N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-3-amine | 227017-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-3-amine
• CAS: 227017-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD11140233
• 分子量: 185.228
• InChiKey: OELQXGHMMBRMDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-3-amine 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Role of Anion–π Interactions in the Supramolecular Assembly of Salts Containing Asymmetrical Bis(pyridyl) Cations

  摘要：

  三个柔性双（吡啶基）分子与不同的无机酸（HPF6、HClO4 和 HNO3）自组装后形成了八种盐，这些盐表现出涉及氢键和阴离子-π相互作用的不同结构。这些盐中的三种无机阴离子都与 HM+ 和 H2M2+ 形成了阴离子-π 相互作用，只有 2 盐除外，其中的六个 F 原子参与了氢键作用。氢键作用产生了有趣的超分子结构，如 3 中的右旋和左旋螺旋链、5 中的 2 倍互穿网络和 8 中的 3 倍互穿网络。结构分析表明，三种灵活的不对称双（吡啶基）分子的构象和非共价键相互作用（如氢键和阴离子--π相互作用）在这些盐的最终结构中起着至关重要的作用。热重分析表明，八种盐的热稳定性依次为高氯酸盐、六氟磷酸盐和硝酸盐。在室温下的固态中，高氯酸盐的发射强度远远强于六氟磷酸盐、硝酸盐及其相应有机分子的发射强度。

  DOI：

  10.1071/ch13673
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethylene)-3-pyridylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 18.0h， 以5.25 g的产率得到N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  从单核到多核：从与三（2-吡啶基甲基）-胺（tmpa）相关的聚吡啶胺配体中获得的铜和锌配合物

  摘要：

  摘要 合成了铜(I)/(II)配合物和具有聚吡啶胺配体（与三足配体三（2-吡啶基甲基）胺，tmpa有关）的锌化合物。对于大多数获得的配合物，晶体学表征是可能的。配合物的不同结构允许对配位聚合物设计的基本理解有所了解。根据配体、溶剂或阴离子，获得单核、双核或多核复合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1493581

文献信息

• Mercury supramolecular architectures constructed from flexible unsymmetrical bis(pyridyl) ligands: Structural motif mediated by mercury-halide clusters, ligand conformations and non-covalent interactions
  作者：Zheng-Yang Ye、Zhu-Yan Zhang、Li-Hua Huo、Zhao-Peng Deng、Xian-Fa Zhang、Shan Gao

  DOI：10.1016/j.poly.2016.05.067

  日期：2016.10

  complexes, namely [Hg( L1 )X 2 ] n [X = Cl ( 1 ) and Br ( 2 )], [Hg 2 I 6 ] 2− ·2 HL1 + ( 3 ), [Hg( L2 )Cl 2 ] 2 ( 4 ), [Hg( L2 )X 2 ] n [X = Br ( 5 ) and I ( 6 )], [Hg( L3 )Cl 2 ] n ( 7 ), [Hg( HL3 )X 3 ] [X = Br ( 8 ) and I ( 9 )], [Hg( L4 )Cl 2 ] n ( 10 ), [HgX 4 ] 2− ·2 HL4 + [X = Br ( 11 ) and I ( 12 )], [Hg 3 Cl 10 ] 4− ·2 H 2 L5 2+ ( 13 ) and [Hg 2 ( L5 )( HL5 )X 5 ] [X = Br ( 14 ) and I ( 15 )], which

  TG，PL，XPS，粉末和单晶X射线衍射。结构分析表明，配合物1、2、5 – 7和10具有线性或螺旋链基序，而配合物4具有[2 + 2]金属大环结构。配合物8、9、14和15呈现简单的单核或双核基序，其中HgNX 3或Hg 2 N 2 X 5（X = Br和I）球中存在Hg（II）阳离子。相反，在相同条件下，以质子化双（吡啶基）配体和各种卤化汞簇[HgX 4] 2−（X = Br-和I-）组成的离子盐形式获得络合物3和11-13。 ，[Hg 2 I 6] 2-或[Hg 3 Cl 10] 4-。这些体系结构的结构多样性和演化可归因于卤化汞簇的多样性，配体构象（顺-反，反-顺，反-反）以及非共价相互作用，例如C / N–H⋯X，C–H⋯π，π⋯π和Cl⋯π。此外，XPS光谱中Hg 4f 7/2能级的结合能呈现出从含Cl，含Br到含I的络合物规律的降低的趋势。对于N1s的核心能级，XPS光谱中不
• Syntheses, structures and luminescent properties of four zinc(II) coordination polymers constructed from mixed isophthalic acid and flexible unsymmetrical bis(pyridyl) ligands
  作者：Shu-Nan Zhao、Zhao-Peng Deng、Zhu-Yan Zhang、Li-Hua Huo、Shan Gao

