2-[1-(phenylsulfanyl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one | 125066-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[1-(phenylsulfanyl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(1-(phenylthio)ethyl)cyclohex-2-en-1-one；2-(1-Phenylsulfanylethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 125066-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₆OS
• 分子量: 232.346
• InChiKey: DJYQXBGUOMEDSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(phenylsulfanyl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到2-乙基-环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Armitage, Mark A.; Lathbury, David C.; Mitchell, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1551 - 1552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-ethyl)-3-phenylsulfanyl-cyclohexanone 在 silica gel 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 2-[1-(phenylsulfanyl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Armitage, Mark A.; Lathbury, David C.; Mitchell, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1551 - 1552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Metal-Free Synthesis of 2-Alkyl(or Aryl) Thiomethyl-2-cyclohexenones from Cyclic<i>Morita</i>-<i>Baylis</i>-<i>Hillman</i>Bromides
  作者：Narjes Baioui、Ahlem Abidi、Farhat Rezgui

  DOI：10.1002/hlca.201600136

  日期：2016.9

  catalyst or an expensive additive is described herein. Treatment of the MBH bromides with various thiols or ethane‐1,2‐dithiol in the presence of Et3N regioselectively affords the corresponding 2‐alkyl(or aryl) thiomethyl‐2‐cyclohexenones or the perhydro benzo[1,4]dithiepinone, respectively, in moderate to good yields (40 – 73%). The reaction is rapid and carried out in THF at room temperature.

  在温和的条件下，本文描述了巯基与环状森田-贝利斯-希尔曼（MBH）溴化物的高效快速S-烯丙基化，无需过渡金属催化剂或昂贵的添加剂。在Et 3 N存在下，用各种硫醇或乙烷-1,2-二硫醇对MBH溴化物进行区域选择性处理，可得到相应的2-烷基（或芳基）硫代甲基-2-环己酮或全氢苯并[1,4]二噻吩酮，分别以中等至良好的产量（40 – 73％）。该反应是快速的，并且在室温下在THF中进行。
• Regioselective replacement of nitro or sulfonyl group in cyclic α-(nitroalkyl)- or α-(phenylsulfonylalkyl)enones by nucleophiles
  作者：Rui Tamura、Hitoshi Katayama、Ken-ichiro Watabe、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89067-0

  日期：1990.1

  Cyclic α-(nitroalkyl)enones and α-(phenylsulfonylalkyl)enones undergo regioselective substitution of the nitro group by relatively soft sulfur, nitrogen and carbon nucleophiles.

  环状α-（硝基烷基）烯酮和α-（苯磺酰基烷基）烯酮通过相对较软的硫，氮和碳亲核试剂对硝基进行区域选择性取代。
• New substitution reaction of allylic nitro compounds. Regioselective replacement of nitro group in cyclic α-(nitroalkyl)enones by nucleophiles
  作者：Rui Tamura、Shinobu Tamai、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80414-7

  日期：——
• Regioselective<i>S</i>-allylation of thiols with cyclic Baylis–Hillman acetates
  作者：Imen Erray、Julie Oble、Giovanni Poli、Farhat Rezgui

  DOI：10.1080/17415993.2013.809453

  日期：2014.3.4

  An efficient and mild S-allylation of thiols with cyclic Baylis-Hillman acetates with no need of a transition-metal-catalyst or an expensive additive is described. Allyl sulfides are prepared in good to excellent yields (60-97%) and a single regioisomer was observed in all cases.[GRAPHICS].
• Armitage, Mark A.; Lathbury, David C.; Mitchell, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1551 - 1552
  作者：Armitage, Mark A.、Lathbury, David C.、Mitchell, Michael B.

  DOI：——

  日期：——