1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-9H-β-carboline | 1373353-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-9H-β-carboline
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1373353-64-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: AXSQIVRGMSJXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-phenylacetonitrile 在 三丁基膦 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carbolines from α-(Alkylideneamino)nitriles and Gramine

  摘要：

  在三丁基膦存在下，去质子化的δ-（亚烷基氨基）腈与庚胺反应，生成色氨酸的δ-取代亚胺。随后，它们在分子内发生环化反应，再经过脱氢氰化和氧化反应，得到 1,3-二取代的 δ-羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289675

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carbolines from α-(Alkylideneamino)nitriles and Gramine
  作者：Till Opatz、Julien Letessier、Heiner Detert、Katharina Götz

  DOI：10.1055/s-0031-1289675

  日期：2012.3

  Reaction of deprotonated α-(alkylidenamino)nitriles with gramine in the presence of tributylphosphine furnishes α-substituted imines of tryptophane nitrile. Their subsequent intramolecular cyclization followed by dehydrocyanation and oxidation affords 1,3-disubstituted β-carbolines.

  在三丁基膦存在下，去质子化的δ-（亚烷基氨基）腈与庚胺反应，生成色氨酸的δ-取代亚胺。随后，它们在分子内发生环化反应，再经过脱氢氰化和氧化反应，得到 1,3-二取代的 δ-羰基化合物。