2-(4-Ethyl-piperazin-1-yl)-4-(4-fluoro-phenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloocta[b]pyridin-8-ol | 848301-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-Ethyl-piperazin-1-yl)-4-(4-fluoro-phenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloocta[b]pyridin-8-ol
• 英文别名: 2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-4-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridin-8-ol
• CAS: 848301-82-6
• 化学式: C₂₃H₃₀FN₃O
• 分子量: 383.509
• InChiKey: FLPVFOMJIXWGPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Ethyl-piperazin-1-yl)-4-(4-fluoro-phenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloocta[b]pyridin-8-ol 生成 4-(4-Fluoro-phenyl)-2-(4-propyl-piperazin-1-yl)-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloocta[b]pyridin-8-ol 、 (S)-4-(4-Fluoro-phenyl)-2-(4-propyl-piperazin-1-yl)-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloocta[b]pyridin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  新型抗精神病药blonanserin AD-5423的人体主要羟基代谢产物的合成和性质。

  摘要：

  布兰瑟林人体内的两种主要代谢物，2-（4-乙基-1-哌嗪基）-4-（4-氟苯基）-5,6,7,8,9,10-六氢环辛基-[b] p吡啶（代号合成）。第一个7-羟基化的AD-5423，是通过四步法从4-氟苯甲酰基乙腈（1）开始合成的，第二个8-羟基化的AD-5423，也是从9开始的九步法。记录了代谢物的结构和受体结合特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.028
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-Ethyl-piperazin-1-yl)-4-(4-fluoro-phenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloocta[b]pyridin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  新型抗精神病药blonanserin AD-5423的人体主要羟基代谢产物的合成和性质。

  摘要：

  布兰瑟林人体内的两种主要代谢物，2-（4-乙基-1-哌嗪基）-4-（4-氟苯基）-5,6,7,8,9,10-六氢环辛基-[b] p吡啶（代号合成）。第一个7-羟基化的AD-5423，是通过四步法从4-氟苯甲酰基乙腈（1）开始合成的，第二个8-羟基化的AD-5423，也是从9开始的九步法。记录了代谢物的结构和受体结合特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.028

文献信息

• A preparative small-molecule mimic of liver CYP450 enzymes in the aliphatic C–H oxidation of carbocyclic <i>N</i> -heterocycles
  作者：Rachel K. Chambers、Jacob D. Weaver、Jinho Kim、Jason L. Hoar、Shane W. Krska、M. Christina White

  DOI：10.1073/pnas.2300315120

  日期：2023.7.18

  Proceedings of the National Academy of Sciences, Volume 120, Issue 29, July 2023.

  《美国国家科学院院刊》，第 120 卷，第 29 期，2023 年 7 月。
• Syntheses and properties of the major hydroxy metabolites in humans of blonanserin AD-5423, a novel antipsychotic agent
  作者：Takeshi Ochi、Masato Sakamoto、Akira Minamida、Kenji Suzuki、Tomohiko Ueda、Teruaki Une、Hiroshi Toda、Kazuya Matsumoto、Yoshiaki Terauchi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.028

  日期：2005.2

  Two major metabolites in humans of blonanserin, 2-(4-ethyl-1-piperazinyl)-4-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta-[b]p yridine (code name AD-5423), were synthesized. The first, 7-hydroxylated AD-5423, was synthesized through a four-step process starting from 4-fluorobenzoylacetonitrile (1), and the second, 8-hydroxylated AD-5423, a nine-step process also from 1. The optical resolution, structures

  布兰瑟林人体内的两种主要代谢物，2-（4-乙基-1-哌嗪基）-4-（4-氟苯基）-5,6,7,8,9,10-六氢环辛基-[b] p吡啶（代号合成）。第一个7-羟基化的AD-5423，是通过四步法从4-氟苯甲酰基乙腈（1）开始合成的，第二个8-羟基化的AD-5423，也是从9开始的九步法。记录了代谢物的结构和受体结合特性。