2-(2,2-diethoxyethyl)isoindolin-1-one | 1344708-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-diethoxyethyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(2,2-diethoxyethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1344708-80-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD19507712
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IFOIPGAATMPALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxyethyl)isoindolin-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₃₀H₂₉NO₆
  参考文献：
  名称：

  苯并氮杂庚烯异吲哚啉酮及其桥联三环异吲哚啉酮衍生物的合成

  摘要：

  N-（2,2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1-酮可通过邻位锂化的芳族亚胺与一氧化碳在温和条件下以克级反应制得，并通过两当量的双（在3-位的三甲基甲硅烷基）酰胺，然后与ArCH 2 Br反应，得到3,3-二苄基-N-（2,2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1-酮。3-苄基-治疗ñ -异吲哚啉-1-酮与CF（2,2-二乙氧基乙基）3 CO 2 H或的AlCl 3导致分子内环化反应，得到benzazepinoisoindolinones，而成功地使用3中得到桥接三环异吲哚啉衍生物， 3-二苄基-N-（2，2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1-酮为底物。初步的体外杀真菌活性测试表明，某些桥接的三环异吲哚满酮具有良好的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131341
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二乙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 2-(2,2-diethoxyethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并氮杂庚烯异吲哚啉酮及其桥联三环异吲哚啉酮衍生物的合成

  摘要：

  N-（2,2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1-酮可通过邻位锂化的芳族亚胺与一氧化碳在温和条件下以克级反应制得，并通过两当量的双（在3-位的三甲基甲硅烷基）酰胺，然后与ArCH 2 Br反应，得到3,3-二苄基-N-（2,2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1-酮。3-苄基-治疗ñ -异吲哚啉-1-酮与CF（2,2-二乙氧基乙基）3 CO 2 H或的AlCl 3导致分子内环化反应，得到benzazepinoisoindolinones，而成功地使用3中得到桥接三环异吲哚啉衍生物， 3-二苄基-N-（2，2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1-酮为底物。初步的体外杀真菌活性测试表明，某些桥接的三环异吲哚满酮具有良好的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131341

文献信息

• Selective Catalytic Monoreduction of Phthalimides and Imidazolidine-2,4-diones
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Leif R. Knöpke、Ursula Bentrup、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201104226

  日期：2011.9.19

  Fluoride's new role: Selective and efficient monoreductions of imides can be achieved with polymethylhydrosiloxane (PMHS) and tetra‐n‐butylammonium fluoride (TBAF) as catalyst (see scheme). The system is characterized by good chemoselectivity, operational simplicity, and functional‐group tolerance; a concise mechanistic proposal was possible from in situ spectroscopic investigations.

  氟化物的新作用：使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和氟化四正丁基铵（TBAF）作为催化剂，可以实现酰亚胺的选择性和高效单还原（请参阅方案）。该系统具有良好的化学选择性，操作简便和功能组耐受性的特点；从原位光谱研究中得出一个简洁的机械建议是可能的。
• Synthesis of benzazepinoisoindolinone and bridged tricyclic isoindolinone derivatives
  作者：Xiao-Yu Liu、Xi-Meng Luo、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131341

  日期：2020.7

  intramolecular cyclization reaction to afford benzazepinoisoindolinones, while bridged tricyclic isoindolinone derivatives were successfully obtained using 3,3-dibenzyl-N-(2,2-diethoxyethyl)isoindolin-1-ones as the substrates. Preliminary in vitro tests for fungicidal activity indicate that some bridged tricyclic isoindolinones exhibit good fungicidal activities.

  N-（2,2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1-酮可通过邻位锂化的芳族亚胺与一氧化碳在温和条件下以克级反应制得，并通过两当量的双（在3-位的三甲基甲硅烷基）酰胺，然后与ArCH 2 Br反应，得到3,3-二苄基-N-（2,2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1-酮。3-苄基-治疗ñ -异吲哚啉-1-酮与CF（2,2-二乙氧基乙基）3 CO 2 H或的AlCl 3导致分子内环化反应，得到benzazepinoisoindolinones，而成功地使用3中得到桥接三环异吲哚啉衍生物， 3-二苄基-N-（2，2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1-酮为底物。初步的体外杀真菌活性测试表明，某些桥接的三环异吲哚满酮具有良好的杀真菌活性。