N-benzhydryl-3-methylbutan-1-imine | 65577-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-3-methylbutan-1-imine
• CAS: 65577-55-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: CWXLZZKOFDLMSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydryl-3-methylbutan-1-imine 在 乙醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [1-[(diphenylmethyl)amino]-3-methylbutyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 1-Aminoalkylphosphonous Acids

  摘要：

  将双（三甲基硅基）亚磷酸加到 N-（二苯基甲基）亚胺 1 中，可得到双（三甲基硅基）1-（二苯基甲基氨基）烷基膦酸 2，用水性醇处理后，可轻松将其转化为 1-（二苯基甲基氨基）烷基膦酸 3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28133
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 二苯甲胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-benzhydryl-3-methylbutan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  基于次磷酸盐的次膦酸的合成方法：VIII。α-氨基烷基苯乙基次膦酸的合成

  摘要：

  基于次磷酸盐的双Arbuzov重排方法的发展，通过逐步将中间形成的三价磷的甲硅烷基酯添加到不同的不饱和化合物中的Michael-Pudovik型反应，可以一锅形成两个不对称的磷-碳键。开发了α-氨基烷基苯乙基次膦酸的合成方法。双（三甲基硅烷基）亚磷酸酯是由于将双（三甲基硅烷基）亚磷酸酯原位添加到苯乙烯中而形成的将其不从反应混合物中分离地加入到由苄胺或二苯甲胺和各种醛初步获得的席夫碱中。随后通过氢化或酸性水解除去N-保护基团得到许多新的α-氨基烷基苯乙基次膦酸。

  DOI：

  10.1134/s107036321109009x

文献信息

• Synthesis of an Optically Active Al(salalen) Complex and Its Application to Catalytic Hydrophosphonylation of Aldehydes and Aldimines
  作者：Bunnai Saito、Hiromichi Egami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja0651005

  日期：2007.2.1

  serve as an efficient catalyst for hydrophosphonylation of aldehydes and aldimines, giving the corresponding alpha-hydroxy and alpha-amino phosphonates with high enantioselectivity, respectively. The scope of the hydrophosphonylation was wide, and both aliphatic and aromatic aldehydes and aldimines were successfully used as substrates for the reaction. The potent catalysis of the complex is attributed to

  以模块化合成方式新合成了光学活性铝（salalen）配合物2，发现它可作为醛和醛亚胺氢膦酰化的有效催化剂，分别得到相应的具有高对映选择性的α-羟基和α-氨基膦酸酯. 氢膦酰化的范围很广，脂肪族和芳香族醛和醛亚胺都成功地用作反应的底物。该复合物的强大催化作用归因于其独特的结构：它采用扭曲的三角双锥体构型，这使得 salalen 配体呈顺式-β 样结构，其中手性氨基位于靠近金属中心的位置。
• <i>C</i>₂-Symmetric Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reaction for the Synthesis of α-Amino Acid and Chiral Diamine- an Intermediate for APN Inhibitor
  作者：S. Saravanan、Arghya Sadhukhan、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/jo300349f

  日期：2012.5.4

  Recyclable chiral amide-based organocatalyst 5 efficiently catalyzed asymmetric Strecker reaction of various aromatic and aliphatic N-benzhydrylimines with ethyl cyanoformate as cyanide source at −10 °C to give a high yield (95%) of α-aminonitriles with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of recyclability. Based on experimental observations a probable mechanism was proposed

  可循环使用的基于手性酰胺的有机催化剂5在-10°C下有效催化了各种芳族​​和脂肪族N-苯甲酰亚胺与氰基甲酸乙酯作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而获得了高收率（95％）的α-氨基腈，具有出色的手性诱导作用（ee ，最高可达99％），并具有可回收性的额外优势。基于实验观察，提出了该反应的可能机理。具有催化剂5的该方案被扩展用于以高产率和高对映选择性合成（R）-苯丙氨酸和药学上重要的药物中间体（R）-3-苯基丙烷-1,2-二胺。
• Facile Synthesis of bis‐α‐Aminoalkylphosphinates
  作者：Marcin Drag、Katarzyna Dlugosz、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1080/00397910600767330

  日期：2006.9.1

  Abstract Herein we report a facile synthesis of esters of bis‐α‐aminoalkylphosphinic acids obtained by an addition of Cbz‐protected phosphinic analogues of amino acid methyl esters to an appropriate imine in refluxing benzene. Complete deprotection of the esters could be achieved in one step by the action of 30% HBr in acetic acid.

  摘要 在此，我们报告了通过在回流苯中将 Cbz 保护的氨基酸甲酯的次膦酸类似物添加到适当的亚胺中获得的双-α-氨基烷基次膦酸的酯的简便合成。通过在乙酸中的 30% HBr 的作用，可以一步实现酯的完全脱保护。
• Oxazoline-Based Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reactions: A Protocol for the Synthesis of Levamisole
  作者：Arghya Sadhukhan、Debashis Sahu、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、E. Suresh、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/chem.201302007

  日期：2013.10.11

  catalyze asymmetric Strecker reactions of various aromatic and aliphatic N‐benzhydrylimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as a cyanide source at −20 °C to give α‐aminonitriles in high yield (96 %) with excellent chiral induction (up to 98 % ee). DFT calculations have been performed to rationalize the enantioselective formation of the product with the organocatalyst in these reactions. The organocatalyst

  已发现基于手性恶唑啉的有机催化剂可在-20°C下有效催化各种芳族和脂族N-苯甲酰肼与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而以高收率（96％）产生α-氨基腈具有出色的手性诱导作用（高达98％  ee）。在这些反应中，已经进行了DFT计算以使产物与有机催化剂的对映选择性形成合理化。有机催化剂已通过单晶X射线衍射分析以及其他分析方法进行了表征。该方案已扩展到以高收率和高对映选择性合成药学上重要的药物分子左旋咪唑。
• Synthesis and biological evaluation of phosphino dipeptide isostere inhibitor of human β-secretase (BACE1)
  作者：Florian Manzenrieder、Andreas O. Frank、Timo Huber、Cornelia Dorner-Ciossek、Horst Kessler

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.072

  日期：2007.6

  Phosphino dipeptide (PDP) isosteres are known to be useful analogues of the transition state of metalloprotease substrates. Here we describe the use of this unit for the design of aspartic protease inhibitors. A PDP analogue of OM00-3, a potent BACEl inhibitor, was synthesized and exhibited high biological activity (IC50 similar to 12 nM). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.