11-fluorodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine | 1204706-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11-fluorodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
• 英文别名: 11-Fluoro-dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；11-fluoroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1204706-37-5
• 化学式: C₁₈H₉FN₄
• 分子量: 300.295
• InChiKey: UZYYOSMCMSWUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-fluorodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine 、 cis-[Ru(hdpa)₂(Cl₂)]Cl 在 亚磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到[Ru(Hdpa)₂(7-F-dppz)](ClO4)₂
  参考文献：
  名称：

  含7-氟双吡啶[3,2- a：2'，3'-的Ru（II）混合配体配合物的合成，表征以及DNA结合，光裂解，细胞毒性，细胞摄取，细胞凋亡和开关光开关研究c]吩嗪

  摘要：

  摘要四个新的钌（II）聚吡啶基络合物-[Ru（phen）2（7-F-dppz）] 2+（7-F-dppz是7-氟双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪，phen是1,10-菲咯啉），[Ru（bpy）2（7-F-dppz）] 2+（2）（bpy是2,2'-联吡啶），[Ru（dmb）2（7- F-dppz）] 2+（dmb是4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）和[Ru（hdpa）2（7-F-dppz）] 2+（hdpa是2,2'-二吡啶胺）-已合成并表征。已通过各种光谱滴定和粘度测量探索了它们的DNA结合行为，这表明所有复合物均通过插层以不同的结合强度与小牛胸腺DNA结合。已评估了这些配合物的光开关特性，并研究了其抗菌活性。已经进行了光诱导的DNA切割研究。所有复合物在辐射下均表现出对pBR322 DNA的有效光裂解。这些配合物的细胞毒性已经通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,

  DOI：

  10.1007/s00775-013-1018-0
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11-fluorodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  [Ru(phen)2(11-R-dppz)]2+ (R = F or CN) 与 poly(A)•poly(U) 双链 RNA 的结合特性

  摘要：

  两个 Ru(II) 配合物，[Ru(phen) 2 (11-F-dppz)] 2+ (Ru 1 , phen = 1,10-phenanthroline, 11-F-dppz = 11-fluorodipyrido[3,2- a :2',3'- c ]吩嗪) 和 [Ru(phen) 2 (11-CN-dppz)] 2+ (Ru 2 , 11-CN-dppz = 11-氰基双吡啶[3,2- a :2' ,3'- c ]吩嗪）在这项工作中被合成和表征。通过光谱法和粘度测量研究了Ru 1和Ru 2与poly(A)•poly(U) RNA 双链体的结合特性。紫外-可见吸收光谱和粘度实验表明，Ru 1的结合模式和Ru 2与poly(A)•poly(U) RNA双链体是嵌入的，而对Ru 2的结合亲和力大于对Ru 1的结合亲和力。此外，热变性研究表明，这两种复合物都显着提高了poly(A)•poly(U

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111833

文献信息

• Fluorination on non-photolabile dppz ligands for improving Ru(<scp>ii</scp>) complex-based photoactivated chemotherapy
  作者：Rena Boerhan、Weize Sun、Na Tian、Youchao Wang、Jian Lu、Chao Li、Xuexin Cheng、Xuesong Wang、Qianxiong Zhou

  DOI：10.1039/c9dt01594a

  日期：——

  Ru(II) polypyridine complexes which can undergo photo-induced ligand dissociation and subsequent DNA covalent binding may potentially serve as photoactivated chemotherapeutic (PACT) agents. In this paper, three fluorinated dppz ligand coordinated Ru(II) complexes (2–4) containing four monodentate pyridine ligands were studied. All complexes released one pyridine and covalently bound to DNA upon 470

  可以经历光诱导的配体解离和随后的DNA共价结合的Ru（II）聚吡啶复合物可能潜在地用作光活化的化学治疗（PACT）剂。在本文中，研究了包含四个单齿吡啶配体的三个氟化dppz配体配位的Ru（II）配合物（2-4）。所有复合物在470 nm照射下均释放出一个吡啶并与DNA共价结合。与母体[Ru（dppz）（py）4 ] 2+（1）相比，2–4显示出增强的光毒性，但减少了暗细胞毒性，更有利于PACT应用。3号综合大楼是使用IC效率最高的HeLa和SKOV-3细胞系的50值约为8μM，正常L-02细胞的IC 50值也高得多。我们的结果表明，在保留配体上进行氟化可能是提高Ru（ II）PACT药物活性的有效方法。
• An efficient protocol for the green synthesis of quinoxaline and dipyridophenazine derivatives at room temperature using sulfated titania
  作者：B. Krishnakumar、R. Velmurugan、S. Jothivel、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.04.021

  日期：2010.7

  active quinoxalines and dipyridophenazines were efficiently synthesized in excellent yield and less reaction time using inexpensive, easily recyclable sulfated titania (TiO2–SO42−). TiO2–SO42−, prepared by sol–gel method, was characterized by XRD, FT-IR and SEM techniques to confirm the sulfate loading. TiO2–SO42− has more acidic sites when compared to TiO2 (prepared )and TiO2–P25. Synthesis of quinoxalines