  DOI：10.1016/j.poly.2015.11.011

  日期：2015.12

  Abstract The reaction of zinc(II) salts, isophthalic acid, and four flexible unsymmetrical bis(pyridyl) ligands, namely, N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine (L1), N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-3-amine (L2), N-(pyridin-4-ylmethyl)pyridin-2-amine (L3), and N-(pyridin-4-ylmethyl)pyridin-3-amine (L4), gives rise to four compounds, [Zn(ip)(L1)]n (1), [Zn(ip)(L2)]n (2), [Zn3(ip)3(L3)2]n (3), and [Zn(ip)(L4)]n

  摘要锌（II）盐，间苯二甲酸与四个灵活的不对称双（吡啶基）配体N-（吡啶-2-基甲基）吡啶-2-胺（L1），N-（吡啶-2- ylmethyl）pyridin-3-amine（L2），N-（pyridin-4-ylylmethyl）pyridin-2-amine（L3）和N-（pyridin-4-ylmethyl）pyridin-3-amine（L4）到四种化合物，[Zn（ip）（L1）] n（1），[Zn（ip）（L2）] n（2），[Zn3（ip）3（L3）2] n（3）和[ Zn（ip）（L4）] n（4），已通过元素分析，IR，TG，PL，粉末和单晶X射线衍射进行了表征。化合物1和2中相邻的四配位和五配位Zn（II）阳离子通过μ2（κ1O：κ1O）和μ3（κ1O：κ1O：κ1O：κ1O）模式下的二价阴离子连接在一起，形成单链和双链。相比之下，化合物3中的二价阴离子以μ3（κ1O：κ
• Well-Designed Strategy To Construct Helical Silver(I) Coordination Polymers from Flexible Unsymmetrical Bis(pyridyl) Ligands: Syntheses, Structures, and Properties
  作者：Zhu-Yan Zhang、Zhao-Peng Deng、Li-Hua Huo、Hui Zhao、Shan Gao

  DOI：10.1021/ic400055t

  日期：2013.5.20

  (X = NO3– and ClO4–) salts and four flexible unsymmetrical bis(pyridyl) ligands, namely, N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-3-amine (L1), N-(pyridin-3-ylmethyl)pyridin-2-amine (L2), N-(pyridin-4-ylmethyl)pyridin-2-amine (L3), and N-(pyridin-4-ylmethyl)pyridin-3-amine (L4), results in the formation of eight helical silver(I) coordination polymers, [Ag(L)(NO3)]n [L = L1 (1), L2 (2), L3 (3), L4 (4)] and [Ag(L)(ClO4)]n

  在本文中，AgX（X = NO 3 –和ClO 4 –）盐和四个灵活的不对称双（吡啶基）配体即N-（吡啶-2-基甲基）吡啶-3-胺（L1）的自组装，N-（吡啶-3-基甲基）吡啶-2-胺（L2），N-（吡啶-4-基甲基）吡啶-2-胺（L3）和N-（吡啶-4-基甲基）吡啶-3 -胺（L4），导致形成八种螺旋银（I）配位聚合物[Ag（L）（NO 3）] n [ L = L1（1），L2（2），L3（3），L4（4）]和[Ag（L）（ClO 4）] n [ L = L1（5），L2（6），L3（7），L4（8）]，已通过元素分析，IR，TG，PL，粉末和单晶X射线衍射进行了表征。非手性复合物1 – 3和5 –中包含交替的一维（1-D）左手和右手螺旋链8。相比之下，配体L4仅交替桥接Ag（I）阳离子，以形成络合物4中的1-D右旋螺旋链。这些螺旋链的节距位于5.694（5）–17.016（6）Å范围内
• Self-assembly of [Cu₃I₂]- or [CuI]_n-based (n = 2, 4, and ∞) coordination polymers from unsymmetrical bis(pyridyl) and in situ ligands: syntheses, structures, and properties
  作者：Zhu-Yan Zhang、Zhao-Peng Deng、Xian-Fa Zhang、Li-Hua Huo、Hui Zhao、Shan Gao

