N-benzhydrylbutyramide | 10253-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydrylbutyramide
• 英文别名: N-(diphenylmethyl)butanamide；N-benzhydrylbutanamide
• CAS: 10253-96-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• mdl: MFCD03392104
• 分子量: 253.344
• InChiKey: SNNNOULMGRYNRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 二苯甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以82%的产率得到N-benzhydrylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  快速涡流技术：酰胺和局麻利多卡因的连续流合成

  摘要：

  使用涡流装置（VFD）进行的薄膜流动化学可有效地在剪切作用下对胺进行可扩展的酰化反应，相对于传统的批处理技术，酰胺的收率得到了显着提高。优化的单相流动条件在室温下≤80秒内有效，从而能够以克数形式获得结构多样的酰胺，官能化氨基酸和取代脲。在两个连续连接的VFD单元中进行顺序反应的同时，流动条件下的酰胺合成也扩展为局部麻醉利多卡因的总合成。合成也可以在单个VFD中执行，其中串联反应涉及沿分子快速流转管在不同位置进行试剂输送，并进行原位溶剂置换，这是分子组装生产线工艺。对甲氧基苄胺

  DOI：

  10.1002/chem.201501785

文献信息

• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• General and Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Saturated C−H Bonds Using <i>N</i>-Halosuccinimides as the Oxidants
  作者：Xiaowei Liu、Yongming Zhang、Long Wang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo800624m

  日期：2008.8.1

  We have developed a general and efficient method for copper-catalyzed amidation of saturated C−H bonds under mild conditions, and the used substrates include benzylic reagents, the N,N-dimethylaniline derivatives, the free carboxamides, and sulfonamides. The protocol uses inexpensive and readily available CuBr/N-halosuccinimide (NBS or NCS) as the catalyst/oxidant, so it provides practical applications

  我们已经开发了一种在温和条件下铜催化饱和CH键的酰胺化的通用有效方法，所用的底物包括苄基试剂，N，N-二甲基苯胺衍生物，游离羧酰胺和磺酰胺。该协议使用廉价且容易获得的CuBr / N-卤代琥珀酰亚胺（NBS或NCS）作为催化剂/氧化剂，因此它为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。
• Synthesis and anticonvulsant activity of benzhydrylamines
  作者：A. A. Bakibaev、L. G. Tignibidina、V. D. Filimonov、A. V. Pustovoitov、V. K. Gorshkova、A. S. Saratikov、V. A. Krasnov

  DOI：10.1007/bf00764709

  日期：1989.12
• Quantitative relationship between anticonvulsant activity in N-benzhydrylamides and N-benzhydrylureas, their structures, and13c NMR spectra
  作者：V. D. Filimonov、A. A. Bakibaev、A. V. Pustovoitov、L. G. Tignibidina、A. G. Pechenkin、V. K. Gorshkova、A. S. Saratikov

  DOI：10.1007/bf00769646

  日期：1988.5
• BAKIBAEV, A. A.;TIGNIBIDINA, L. G.;FILIMONOV, V. D.;PUSTOVOJTOV, A. V.;GO+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1455-1459
  作者：BAKIBAEV, A. A.、TIGNIBIDINA, L. G.、FILIMONOV, V. D.、PUSTOVOJTOV, A. V.、GO+

  DOI：——

  日期：——