  使用便宜的，易于回收的硫酸二氧化钛（TiO 2 -SO 4 2-），可以以优异的收率和更少的反应时间有效地合成具有生物活性的喹喔啉和二吡啶并吩嗪。采用XRD，FT-IR和SEM技术对溶胶-凝胶法制备的TiO 2 -SO 4 2-进行了表征，以确认硫酸盐的负载量。与TiO 2（制备的）和TiO 2 -P25相比，TiO 2 -SO 4 2-具有更多的酸性位。用这种催化剂合成喹喔啉也可以在水中进行。
• A Recyclable Solid Acid Catalyst Sulfated Titania for Easy Synthesis of Quinoxaline and Dipyridophenazine Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Balu Krishnakumar、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1246/bcsj.20110152

  日期：2011.11.15

  TiO2–SO42−, prepared by sol–gel method has been used for the synthesis of quinoxaline and dipyridophenizine derivatives under microwave irradiation. High-resolution transmission electron microscope (HR-TEM) and atomic force microscope (AFM) images reveal the corrosion of TiO2 particles by sulfuric acid, which causes an increase in the acidity of the catalyst. Sulfate loading by H2SO4 increases catalytic activity of TiO2. This catalyst gives an excellent yield with less reaction time and is an inexpensive, easily recyclable and efficient catalyst for this reaction.

  通过溶胶-凝胶法制备的TiO2–SO42−已用于在微波辐射下合成喹喔啉和二吡啶苯并嗪衍生物。高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）和原子力显微镜（AFM）图像揭示了硫酸对TiO2颗粒的腐蚀，从而导致催化剂酸性的增加。通过H2SO4进行的硫酸盐负载提高了TiO2的催化活性。该催化剂在较短的反应时间内提供了优异的产率，是一种价格低廉、易于回收和高效的催化剂。
• Mitochondria specific highly cytoselective iridium(<scp>iii</scp>)–Cp* dipyridophenazine (dppz) complexes as cancer cell imaging agents
  作者：Nilmadhab Roy、Utsav Sen、Shreya Ray Chaudhuri、Venkatesan Muthukumar、Prithvi Moharana、Priyankar Paira、Bipasha Bose、Ashna Gauthaman、Anbalagan Moorthy

  DOI：10.1039/d0dt03586f

  日期：——

  cytotoxicity screening of the prepared Cp*Ir(III)-dipyridophenazine complexes (IrL1–IrL7) against colorectal adenocarcinoma cells (Caco-2) and human epitheloid cervix carcinoma cells (HeLa) clearly identified them as potential anticancer agents and imaging studies unveiled their superb cellular imaging properties. Among them, the complex [(η5-Cp*)IrCl(11-fluorodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine)] (IrL6) achieved

  癌症是迄今为止仅次于心血管疾病的最无法治愈的恶性疾病，死亡率不可估量。然而，对研究人员来说，有效的癌症药物和疗法仍然是天空中的城堡。因此，为了寻找合适的消灭癌症的策略，我们设计了一组 Ir( III)–Cp* 双吡啶并吩嗪复合物作为发光抗癌剂，结合了平面双吡啶并吩嗪 (dppz) 部分通过 DNA 相互作用和线粒体功能障碍的抗癌能力，以及铱金属的出色光致发光能力和靶向特异性。因此，利用同一系统中这些双重方面的协同作用，我们渴望通过制备有效的、水溶性的、线粒体靶向的、高度细胞选择性的、发光的、癌细胞可渗透的方法来强调本研究中癌症治疗的治疗诊断方法支架，使诊断以及体内癌细胞的愈合成为可能。在这里，环戊二烯基 (Cp*) 部分与氟基团的存在增强了复合物的亲脂性。还，III )-双吡啶并吩嗪复合物 ( IrL1-IrL7 ) 对抗结直肠腺癌细胞 (Caco-2) 和人上皮样子宫颈癌细胞 (HeLa
• Binding propterties of two Ru(II) polypyridyl complexes containing dppz units and fluorine groups with poly(U)·poly(A) ∗ poly(U) triplex
  作者：Fangfang Wang、Shuai Ma、Yongdeng Feng、Xiaohua Liu、Lifeng Tan

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110705

  日期：2019.8

  Ru2 stabilizes the triplex strongly than Ru1. Denaturation of the triplex shows that both Ru1 and Ru2 can not only highly stabilize the template duplex of the triplex, but also significantly stabilize the third strand. Compared with the triplex stabilizing effects for the reported Ru(II)-dppz complexes, thermal melting experiments suggest that the fluorine substituent on the ligand dppz can probably

  在这项工作中，两个含有氟取代基[Ru（bpy）2（7-F-dppz）的Ru（II）-dppz（dppz =双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪）配合物] 2+（Ru 1，bpy = 2,2'-联吡啶，7-F-dppz = 7-氟双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪）和[Ru（phen）2（ 7-F-dppz）] 2+（Ru 2，phen = 1,10-菲咯啉），已经合成并表征。Ru 1和Ru 2的结合性质RNA的聚（U）·聚（A）*聚（U）三重态已通过光谱方法和粘度测量进行了研究。获得的结果表明，两种配合物与三链体的结合差异可能归因于辅助配体效应，这意味着辅助配体的更好的平面性和更大的疏水性有利于Ru 2和三联体之间的π-π堆积相互作用。因此，Ru 2比Ru 1更加牢固地稳定了三重态。三元体的变性表明Ru 1和Ru 2不仅可以高度稳定三链体的模板双链体，而且可以显着稳定