(2,4-dinitrophenyl)(4H-1,2,4-triazole-4-ylamino)methanol | 1096687-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dinitrophenyl)(4H-1,2,4-triazole-4-ylamino)methanol
• 英文别名: (2,4-dinitrophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-ylamino)methanol；(2,4-Dinitrophenyl)-(1,2,4-triazol-4-ylamino)methanol
• CAS: 1096687-38-5
• 化学式: C₉H₈N₆O₅
• 分子量: 280.2
• InChiKey: DRLNBDGESCHDGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2,4-二硝基苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到(2,4-dinitrophenyl)(4H-1,2,4-triazole-4-ylamino)methanol
  参考文献：
  名称：

  Stable hemiaminals containing a triazole ring

  摘要：

  在中性条件下，4-氨基-1,2,4-三唑与硝基取代的苯甲醛在乙腈中发生反应，生成了稳定的半二胺，其中七种半二胺的结构和光谱特征已经确定。在反应混合物中加入盐酸后，还得到了两个希夫碱。我们描述了半二元化合物的构象和构型之间的相关性，并得出结论：这些物质的形成是由苯环上的取代基以及 4-氨基-1,2,4-三唑的存在决定的。

  DOI：

  10.1039/c0nj00346h

文献信息

• [EN] THE NOVEL CHIRAL TRIAZOLE DERIVATIVES, SYNTHESIS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS CHIRAUX DE TRIAZOLE, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR APPLICATION
  申请人：UNIV WROCLAWSKI

  公开号：WO2009005381A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The subject of the present invention are the triazole derivatives, the synthesis and application thereof. These are new compounds obtained in reaction of 4-amino- 1,2,4- triazole with nitrobenzaldehyde derivatives. Compounds possess two chiral centres that play the crucial role in chemical and biological properties. New triazole derivatives are used as active substances in drugs preventing and/or curing infection caused by fungi or bacteria.

  本发明的主题是三唑衍生物及其合成和应用。这些是通过4-氨基-1,2,4-三唑与硝基苯甲醛衍生物反应得到的新化合物。这些化合物具有两个手性中心，在化学和生物性质中起着关键作用。新的三唑衍生物被用作药物中的活性物质，以预防和/或治愈由真菌或细菌引起的感染。
• Stable hemiaminals containing a triazole ring
  作者：Maciej Barys、Zbigniew Ciunik、Krzysztof Drabent、Anna Kwiecień

  DOI：10.1039/c0nj00346h

  日期：——

  Reactions between 4-amino-1,2,4-triazole and nitro-substituted benzaldehydes in acetonitrile under neutral conditions afford stable hemiaminals, seven of which have been structurally and spectroscopically characterized. Two Schiff bases have also been obtained after the addition of hydrochloric acid to the reaction mixture. We describe a correlation between the conformation and configuration of the hemiaminals, and conclude that the formation of these species is determined by the substituents on the phenyl ring, as well as by the presence of 4-amino-1,2,4-triazole.

  在中性条件下，4-氨基-1,2,4-三唑与硝基取代的苯甲醛在乙腈中发生反应，生成了稳定的半二胺，其中七种半二胺的结构和光谱特征已经确定。在反应混合物中加入盐酸后，还得到了两个希夫碱。我们描述了半二元化合物的构象和构型之间的相关性，并得出结论：这些物质的形成是由苯环上的取代基以及 4-氨基-1,2,4-三唑的存在决定的。
• A study on the condensation reaction of aryl substituted 4-amine-1,2,4-triazole with benzaldehydes: Structures and spectroscopic properties of schiff bases and stable hemiaminals
  作者：Katarzyna Wajda-Hermanowicz、Damian Pieniążczak、Robert Wróbel、Aleksandra Zatajska、Zbigniew Ciunik、Sławomir Berski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.047

  日期：2016.6

  dimers linked by strong O–H … .N1Tr hydrogen bonds. The Schiff bases obtained from the unsymmetrical 3-methyl,5-phenyl-1,2,4-triazole was found to be a different E-conformer which was determined through solution NMR and crystallographic diffraction analysis (13). The molecular geometry of the unsymmetrical triazole derivatives: hemiaminal (12) and Schiff base (13) were also optimized using density functional

  摘要 合成了一系列稳定的含有3,5-二取代1,2,4-三唑衍生物的半胺醛和席夫碱。所制备化合物的结构经1H NMR、13C NMR、IR、MS和元素分析确证。还讨论了三唑环取代基对半缩醛形成的空间和电子效应。对从 4-amino-3,5-dipyridyn-2-yl-1,2,4-triazole (4, 5) 获得的半缩氨酸的单晶 X 射线衍射研究揭示了通过强 O-H 连接的中心对称二聚体的形成...... .N1Tr 氢键。发现从不对称 3-甲基,5-苯基-1,2,4-三唑获得的席夫碱是一种不同的 E-conformer，通过溶液 NMR 和晶体衍射分析 (13) 确定。不对称三唑衍生物的分子几何结构：