2-isopropyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one | 112808-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-isopropyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-isopropyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；2-propan-2-yl-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 112808-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: MKDLZPMGHMEQOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  362.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 生成 methyl 3,4-dihydro-2-isopropyl-3-thioxo-2H-1,4-benzothiazine-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  MEHGURO, KANDZI;IKEHDA, MAMORU;YAMAMOTO, YUDZIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-isopropyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof

  摘要：

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。

  公开号：

  US20070197512A1

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Yujiro YAMAMOTO、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.38.1238

  日期：——

  N-Acetic acid derivatives (I) of 2-substituted 1, 4-benzoxazines and benzothiazines were designed and synthesized for evaluation as new aldose reductase inhibitors. In general, 3-thioxo derivatives were more potent inhibitors of aldose reductase from human placenta in vitro than the corresponding 3-oxo derivatives. While many compounds (I) were not very effective in inhibiting sorbitol accumulation in the rat sciatic nerve in vivo, the 3-thioxo compounds bearing an isopropyl group at the 2-position showed highly potent activity in the in vivo assay. Compound 46 (AD-5467) was selected from this series as a candidate for further development.

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。
• CARBOXYLIC ACID COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1985297A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优异的URAT1活性抑制剂，有效治疗涉及尿酸的病症，如高尿酸血症、痛风性头痛、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种含有下式[1]代表的化合物或其药学上可接受的盐或其溶液作为活性成分的 URAT1 活性抑制剂： 其中各符号如说明书中所定义。
• [DE] SUBSTITUIERTE HETEROCYCLEN UND DEREN VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN<br/>[EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AND THEIR USE IN MEDICAMENTS<br/>[FR] HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998050372A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I) beschrieben, deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln.(EN) The invention relates to compounds of formula (I), to the production of said compounds and their use in medicaments.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), leur production et leur utilisation dans des médicaments.

  （德）描述了式 (I) 的化合物，及这些化合物的制备和药用用途。（英）本发明涉及式 (I) 化合物，及其制备及其用于医药品。（法）涉及式 (I) 化合物的发明，这些化合物的制备和药用用途。
• Synthesis of 2 H -1,4-benzothiazin-3(4 H )-ones and 2 H -1,4-benzoselenazin-3(4 H )-ones with the aid of samarium(II) iodide
  作者：Weihui Zhong、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00360-4

  日期：2001.4

  Bis(o-nitrophenyl) disulfides or diselenides were easy to reduce by samarium(II) iodide to produce the active intermediates 2 in situ, which readily react with alpha -halocarboxylic derivatives to yield the corresponding products 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones and 2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-ones, respectively, in moderate to high yields under mild conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Trapani; Latrofa; Franco, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 2, p. 107 - 112
  作者：Trapani、Latrofa、Franco、Liso

  DOI：——

  日期：——