2,4,6-trimethyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzamide | 1402047-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzamide
• CAS: 1402047-64-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: ZPCZGKBSYXHQCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔辛基异氰酸酯 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到2,4,6-trimethyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  从异氰酸酯轻松合成位阻受阻和电子不足的仲酰胺

  摘要：

  大容易：格氏试剂的异氰酸酯的直接耦合提供了一种容易的和的空间合成强大的解决方案受阻和缺电子的仲酰胺。该产品在高收率，而不需要过量的试剂或色谱纯化获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201204481

文献信息

• Synthesis of Secondary Amides from Thiocarbamates
  作者：Pieter Mampuys、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01654

  日期：2018.7.20

  The synthesis of secondary amides from readily accessible and bench-stable substituted S-phenyl thiocarbamates and Grignard reactants is reported. Oxidative workup allows recycling of the thiolate leaving group as diphenyl disulfide. Diphenyl disulfide can be transformed into S-phenyl benzenethiosulfonate, a reactant required for thiocarbamate synthesis. This amide synthesis is suitable for the preparation

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。
• Facile Synthesis of Sterically Hindered and Electron-Deficient Secondary Amides from Isocyanates
  作者：Gabriel Schäfer、Coraline Matthey、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204481

  日期：2012.9.3

  The big easy: The direct coupling of Grignard reagents to isocyanates provides a facile and robust solution for the synthesis of sterically hindered and electron‐deficient secondary amides. The products are obtained in high yields without the need for excess reagents or chromatographic purification.

  大容易：格氏试剂的异氰酸酯的直接耦合提供了一种容易的和的空间合成强大的解决方案受阻和缺电子的仲酰胺。该产品在高收率，而不需要过量的试剂或色谱纯化获得。