dodecane-1,1-diyldiphosphonic acid | 15082-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dodecane-1,1-diyldiphosphonic acid
• 英文别名: P,P'-dodecane-1,1-diyl-bis-phosphonic acid；dodecane-1,1-diphosphonic acid；1-Phosphonododecylphosphonic acid
• CAS: 15082-36-7
• 化学式: C₁₂H₂₈O₆P₂
• 分子量: 330.298
• InChiKey: HFDKJNXFZSYGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecane-1,1-diyldiphosphonic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 P,P'-dodecane-1,1-diyl-bis-phosphonic acid tetrachloride
  参考文献：
  名称：

  gem-Diphosphinoalkanes. Preparation and Characterization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01348a064
• 作为产物：
  描述：

  1-氯癸烷 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 dodecane-1,1-diyldiphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Bisphosphonates derived from fatty acids are potent inhibitors of Trypanosoma cruzi farnesyl pyrophosphate synthase

  摘要：

  Studies on the mode of action of a series of bisphosphonates derived from fatty acids, which had previously proved to be potent inhibitors against Trypanosoma cruzi proliferation in in vitro assays, have been performed. Some of these drugs proved to be potent inhibitors against the intracellular form of the parasite, exhibiting IC50 values at the low micromolar level. As bisphosphonates are FDA clinically approved for treatment of bone resorption disorders, their potential innocuousness makes them good candidates to control tropical diseases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00663-2

文献信息

• Lipid-derivatized bisphosphonic acid
  申请人：Greb Wolfgang

  公开号：US20070154537A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A bisphosphonic acid of the general formula (I) wherein R 1 is H, OH, C 1 -C 6 alkyl C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 1 -C 6 aminoalkyl, C 1 -C 6 halogen alkyl X is a direct bond, alkylen group with 1 to 20 carbon atoms, (CH 3 ) m —(OCR 3 HCH 2 ) n —(O) o — wherein R 3 is H or CH 3 and m is 0 or a number from 1 to 6, n is a number from 1 to 10, preferably 1 to 6, and o is 0 or 1, —(CR 4 HCH 2 O) p — wherein R 4 is H or CH 3 , p is a number from 1 to 10, preferably 1 to 6, (CH 3 ) q —(OCR 5 HCH 2 ) r —(O) s —(CH 3 ) t —, wherein R 5 is H or CH 3 and q is 0 or a number from 1 to 6, r is a number from 1 to 10, preferably 1 to 6, and s is 0 or 1, and t is a number from 1 to 6, R 2 is a group of the formula (II) as well as their physiologically compatible derivatives, in particular salts and trimethyl silyl derivatives.

  通用式（I）的双膦酸 其中R 1 为H、OH、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 1 -C 6 羟基烷基、C 1 -C 6 氨基烷基、C 1 -C 6 卤代烷基 X为直链键、含有1至20个碳原子的烷基基团、（CH 3 ） m —（OCR 3 HCH 2 ） n —（O） o —其中R 3 为H或CH 3 ，m为0或1至6的数字，n为1至10的数字，优选1至6，o为0或1， —（CR 4 HCH 2 O） p —其中R 4 为H或CH 3 ，p为1至10的数字，优选1至6， （CH 3 ） q —（OCR 5 HCH 2 ） r —（O） s —（CH 3 ） t —，其中R 5 为H或CH 3 ，q为0或1至6的数字，r为1至10的数字，优选1至6，s为0或1，t为1至6的数字， R 2 为式（II）的基团 以及它们的生理相容衍生物，特别是盐和三甲基硅烷衍生物。
• First bisphosphonate hydrogelators: potential composers of biocompatible gels
  作者：Aino-Liisa Alanne、Manu Lahtinen、Miika Löfman、Petri Turhanen、Erkki Kolehmainen、Jouko Vepsäläinen、Elina Sievänen

  DOI：10.1039/c3tb20957a

  日期：——

  Recently, investigation of hydrogels has gained ever increasing attention mostly because of their biomedical and pharmaceutical properties, and novel hydrogelators are constantly studied to find functional applications. Bisphosphonates (BPs) are well-known compounds applicable in different fields but are mostly used in clinics as drugs for bone-related diseases. In this study, a novel class of BP-hydrogelators together with a BP-organogelator was found, and the gelating abilities of the compounds were studied. Several techniques to analyze the structure and the properties of the formed gels were used, including solid state 13C and 31P CPMAS and solution state NMR spectroscopy, IR spectroscopy, PXRD, thermoanalysis, as well as SEM.

