2-chloro-4-vinylquinazoline | 1206822-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-4-vinylquinazoline
• 英文别名: 2-Chloro-4-ethenylquinazoline
• CAS: 1206822-40-3
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂
• 分子量: 190.632
• InChiKey: CIELUOXUOIZECO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-vinylquinazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-HT7受体拮抗剂的合成及构效关系分析：哌嗪-1-基取代未稠合杂二芳基

  摘要：

  合成了一系列哌嗪-1-基取代的未融合杂二芳基作为 5-HT7 受体的配体。该项目的目标是阐明影响由模型配体 4-(3-呋喃基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 (4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine ( 2）。SAR 研究包括 2 中嘧啶核心部分的系统结构变化到喹唑啉、吡啶和苯，3-呋喃基团到其他杂芳基取代基的变化，4-甲基哌嗪-1-基团的各种类似物的存在，如以及嘧啶的第 5 和第 6 位的额外取代。用烷基取代模型配体中嘧啶的第 6 位导致结合亲和力的显着增加（注意由于命名规则导致的位置编号的变化）。还证明了 4-(3-呋喃基) 部分对于取代的嘧啶的 5-HT7 结合亲和力是至关重要的，尽管嘧啶核心可以用吡啶环代替而不会显着丧失结合亲和力。选定的具有高 5-HT7 结合亲和力的乙基嘧啶 (12) 和丁基嘧啶 (13) 类似物在 cAMP

  DOI：

  10.3390/molecules21040433
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-vinyl-3,4-dihydroquinazoline 在 potassium ferricyanide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以29 mg的产率得到2-chloro-4-vinylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的2-（4-甲基哌嗪子基）嘧啶和喹唑啉类似物作为5-羟色胺5-HT2A受体配体

  摘要：

  将锂试剂加成至2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的4位反应，然后氧化所得的二氢中间产物，是合成4取代2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的有力工具。4-乙烯基衍生物在整个乙烯基上进行共轭亲核加成。通过用4-甲基哌嗪处理，4-取代的2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉中氯的亲核取代提供了作为5-羟色胺5-HT 2A受体拮抗剂的化合物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.236

文献信息

• Conjugate Addition of Nucleophiles to the Vinyl Function of 2-Chloro-4-vinylpyrimidine Derivatives
  作者：Elizabeth Raux、Jeffrey Klenc、Ava Blake、Jarosław Sączewski、Lucjan Strekowski

  DOI：10.3390/molecules15031973

  日期：——

  Conjugate addition reaction of various nucleophiles across the vinyl group of 2-chloro-4-vinylpyrimidine, 2-chloro-4-(1-phenylvinyl)pyrimidine and 2-chloro-4-vinyl-quinazoline provides the corresponding 2-chloro-4-(2-substituted ethyl)pyrimidines and 2-chloro-4-(2-substituted ethyl)quinazolines. Treatment of these products, without isolation, with N-methylpiperazine results in nucleophilic displacement

  各种亲核试剂在 2-chloro-4-vinylpyrimidine、2-chloro-4-(1-phenylvinyl)pyrimidine 和 2-chloro-4-vinyl-quinazoline 的乙烯基上的共轭加成反应提供了相应的 2-chloro-4- (2-取代乙基)嘧啶和2-氯-4-(2-取代乙基)喹唑啉。未经分离，用 N-甲基哌嗪处理这些产物会导致氯化物的亲核置换并产生相应的 2,4-二取代嘧啶和喹唑啉。
• Improved Synthesis of 4-(2-Substituted ethyl)-2-(4-Methylpiperazino)Quinazolines
  作者：Elizabeth Raux,、Lucjan Strekowski,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.85

  日期：2010.6

  title compounds is reported. Quinazoline derivatives show a wide variety of biological activities.' In particular, 2-amino substituted quinazolines exhibit activity as anti-inflammatory agents through the interaction with the histamine H4 receptor, function as CCR4 antagonists, and are selective ligands for the 5-HT2A receptor.' An improved procedure for the preparation of 4-(2-substituted ethyl)-2-(4

  报道了标题化合物的改进合成。喹唑啉衍生物显示出多种生物活性。特别是，2-氨基取代的喹唑啉通过与组胺 H4 受体的相互作用显示出作为抗炎剂的活性，起到 CCR4 拮抗剂的作用，并且是 5-HT2A 受体的选择性配体。用于制备 4-(2-取代乙基)-2-(4-甲基哌嗪基)喹唑啉 4-11 的改进程序是本报告的主题。
• Inhibitors of the hedgehog pathway
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP2527330A1

  公开（公告）日：2012-11-28

  The present invention is directed to a compound of Formula I or a single isomer thereof; where the compound is optionally as a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or combination thereof, in addition to methods of preparing a Compound of Formula I, and methods of using a Compound of Formula I to treat cancer.

  本发明涉及一种式 I 的化合物或其单一异构体；其中该化合物可选为药学上可接受的盐、水合物、溶液或其组合，此外还涉及制备式 I 化合物的方法，以及使用式 I 化合物治疗癌症的方法。