(E)-4-methyl-2-(N-methylanilino)pent-2-enenitrile | 97888-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-4-methyl-2-(N-methylanilino)pent-2-enenitrile
• CAS: 97888-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: JSKREMAGIUKQBM-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-2-(N-methylanilino)pent-2-enenitrile 在 palladium diacetate 、 碘苯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Conversion of α-Anilino Alkenenitriles to Amides by Chemoselective Palladium-Catalyzed Arylations

  摘要：

  α-苯胺基烯烃腈与碘苯在钯催化下反应生成酰胺和苯甲腈。提出了一种通用机制来解释氰基的化学选择性芳基化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5783
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基(苯基)氨基)乙腈 、 异丁醛 在 四丁基溴化铵 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-4-methyl-2-(N-methylanilino)pent-2-enenitrile 、 (E)-4-methyl-2-(N-methylanilino)pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Organic Anions; CXXVII¹. Catalytic Two-phase (C. T. P.) Synthesis of α-Cyanoenamines

  摘要：

  在粉状氢氧化钾、碳酸钾和四正丁基铵的混合物存在下，通过 casrbonyl 化合物 2 与 α-(N-甲基苯胺基)-乙腈 (1) 的缩合制备 α-氰烯胺 4描述了溴化物作为催化剂（固液催化两相体系）。该反应包括有用的羰基化合物的一碳链延长。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31588

文献信息

• JONCZYK, A.;OWCZARCZYK, Z., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 297-298
  作者：JONCZYK, A.、OWCZARCZYK, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Organic Anions; CXXVII¹. Catalytic Two-phase (C. T. P.) Synthesis of α-Cyanoenamines
  作者：A. Jończyk、Z. Owczarczyk

  DOI：10.1055/s-1986-31588

  日期：——

  The preparation of α-cyanoenamines 4 via the condensation of casrbonyl compounds 2 with α-(N-methylanilino)-acetonitrile (1) carried out in the presence of a mixture of powdered potassium hydroxide and potassium carbonate and tetra-n-butylammonium bromide as a catalyst (solid-liquid catalytic two-phase system) is described. This reaction comprises a useful one-carbon chain lengthening of carbonyl compounds.

  在粉状氢氧化钾、碳酸钾和四正丁基铵的混合物存在下，通过 casrbonyl 化合物 2 与 α-(N-甲基苯胺基)-乙腈 (1) 的缩合制备 α-氰烯胺 4描述了溴化物作为催化剂（固液催化两相体系）。该反应包括有用的羰基化合物的一碳链延长。
• Conversion of α-Anilino Alkenenitriles to Amides by Chemoselective Palladium-Catalyzed Arylations
  作者：Chau-Chen Yang、Huo-Mu Tai、Pei-Jiun Sun

  DOI：10.1055/s-1997-5783

  日期：1997.7

  The reactions of α-anilino alkenenitriles with iodobenzene catalyzed by palladium gave amides and benzonitrile. A general mechanism is proposed to explain the chemoselective arylation at the cyano group.

  α-苯胺基烯烃腈与碘苯在钯催化下反应生成酰胺和苯甲腈。提出了一种通用机制来解释氰基的化学选择性芳基化。