  近期，水凝胶的研究越来越受到关注，这主要归因于其生物医学和制药特性，同时不断有新型水凝胶剂被研究以寻找功能性应用。双膦酸盐（BPs）是一类广为人知的化合物，可应用于不同领域，但主要在临床上作为治疗骨相关疾病的药物使用。在本研究中，我们发现了一类新型的双膦酸盐水凝胶剂及一种双膦酸盐有机凝胶剂，并研究了这些化合物的凝胶化能力。我们采用了多种技术来分析所形成凝胶的结构和性质，包括固态13C和31P交叉极化魔角旋转核磁共振（CPMAS NMR）、溶液态核磁共振（NMR）、红外光谱（IR）、粉末X射线衍射（PXRD）、热分析以及扫描电子显微镜（SEM）。
• Potent and Selective Inhibition of Acid Sphingomyelinase by Bisphosphonates
  作者：Anke G. Roth、Daniela Drescher、Yang Yang、Susanne Redmer、Stefan Uhlig、Christoph Arenz

  DOI：10.1002/anie.200903288

  日期：2009.9.28

  mending bones: A simple geminal aminobisphosphonate (see picture) is the most potent selective inhibitor of the acid sphingomyelinase known to date. It can be synthesized in a one‐step procedure and inhibits cell death in vitro. Since the acid sphingomyelinase is a putative drug target for inflammatory lung diseases, bisphosphonates may find application in the treatment of pulmonary diseases.

  不仅仅是修补骨头：简单的双氨基双膦酸酯（参见图片）是迄今为止已知的最有效的酸性鞘磷脂酶抑制剂。它可以一步一步合成，并在体外抑制细胞死亡。由于酸性鞘磷脂酶是炎性肺部疾病的推定药物靶标，因此双膦酸盐可用于治疗肺部疾病。
• Bisphosphonates as inhibitors of acid sphingomyelinase
  申请人：Humboldt Universität zu Berlin

  公开号：EP2289900A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  The present invention refers to bisphosphonate and phosphonate/phosphate compounds of Formulae I and II and its use as inhibitors of aSMase enzyme activity.

  本发明涉及Formulae I和II的双膦酸盐和膦酸盐/磷酸盐化合物，以及其作为aSMase酶活性抑制剂的用途。
• [DE] LIPID- DERIVATISIERTE BISPHOSPHONSÄURE<br/>[EN] LIPID- DERIVATIZED BISPHOSPHONIC ACID<br/>[FR] DERIVES LIPIDIQUES D'ACIDE BISPHOSPHONIQUE
  申请人：MCS MICRO CARRIER SYSTEMS GMBH

  公开号：WO2005070952A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Es wird ein Bisphosphonsäure-Derivat mit der allgemeinen Formel (I) beansprucht (I) worin R1 ist H, OH, C1,-C6-Alkyl, C1,-C6-Alkoxy, C1,-C6-Hydroxyalkyl, C1,-C6-Aminoalkyl, C1,-C6­Halogenalkyl ist, X ist eine direkte Bindung, Alkylengruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, (CH3)m (OCR3HCH2)N,-(O)O,-, worin R3 H oder CH3 bedeutet und m für 0 oder eine Zahl von 1 bis 6, n für eine Zahl von 1 bis 10, insbesondere 1 bis 6, und o für 0 oder 1 steht, -(CR4HCH20)P , worin R4 H oder CH3 bedeutet, p für eine Zahl von 1 bis 10, insbesondere 1 bis 6, steht, (CH3)q-(OCR 5HCH2)r-(O)s- (CH3)t-, worin R5 H oder CH3 bedeutet, und q für 0 oder eine Zahl von 1 bis 6, r für eine Zahl von 1 bis 10, insbesondere 1 bis 6 und s für 0 oder 1 und t für eine Zahl von 1 bis 6 steht, und R2 ein Rest mit der Formel (II) ist (II) oder ein Fettalkylrest oder Fettsäurerest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen. Die beanspruchte Verbindung kann zur Herstellung liposomaler Zubereitungen und zur Herstellung von Medikamenten, die zur Behandlung von Tieren und Menschen verwendet werden, eingesetzt werden.

  该专利要求一种具有通用结构式（I）的双膦酸衍生物，其中R1是H、OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氨基烷基、C1-C6卤代烷基，X是直链、具有1至20个碳原子的烷基、（CH3）m(OCR3HCH2)N-（O）O-，其中R3为H或CH3，m为0或1至6的数字，n为1至10的数字，特别是1至6，o为0或1，-（CR4HCH2O）P，其中R4为H或CH3，p为1至10的数字，特别是1至6，（CH3）q-(OCR5HCH2)r-(O)s-(CH3)t-，其中R5为H或CH3，q为0或1至6的数字，r为1至10的数字，特别是1至6，s为0或1，t为1至6的数字，R2为具有结构式（II）（II）或具有8至22个碳原子的脂肪烷基或脂肪酸基团。所述化合物可用于制备脂质体制剂和用于治疗动物和人类的药物的制备。