  DOI：10.1039/c3ce41774c

  日期：——

  Five new copper coordination polymers, [CuI(L1a)]n (1), [Cu1.5I(dmtrz)0.5(PPh3)]n·0.5n(CH3CN) (2), [Cu2I2(L1b)]n (3), [Cu4I4(L2)]n·nH2O (4), and [CuI(L3)]n (5) (L1a = N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-(pyridin-3-yl)formamide, Hdmtrz = 3,5-dimethyl-4H-1,2,4-triazole, L1b = N-(pyridin-2-ylmethylene)pyridin-3-amine, L2 = N-(pyridin-4-ylmethyl)pyridin-3-amine, L3 = N-(pyridin-3-ylmethyl)pyridin-2-amine), have been synthesized by the solvothermal reactions of CuI and three unsymmetrical bis(pyridyl) ligands in mixed methanol–acetonitrile solution and characterized using elemental analysis, IR, TG, PL, XPS, powder and single-crystal X-ray diffraction. In 1, the ligand L1a is in situ generated from N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-3-amine (L1) and bridges adjacent Cu2I2 rhomboid units, forming a double chain structure. The rare Cu3I2 clusters in 2 are linked by the dmtrz− monoanion to generate a linear chain structure, in which the dmtrz− monoanion is in situ synthesized by a non-ammonia pathway. The L1b in 3 is also in situ generated from L1 and connects adjacent chair like Cu4I4 clusters into a (4,4) layer structure. By contrast, the Cu4I4 cubanes in 4 are linked by the L2 ligands to form a 2-fold interpenetration (44·62) net. The Cu(I) cations in 5 are linked by the μ3-I− ions into infinite double-stranded [Cu2I2]n ladder chains, which are further extended into a layer structure by the L3 molecules. Moreover, the binding energies of the Cu 2p3/2 level in the XPS spectra are typical for a Cu(I) oxidation state. For the N1s, the different binding energies in the XPS spectra can be attributed to the N atoms with different chemical environments. Luminescent property investigation shows that only 5 exhibits a blue emission maximum at 475 nm.

  五种新型铜配位聚合物，[CuI(L1a)]n (1)、[Cu1.5I(dmtrz)0.5(PPh3)]n·0.5n(CH3CN) (2)、[Cu2I2(L1b)]n (3) ，[Cu4I4(L2)]n·nH2O (4) 和 [CuI(L3)]n (5) (L1a = N-(吡啶-2-基甲基)-N-(吡啶-3-基)甲酰胺，Hdmtrz = 3,5-二甲基-4H-1,2,4-三唑，L1b = N-(吡啶-2-基亚甲基)吡啶-3-胺，L2 = N-(吡啶-4-基甲基)吡啶-3-胺，L3 = N-(吡啶-3-基甲基)吡啶-2-胺)，通过 CuI 和三个不对称双(吡啶基)配体在混合甲醇-乙腈溶液中的溶剂热反应合成，并使用元素分析、红外表征、TG、PL、XPS、粉末和单晶X射线衍射。在图1中，配体L1a由N-(吡啶-2-基甲基)吡啶-3-胺(L1)原位生成，并桥接相邻的Cu2I2菱形单元，形成双链结构。 2中稀有的Cu3I2簇通过dmtrz-单阴离子连接生成线性链结构，其中dmtrz-单阴离子是通过非氨途径原位合成的。 3中的L1b也是由L1原位生成的，并将相邻的椅子状Cu4I4簇连接成(4,4)层结构。相比之下，4中的Cu4I4立方烷通过L2配体连接形成2倍互穿(44×62)网。 5中的Cu(I)阳离子通过μ3-I-离子连接成无限双链[Cu2I2]n梯链，并通过L3分子进一步延伸成层结构。此外，XPS 光谱中 Cu 2p3/2 能级的结合能是 Cu(I) 氧化态的典型结合能。对于N1s，XPS光谱中不同的结合能可归因于具有不同化学环境的N原子。发光特性研究表明，只有 5 个在 475 nm 处表现出蓝色发射最大值。
• Anion-assisted silver(I) coordination complexes from flexible unsymmetrical bis(pyridyl) ligands: Syntheses, structures and luminescent properties
  作者：Zhu-Yan Zhang、Zhao-Peng Deng、Li-Hua Huo、Hui Zhao、Shan Gao

  DOI：10.1016/j.poly.2013.04.041

  日期：2013.8

  The reaction of AgX (X = NO3- and ClO4-) salts, triphenylphosphine (PPh3) and four flexible unsymmetrical bis(pyridyl) ligands, namely N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine (L1), N-(pyridin-3-ylmethyl) pyridin-3-amine (L2), N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-3-amine (L3) and N-(pyridin-4-ylmethyl)pyridin3-amine (IA), leads to the formation of six complexes, [Ag-2(L1)(2)(ClO4)(2)](n) (1) [Ag-2(L2)(2)(ClO4)(2)](n)center dot n(CH3CN) (2), [Ag(L1)(NO3)](n) (3), [Ag(L2)(NO3)](n) (4), [Ag(L3)(NO3)(PPh3)](n) (5) and [Ag(L4)(NO3)(PPh3)](n) (6), which have been characterized by elemental analysis, IR, TG, PL, powder and single-crystal X-ray diffraction. In contrast to the chain structure of complexes 1 and 2, induced by the weakly coordinated perchlorate anion, the nitrate anion can coordinate to the Ag(I) cation in monodentate, chelating and even more intricate mu(2)-K-3 modes, thus defining dinuclear (complex 3), various chain motif (complexes 5 and 6) and layer structures (complex 4). The four ligands in the six complexes present diverse cis-cis, cis-trans and trans-trans conformations, which are responsible for the structural diversities and, together with the nature of the inorganic anions, the coordination spheres of the Ag(I) cations. Moreover, solid-state luminescent properties demonstrate that the emission intensities of the perchlorate-containing complexes are stronger than those of the nitrate-containing complexes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.