3-p-Dimethylaminobenzyliden-5-phenylfuran-2(3H)-on | 77811-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-p-Dimethylaminobenzyliden-5-phenylfuran-2(3H)-on
• 英文别名: 5-Phenyl-3-<4-dimethylamino-benzyliden>-2,3-dihydro-furanon-(2)；3-(4-dimethylamino-benzylidene)-5-phenyl-3H-furan-2-one；3-((Ξ)-4-dimethylamino-benzylidene)-5-phenyl-3H-furan-2-one；3-((Ξ)-4-Dimethylamino-benzyliden)-5-phenyl-3H-furan-2-on；3-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 77811-51-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01607467
• 分子量: 291.349
• InChiKey: DANSIMLWHXMFNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-Dimethylaminobenzyliden-5-phenylfuran-2(3H)-on 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到4-(4-(dimethyl amino) benzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的吡咯-2(3H)-one 和哒嗪-3(2H)-one 新系列衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一个潜在的微管不稳定系列新的 35 Pyrrol-2-one、Pyridazin-3(2 H )-one 和 Pyridazin-3(2 H )-one/肟衍生物已被合成并测试了它们对一组的抗增殖活性60 种人类癌细胞系。化合物IVc、IVg和IVf对代表肾癌、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、卵巢癌和肾癌的癌细胞系显示出广谱的生长抑制活性。其中，发现化合物IVg对所测试的 9 个肿瘤亚组具有广谱抗肿瘤活性，在 GI 50水平上的选择性比率范围在 0.21 和 3.77 之间。体外分析揭示了所有活性化合物IVc、IVg和IVf 对微管蛋白聚合的抑制作用。对接研究的结果揭示了化合物IVc、IVf和IVg与微管蛋白中 CA-4 结合位点的良好拟合。与 CA-4 (-8.87 kcal/mol) 相比，这三种化合物对微管蛋白表现出高结合亲和力 (ΔG b = -12.49 至 -12.99 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104522
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 3-p-Dimethylaminobenzyliden-5-phenylfuran-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的吡咯-2(3H)-one 和哒嗪-3(2H)-one 新系列衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一个潜在的微管不稳定系列新的 35 Pyrrol-2-one、Pyridazin-3(2 H )-one 和 Pyridazin-3(2 H )-one/肟衍生物已被合成并测试了它们对一组的抗增殖活性60 种人类癌细胞系。化合物IVc、IVg和IVf对代表肾癌、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、卵巢癌和肾癌的癌细胞系显示出广谱的生长抑制活性。其中，发现化合物IVg对所测试的 9 个肿瘤亚组具有广谱抗肿瘤活性，在 GI 50水平上的选择性比率范围在 0.21 和 3.77 之间。体外分析揭示了所有活性化合物IVc、IVg和IVf 对微管蛋白聚合的抑制作用。对接研究的结果揭示了化合物IVc、IVf和IVg与微管蛋白中 CA-4 结合位点的良好拟合。与 CA-4 (-8.87 kcal/mol) 相比，这三种化合物对微管蛋白表现出高结合亲和力 (ΔG b = -12.49 至 -12.99 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104522

文献信息

• Khattab, Samir A.; Hosny, Mohammad M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1038 - 1043
  作者：Khattab, Samir A.、Hosny, Mohammad M.

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, G. Sudhakar; Mohan, G. Hari; Iyengar, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1167 - 1168
  作者：Reddy, G. Sudhakar、Mohan, G. Hari、Iyengar, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated Lactones. II. The Relationship Between Chemical Constitution and Absorption Spectra in a Group of Crotonolactones¹
  作者：F. W. Schueler、Calvin Hanna

  DOI：10.1021/ja01151a532

  日期：1951.7
• Reaction of arylmethylidene derivatives of 3H-furan-2-ones with azomethine ylide
  作者：Alexander A. Anis’kov、Irine Ye. Kamneva、Maria A. Zheleznova、Alevtina Yu. Yegorova

  DOI：10.1007/s10593-015-1763-9

  日期：2015.8

  Previously unknown dispiropyrrolidines were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide to 3-arylmethylidene-3De-furan-2-ones. The cycloaddition reaction was demonstrated to proceed diastereoselectively through an endo-transition state. Alternative transition states for the reaction are discussed.
• Design, synthesis, and biological evaluation of new series of pyrrol-2(3H)-one and pyridazin-3(2H)-one derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Mahmoud S. Abdelbaset、Mostafa H. Abdelrahman、Syed Nasir Abbas Bukhari、Ahmed M. Gouda、Bahaa G.M. Youssif、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104522

  日期：2021.2

  A potential microtubule destabilizing series of new thirty-five Pyrrol-2-one, Pyridazin-3(2H)-one and Pyridazin-3(2H)-one/oxime derivatives has been synthesized and tested for their antiproliferative activity against a panel of 60 human cancer cell lines. Compounds IVc, IVg and IVf showed a broad spectrum of growth inhibitory activity against cancer cell lines representing renal, cancer of lung, colon

  一个潜在的微管不稳定系列新的 35 Pyrrol-2-one、Pyridazin-3(2 H )-one 和 Pyridazin-3(2 H )-one/肟衍生物已被合成并测试了它们对一组的抗增殖活性60 种人类癌细胞系。化合物IVc、IVg和IVf对代表肾癌、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、卵巢癌和肾癌的癌细胞系显示出广谱的生长抑制活性。其中，发现化合物IVg对所测试的 9 个肿瘤亚组具有广谱抗肿瘤活性，在 GI 50水平上的选择性比率范围在 0.21 和 3.77 之间。体外分析揭示了所有活性化合物IVc、IVg和IVf 对微管蛋白聚合的抑制作用。对接研究的结果揭示了化合物IVc、IVf和IVg与微管蛋白中 CA-4 结合位点的良好拟合。与 CA-4 (-8.87 kcal/mol) 相比，这三种化合物对微管蛋白表现出高结合亲和力 (ΔG b = -12.49 至 -12.99 kcal