5-(phenylsulfanyl)pyrimidine | 141075-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(phenylsulfanyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(phenylthio)pyrimidine；5-phenylthiopyrimidine；5-phenylsulfanylpyrimidine
• CAS: 141075-04-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: IWHVZZOEJJTPCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 sodium thiophenolate 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.01h， 以96%的产率得到5-(phenylsulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient nucleophilic substitution reactions of pyrimidyl and pyrazyl halides with nucleophiles under focused microwave irradiation

  摘要：

  Rapid nucleophilic displacement reactions of 2-chloropyrimidine, 2-bromopyrimidine, 5-bromopyrimidine and chloropyrazine with nucleophiles under microwave irradiation was complete within several minutes with yields up to 99%. The method using microwave irradiation is superior to the classical heating processes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01182-6

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol
  作者：Yajun Liu、Jihye Kim、Heesun Seo、Sunghyouk Park、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/adsc.201400941

  日期：2015.7.6

  single‐step synthesis of aryl thiols from aryl halides has been developed employing copper(II) catalyst and 1,2‐ethanedithiol. The key features are use of readily available reagents, a simple operation, and relatively mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope with excellent functional group compatibility. A variety of aryl thiols are directly prepared from aryl halides in high

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。
• Syntheses in the Nitrogen π-Deficient Heterocycles Series Using a Barbier Type Reaction Under Sonication. Diazines. Part 29
  作者：Anne Leprêtre、Alain Turck、Nelly Plé、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00291-x

  日期：2000.6

  Barbier type reaction with lithium metal has been tested under sonication on pyridines, a cinnoline and on various diazines. This very convenient method allows a very fast and smooth functionalization of these heterocycles.

  已经在吡啶，cinnoline和各种二嗪上超声处理下测试了与锂金属的Barbier型反应。这种非常方便的方法可以使这些杂环非常快速，平稳地官能化。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Aryl Sulfides by Pd-Catalyzed Couplings of Aryl Halides and Thioacetates
  作者：Namjin Park、Kyungho Park、Mihee Jang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo2007253

  日期：2011.6.3

  Aryl sulfides were obtained from the coupling reaction of S-aryl (or S-alkyl) thioacetates and aryl bromides in the presence of palladium catalyst. This reaction method enables the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical diaryl sulfides by employing potassium thioacetate with aryl iodides and aryl bromides.

  在钯催化剂的存在下，由S-芳基（或S-烷基）硫代乙酸酯与芳基溴化物的偶联反应获得芳基硫化物。通过使用硫代乙酸钾与芳基碘化物和芳基溴化物，该反应方法能够一锅合成对称和不对称的二芳基硫化物。
• General cross-coupling reactions with adaptive dynamic homogeneous catalysis
  作者：Indrajit Ghosh、Nikita Shlapakov、Tobias A. Karl、Jonas Düker、Maksim Nikitin、Julia V. Burykina、Valentine P. Ananikov、Burkhard König

  DOI：10.1038/s41586-023-06087-4

  日期：——

  (AD-HoC) with nickel under visible-light-driven redox reaction conditions for general C(sp2)–(hetero)atom coupling reactions. The self-adjustive nature of the catalytic system allowed the simple classification of dozens of various classes of nucleophiles in cross-coupling reactions. This is synthetically demonstrated in nine different bond-forming reactions (in this case, C(sp2)–S, Se, N, P, B, O, C(sp3, sp2

  交叉偶联反应是现代有机合成中最重要的转化之一1,2,3。尽管考虑到各种方案，报道的（杂）芳基卤化物和亲核试剂偶联配偶体的范围非常大，但化合物类别之间的反应条件差异很大，因此需要根据具体情况重新优化反应条件4。在这里，我们介绍了在可见光驱动的氧化还原反应条件下镍的自适应动态均相催化（AD-HoC），用于一般的 C( sp 2 )–(杂)原子偶联反应。催化系统的自我调节性质允许在交叉偶联反应中对数十种不同类别的亲核试剂进行简单分类。这在九种不同的成键反应（在本例中为 C( sp 2 )–S、Se、N、P、B、O、C( sp 3、  sp 2、  sp )、Si、Cl）中得到了综合证明在可预测的反应条件下进行数百个合成实例。催化反应中心和条件因添加的亲核试剂或如果需要而添加市售的廉价胺碱而彼此不同。
• C(sp²)–S cross-coupling reactions with nickel, visible light, and mesoporous graphitic carbon nitride
  作者：Maksim Nikitin、Florence Babawale、Sena Tastekin、Markus Antonietti、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1039/d3gc04517j

  日期：——

  Cross-coupling reactions play a vital role in modern organic synthesis, enabling the construction of necessary C–C or C–(het)atom bonds for synthetic transformations. Although C(sp2)–C and C(sp2)–N cross-coupling reactions have received significant attention, recent advancements have also highlighted the significance of C(sp2)–S cross-coupling reactions. These reactions lead to the synthesis of valuable

  交叉偶联反应在现代有机合成中发挥着至关重要的作用，能够构建合成转化所需的 C-C 或 C-(het) 原子键。尽管C(sp 2 )–C和C(sp 2 )–N交叉偶联反应受到了广泛关注，但最近的进展也凸显了C(sp 2 )–S交叉偶联反应的重要性。这些反应导致有价值的化合物的合成，包括药物和材料。在最近的一份报告中，我们介绍了自适应动态均相催化 (AD-HoC) 作为 C(sp 2 )–S 交叉偶联反应的有效方法。该方法不需要任何配体、碱或额外的添加剂，仅依赖于基本参数。在本报告中，我们讨论了介孔石墨氮化碳（mpg-CN）作为全有机异质光催化剂在此类转化中的使用。五十个合成实例展示了该反应的多功能性和稳健性，收率高达 98%。使用 mpg-CN 作为催化剂还可以轻松地从反应混合物中回收光催化剂，并促进多个交叉偶联反应的顺序执行，使用简单的设置即可获得一致的所需产物产率。无论是在操作简单性还是