N-(1'-naphthylmethylidene)-1,1-diphenylmethylamine | 211735-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1'-naphthylmethylidene)-1,1-diphenylmethylamine
• 英文别名: N-benzhydryl-1-(naphthalen-1-yl)methanimine；N-(1-naphthylidene)-1,1-diphenylmethanimine；N-benzhydryl-1-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 211735-37-4
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: DWNIZKXNTWYTAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1'-naphthylmethylidene)-1,1-diphenylmethylamine 在 盐酸 作用下， 反应 13.0h， 生成 1-amino-1-(1'-naphthyl)methanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-AMINO-1-ARYL- AND 1-AMINO-1-HETEROARYL-METHANEPHOSPHONIC ACIDS AND THEIRN-BENZHYDRYL–PROTECTED DIETHYL ESTERS: PREPARATION AND CHARACTERIZATION

  摘要：

  N-Benzhydryl-protected diethyl esters of 1-amino-1-aryl- (phenyl, cumyl, p-dimethylaminophenyl, piperonyl, 1'-naphthyl, 9'-anthryl, T-pyrenyl) and 1-ainino-1-heteroaryl- (furyl, 2'-thienyl, X-thienyl, 2'-pyrrolyl)-methanephosphonic acids, prepared by the addition of diethyl phosphite to the corresponding benzhydryl imines, have been isolated, purified, and characterized. The presence of chiral alpha-carbon and prochiral phosphorus in these esters gives rise to complicated features in their NMR spectra, which are discussed. Hydrolysis of the crude 1-aryl compounds in situ gave modest yields of the corresponding aminophosphonic acids (except for 1'-pyrenyl). Of the 1-heteroaryl derivatives, only the 2'-thienyl compound gave the expected aminophosphonic acid; in other cases, alternative modes of decomposition may occur under hydrolytic conditions. NMR and mass spectral data are given for all products.

  DOI：

  10.1080/10426500490466274
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 二苯甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以92%的产率得到N-(1'-naphthylmethylidene)-1,1-diphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化碳对芳香亚胺的Umpolung羧化作用获得α-芳基甘氨酸

  摘要：

  通过直接羧化羧化反应实现了一种从芳族亚胺和二氧化碳高效合成α-芳基甘氨酸衍生物的简单且无过渡金属的方法。在叔丁醇钾和18-crown-6的存在下，各种取代的二苯甲亚胺与二氧化碳顺利进行了羧化反应，从而以高至高收率得到了相应的羧化产物。除了提高叔丁醇钾在THF中的溶解度外，18-crown-6在抑制反向质子化或1，3-质子转移异构化以及稳定羧化中间体方面也起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201604623

文献信息

• Vaulted Biaryls in Catalysis: A Structure-Activity Relationship Guided Tour of the Immanent Domain of the VANOL Ligand
  作者：Yong Guan、Zhensheng Ding、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201302451

  日期：2013.11.11

  anion (boroxinate) that is assembled in situ from three equivalents of B(OPh)3 and one of the VANOL ligand by a molecule of substrate. The substrates are bound to the boroxinate by H bonds to oxygen atoms O1–O3. The effects of introducing substituents at each position of the naphthalene core of the VANOL ligand are systematically investigated in an aziridination reaction. Substituents in the 4,4′‐ and

  BOROX 催化剂中的活性位点是一种手性多硼酸阴离子（硼酸），它由三当量的 B(OPh) 3和一个 VANOL 配体通过一分子底物原位组装而成。底物通过与氧原子 O1-O3 的 H 键与硼酸盐结合。在氮丙啶化反应中系统地研究了在 VANOL 配体的萘核的每个位置引入取代基的影响。4,4'-和8,8'-位的取代基对催化剂性能有负面影响，而7-和7'-位的取代基在正向影响最大。
• A practical synthesis of optically active arylglycines via catalytic asymmetric Strecker reaction
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.098

  日期：2009.7

  A practical procedure for catalytic asymmetric synthesis of optically active arylglycine derivatives via optically active α-aminonitriles has been developed. The N-benzhydryl α-arylaminonitrile intermediates were prepared in excellent yield (89–99%) and enantiomeric purity (96 to >98% ee) by enantioselective cyanation of aldimines with TMSCN/iPrOH in the presence of 2.5 mol % of an easily prepared

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。
• Microwave-assisted synthesis of α-aminophosphonates with sterically demanding α-aryl substituents
  作者：Harry R. Hudson、Ádám Tajti、Erika Bálint、Mátyás Czugler、Konstantin Karaghiosoff、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397911.2019.1679186

