1-acetoxy-1-(phenylthio)ethene | 140172-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-acetoxy-1-(phenylthio)ethene
• 英文别名: 1-Phenylsulfanylethenyl acetate；1-phenylsulfanylethenyl acetate
• CAS: 140172-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: HFCJGUHZRAIHFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tributylstannyl)-1-(phenylsulfinyl)ethene 、 乙酰氯 在 potassium fluoride 作用下， 生成 S-硫代乙酸苯酯 、 1-acetoxy-1-(phenylthio)ethene
  参考文献：
  名称：

  1-（三丁基锡烷基）-1-（苯基亚磺酰基）-环丙烷和-乙烯的去甲锡基型Pummerer型重排。

  摘要：

  发现1-（三丁基锡烷基）-1-（苯亚磺酰基）-环丙烷和-乙烯与酰氯反应以提供相应的1-酰氧基-1-（苯硫基）-环丙烷和-乙烯。该反应包括三丁基锡烷基丢失的Pummerer型重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81835-4

文献信息

• An example of a tin-pummerer rearrangement
  作者：Roy L. Beddoes、Donald MacLeod、David Moorcroft、Peter Quayle、Yeukun Zhao、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74146-3

  日期：1992.1

  A highly stereoselective tin - Pummerer reaction, leading to the facile preparation of ketene O,S-acetals is described.
• Destannylative Pummerer-type rearrangement of 1-(tributylstannyl)-1-(phenylsulfinyl)- cyclopropane and -ethene.
  作者：Manat Pohmakotr、Srisamorn Sithikanchanakul、Sujitra Khosavanna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81835-4

  日期：1993.7

  1-(Tributylstannyl)-1-(phenylsulfinyl)-cyclopropane and -ethene were found to react with acyl chlorides to provide the corresponding 1-acyloxy-1-(phenylthio)-cyclopropanes and -ethenes. The reaction involves the Pummerer-type rearrangement with loss of the tributylstannyl group.

  发现1-（三丁基锡烷基）-1-（苯亚磺酰基）-环丙烷和-乙烯与酰氯反应以提供相应的1-酰氧基-1-（苯硫基）-环丙烷和-乙烯。该反应包括三丁基锡烷基丢失的Pummerer型重排。