性质对芳烃磺酰化速率常数的影响特征。N-甲基苯胺与苯磺酰氯反应势能面的计算表明，该过程在气相中通过SN2机制发生。