  日期：2020.5.18

  Abstract A series of N-benzhydryl protected α-aminophosphonates with α-phenyl, α-(1-naphtyl), α-(9-anthryl) or α-(1-pyrenyl) substituents was synthesized by the Kabachnik–Fields condensation of diphenylmethylamine (benzhydrylamine), the corresponding aryl aldehyde and a dialkyl phosphite under MW irradiation. X-ray studies performed at low temperatures for a few of these α-aminophosphonates confirmed

  摘要 通过二苯甲胺的 Kabachnik-Fields 缩合合成了一系列带有 α-苯基、α-(1-萘基)、α-(9-蒽基)或α-(1-芘基)取代基的 N-二苯甲基保护的 α-氨基膦酸酯。 （二苯甲基胺），相应的芳醛和亚磷酸二烷基酯在 MW 照射下。在低温下对其中一些 α-氨基膦酸酯进行的 X 射线研究证实，存在异常短的分子内 Cα–Hδ+... δ+H–Cperi 接触。图形概要
• Catalytic Asymmetric Aziridination with Borate Catalysts Derived from VANOL and VAPOL Ligands: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Yu Zhang、Aman Desai、Zhenjie Lu、Gang Hu、Zhensheng Ding、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.200701558

  日期：2008.4.18

  An extended study of the scope and mechanism of the catalytic asymmetric aziridination of imines with ethyl diazoacetate mediated by catalysts prepared from the VANOL and VAPOL ligands and triphenylborate is described. Nonlinear studies with scalemic VANOL and VAPOL reveal an essentially linear relationship between the optical purity of the ligand and the product suggesting that the catalyst incorporates

  描述了由VANOL和VAPOL配体以及硼酸三苯酯制备的催化剂介导的亚胺与重氮乙酸乙酯催化不对称叠氮化的范围和机理的扩展研究。用鳞状VANOL和VAPOL进行的非线性研究表明，配体和产物的光学纯度之间存在基本线性的关系，这表明催化剂掺入了单个配体分子。由（1）H NMR研究表明，由B（OPh）（3）制备的催化剂中存在两种物质，或者是VANOL或VAPOL。催化剂混合物的质谱分析表明，一种物质涉及一个配体分子和一个硼原子（B1），另一种物质涉及一个配体和两个硼原子（B2）。后者可以配制成线性或环状焦硼酸盐，（11）B NMR谱图与线性焦硼酸盐结构最一致。已开发出几种用于催化剂制备的新方案，其允许生成比例为10：1至1:20的B1和B2催化剂的混合物。对富含B1和B2物种的催化剂的研究表明，B2催化剂是VAPOL催化的不对称叠氮化反应中的活性催化剂，比B1催化剂具有更高的不对称诱导率和速率。差异
• Extremely short H···H distances and intermolecular hydrogen-bonding patterns of dialkyl α-aryl-α-(diphenylmethylamino)methanephosphonates
  作者：Harry R. Hudson、Mátyás Czugler、Rosalind J. Lee、Thomas M. Woodroffe

  DOI：10.1080/10426507.2015.1091833

  日期：2016.3.3

  types of hydrogen bonding, leading to the formation of (a) dimers containing two molecules of the same stereochemistry (SS or RR) in one case, (b) centrosymmetric dimers containing two enantiomeric molecules (RS) (both involving P=O···H–N interactions) in two crystals, and (c) in the anthryl derivative, a short intramolecular C–H···O=P contact distance but no involvement of the amino N–H. The anthryl

  图形摘要摘要四种 N-二苯甲基保护的 α-氨基-α-芳基甲烷膦酸二乙酯（芳基 = 苯基、1-萘基、1-蒽基和 1-芘基）的单晶 X 射线衍射研究揭示了几种不同类型的氢键，导致 (a) 在一种情况下形成包含两个相同立体化学分子 (SS 或 RR) 的二聚体，(b) 包含两个对映体分子 (RS) 的中心对称二聚体（均涉及 P=O…H–N 相互作用) 在两个晶体中，和 (c) 在蒽基衍生物中，分子内 C–H…O=P 接触距离较短，但不涉及氨基 N–H。蒽基衍生物形成分子链，在磷酰氧和相邻分子中二苯甲基之一的苯基氢原子之间可能存在相互作用。这些分子采用 C-P 键的交错构象，手性 α-碳原子的 H 原子与 N-H 大致相反。另一个特点是 1-萘基、1-蒽基和 1-芘基部分的“肩”H 原子与手性 α-碳 H 原子的距离极短，比总和短约 0.4-0.6 Å。范德华半径。在 1-蒽基取代的晶体中，与 N-H