N-(3,5-diphenyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-ylidene)-benzamide | 22821-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-diphenyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-ylidene)-benzamide
• 英文别名: N-(3,5-Diphenyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-yliden)-benzamid；3,5-Diphenyl-2-benzoylimino-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazol；N-(3,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylidene)benzamide
• CAS: 22821-23-4
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃OS
• 分子量: 357.436
• InChiKey: TUWCLHOATYGPSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzaldehyd-2-phenyl-4-benzoyl-thiosemicarbazon 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 30.0h， 生成 N-(3,5-diphenyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-ylidene)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto,I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2243 - 2248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Hydrazonyl Halides with Derivatives of Thiourea and Thiosemicarbazide; A New Source of <i>C</i>-Amino- and <i>C</i>-Hydrazino-1,2,4-triazoles
  作者：Peder Wolkoff、Steven T. Nemeth、Martin S. Gibson

  DOI：10.1139/v75-458

  日期：1975.11.1

  Reaction of hydrazonyl halides with (substituted) thioureas and thiosemicarbazides gives mainly 1,3,4-thiadiazolines, the stronger base being preferentially eliminated in the process. Similar reactions in presence of triethylamine give C-amino- and C-hydrazino-1,2,4-triazoles, respectively, together with the hydrazonyl sulfide.Potassium cyanide cleavage of a hydrazonyl disulfide gives the corresponding 1,3,4-thiadiazoline and thiohydrazide.

  与（取代）硫脲和硫代半胱氨酸反应产生主要为1,3,4-噻二唑烷，过程中首先选择性消除较强碱。在三乙胺存在下进行类似反应，分别得到C-氨基-和C-叠氮基-1,2,4-三唑烷，以及酰肼硫醚。对偶硫醚进行氰化钾裂解可得到相应的1,3,4-噻二唑烷和硫酰肼。
• One‐pot synthesis of 2‐imino‐1,3,4‐thiadiazolines from acylhydrazides and isothiocyanates
  作者：Su Been Kim、Sang Eun Baek、Jae Hyeok Lim、Jinho Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12585

  日期：2022.8

  A one-pot synthesis of 2-imino-1,3,4-thiadiazolines was successfully achieved under mild conditions. The developed synthesis involves Fe(Pc)-catalyzed aerobic oxidation of acylhydrazides followed by P(NMe2)3-mediated annulation of the in situ generated N-acyldiazene with isothiocyanates. The present annulation showed broad substrate scope with good functional group tolerance, and was effective on gram

  在温和条件下成功实现了 2-亚氨基-1,3,4-噻二唑啉的一锅法合成。开发的合成包括 Fe(Pc) 催化的酰肼有氧氧化，然后是 P(NMe 2 ) 3介导的原位产生的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化。本发明的环化显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且在克级上是有效的。
• Huisgen,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 169 - 180
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto,I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2243 - 2248
  作者：Yamamoto,I. et al.

  DOI：——

  日期：——