O-benzyl S-phenyl carbonothioate | 3786-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl S-phenyl carbonothioate
• 英文别名: S-phenyl-O-benzyl thiolcarbonate；O-Benzyl-S-phenylthiocarbonat；Benzyl-S-phenyl-thiocarbonat；Benzyl-phenyl-thiocarbonat；Benzyl S-phenyl thiocarbonate；benzyl phenylsulfanylformate
• CAS: 3786-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: UCMLLXFEXWHYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  376.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl S-phenyl carbonothioate 、 S-Benzyl-L-Cys-Na-Salz 生成 S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-thiocysteine S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸的活化酯的合成

  摘要：

  描述了一种用于合成N-保护的氨基酸的活化酯的简化方法。合成通过碳酸叔丁酯或碳酸苄酯的各种活性酯的氨解进行，并且在该过程中置换的离去基团通过将二环己基碳二亚胺添加到反应混合物中而重新结合，从而得到所需化合物。

  DOI：

  10.1039/j39670000689
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯硫代甲酸酯 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到O-benzyl S-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  释放COS的供体核心图案对碳酸酐酶抑制作用的研究

  摘要：

  图形化的抽象图。没有可用的字幕。摘要通过利用碳酸酐酶（CA）介导的COS水解为H2S的方法，释放出羰基硫（COS）的支架正逐渐成为硫化氢（H2S）供体。在这种新兴的供体类别中，大多数化合物会发生可触发的分解（通常称为自焚）以释放COS，并且已经报道了少数几种不同的COS释放结构。这种捐赠策略的好处之一是，可能有许多笼状的含有COS的核心图案，它们有望发展为自焚的COS / H2S捐赠者。因为在向H2S捐赠的途中COS的中间释放需要CA，所以重要的是COS供体基序不能直接抑制CA。在这项工作中，我们研究了不同笼状COS供体核心，笼状CO2和CS2基序以及非自焚对照化合物的细胞毒性和CA抑制特性。在A549细胞中浓度高达100μM的情况下，所研究的化合物均未显示出明显的细胞毒性或增强的细胞增殖，但我们确定了四个可充当CA抑制剂的核心结构，从而为自消灭性COS /的未来发展提供了路线图H2S供体基序。

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2017.11.004

文献信息

• Synthesis of Thiol Esters Using Nano CuO/Ionic Liquid as an Eco-Friendly Reductive System Under Microwave Irradiation
  作者：Juliano B. Azeredo、Marcelo Godoi、Ricardo S. Schwab、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201300295

  日期：2013.8

  We report an efficient, fast, and environmentally friendly method for the synthesis of a wide range of thiol esters using stable diorganoyl disulfides and acyl chlorides, using CuO nanoparticles and [pmim]Br as the reductive system. This method gave good to excellent isolated yields of the desired products after only three minutes of microwave irradiation. Furthermore, by using the same green approach

  我们报告了一种使用稳定的二有机酰二硫化物和酰氯，使用 CuO 纳米颗粒和 [pmim]Br 作为还原系统合成各种硫羟酸酯的高效、快速和环保的方法。该方法仅在微波辐射三分钟后就获得了良好至极好的分离产率。此外，通过使用相同的绿色方法，我们还能够合成具有有趣功能的硫代碳酸盐。
• Convenient Route to Thiocarbonates from Alcohols, Thiols, and Triphosgene
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman-Beigi

  DOI：10.1080/00397910903457258

  日期：2010.11.3

  An efficient and simple one-pot, three-component procedure has been introduced for the preparation of various thiocarbonates from thiols, alcohols, and triphosgene in dichloromethane.

  介绍了一种有效且简单的一锅三组分程序，用于在二氯甲烷中从硫醇、醇和三光气制备各种硫代碳酸酯。
• A new method for synthesis of S-aryl-O-alkyl thiolcarbonates: selenium-catalyzed reaction of alcohols with carbon monoxide and diaryl disulfides
  作者：Yutaka Nishiyama、Ken Maehira、Junko Nakase、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.108

  日期：2005.10

  A unique catalytic ability of selenium has been developed. When alcohols were allowed to react with diaryl disulfides in the presence of a catalytic amount of selenium under a pressurized carbon monoxide, S-aryl-O-alkyl thiolcarbonates were obtained in moderate to good yields.

  已经开发出硒独特的催化能力。当在加压的一氧化碳下，在催化量的硒的存在下使醇与二芳基二硫化物反应时，以中等至良好的产率获得了S-芳基-O-烷基硫代碳酸酯。
• Synthesis of S-Aryl/Alkyl Thiolcarbonates from Disulfides and Chloroformates in the Presence of the Zn/AlCl3 System
  作者：Barahman Movassagh、Maryam Tavoosi

  DOI：10.1007/s00706-007-0778-z

  日期：2008.3

  A simple, general, and high yielding method has been developed for the synthesis of S -aryl/alkyl- O -aryl/alkyl thiolcarbonates from various chloroformates and disulfides by reductive cleavage of the S–S bond with a Zn/AlCl3 system in dry acetonitrile at 80°C.

  已经开发了一种简单，通用且高收率的方法，该方法可通过在Zn / AlCl 3系统中通过S–S键的还原裂解，从各种氯甲酸酯和二硫化物合成 S- 芳基/烷基 -O- 芳基/烷基硫代碳酸酯。在80°C干燥乙腈。
• Mechanisms of SNi Reactions. The Decomposition of Aralkyl Thiocarbonates¹
  作者：John L. Kice、Richard A. Bartsch、Mary A. Dankleff、Sandra L. Schwartz

  DOI：10.1021/ja01086a021

  日期：1965.4