2,2-diphenylthiocyclopropanecarbonitrile | 91145-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-diphenylthiocyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 1,1-diphenylthio-2-cyanocyclopropane；2,2-Bis(phenylsulfanyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 91145-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NS₂
• 分子量: 283.418
• InChiKey: HEZGCPFYEJNUAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-165 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯环丙烷-1-甲腈 、 sodium thiophenolate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2,2-diphenylthiocyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Romashin, Yu. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 213 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phase-transfer catalysed (PTC) reactions of 1,1-dichloro-2-cyanocyclopropane with nucleophiles. Identification of intermediates
  作者：Andrzej Jończyk、Tomasz Koćmierowski、Tadeusz Zdrojewski

  DOI：10.1039/b205995a

  日期：2003.1.20

  addition–elimination mechanism for PTC reactions of phenols with 1,1-dichloro-2-cyanocyclopropane (1) is supported by trapping of intermediate cyclopropenes 3 and 5. PTC reactions of 1 with a series of phenols 2a–d, thiophenol (2e), alcohols 2f,g and dithioles 11a,b led to formation of disubstituted cyanocyclopropanes 6a–d, 6e, 6f,g or spiroproducts 12a,b, respectively. Under acidic conditions or thermally, d

  PTC反应的加​​成-消除机理 酚类 和 1,1-二氯-2-氰基环丙烷（1）被中间物捕获所支撑。环丙烯 3和5。1的PTC反应与一系列酚类 图2a - ð，苯硫酚（2e），酒类 2f，g和二硫 11a，b导致分别形成双取代的氰基环丙烷6a - d，6e，6f，g或螺产物12a，b。在酸性条件下或在热条件下，将二烷氧基环丙烷6f，g或螺环烷12a转化为3-氰基丙酸烷基酯10f，g和乙烯酮二硫缩醛13a。