2-chloro-3-nitronaphthalene-1,4-dione | 38846-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-nitronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 38846-54-7
• 化学式: C₁₀H₄ClNO₄
• 分子量: 237.599
• InChiKey: RCABOJSOTWKUIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  320.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-nitronaphthalene-1,4-dione 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3'-nitro-3,7-dimethoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  合成2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的新方法：在不对称硝基联苯醌的区域特异性制备中的应用

  摘要：

  利用改进的方法，利用四氟硼酸硝基鎓高产率地合成了新型的2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌。随后转化为2-氯-3-硝基-1,4-萘醌并用羟基醌阴离子取代氯，得到具有完全区域控制的3-硝基-2,2'-联萘醌。

  DOI：

  10.1021/jo060825c
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-nitronaphthalene-1,2-dione 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-chloro-3-nitronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的新方法：在不对称硝基联苯醌的区域特异性制备中的应用

  摘要：

  利用改进的方法，利用四氟硼酸硝基鎓高产率地合成了新型的2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌。随后转化为2-氯-3-硝基-1,4-萘醌并用羟基醌阴离子取代氯，得到具有完全区域控制的3-硝基-2,2'-联萘醌。

  DOI：

  10.1021/jo060825c

文献信息

• A New Method for the Synthesis of 2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones:  Application to Regiospecific Preparation of Unsymmetrical Nitrobiquinones
  作者：Min Yu、Helena C. Malinakova、Kenneth W. Stagliano

  DOI：10.1021/jo060825c

  日期：2006.8.1

  Novel 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones were synthesized by an improved method utilizing nitronium tetrafluoroborate in high yields. A subsequent conversion to 2-chloro-3-nitro-1,4-naphthoquinones and a substitution of the chlorine by hydroxyquinone anions yielded 3-nitro-2,2‘-binaphthoquinones with a complete regiocontrol.

  利用改进的方法，利用四氟硼酸硝基鎓高产率地合成了新型的2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌。随后转化为2-氯-3-硝基-1,4-萘醌并用羟基醌阴离子取代氯，得到具有完全区域控制的3-硝基-2,2'-联萘醌。