ethyl (2,4-dimethylphenyl)(hydroxy)acetate | 20305-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2,4-dimethylphenyl)(hydroxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 20305-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XEKTUYYAHPYEJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 间二甲苯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl (2,4-dimethylphenyl)(hydroxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  非活化芳烃和乙醛酸乙酯简单高效合成外消旋取代扁桃酸酯

  摘要：

  描述了通过非活化的简单芳烃与乙醛酸乙酯在 SnCl 4 或 AlCl 3 促进下的傅克反应直接合成外消旋芳族 α-羟基乙酸酯。SnCl 4 的使用开启了在室温下两小时内快速获得各种烷基和芳基取代的扁桃酸酯的途径，产率高（>80%），区域选择性高。该程序也成功地用于具有稠合芳环的化合物的烷基化。使用 AlCl 3 的替代羟烷基化反应需要更长的反应时间和更高的温度才能获得良好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083154

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of Racemic Substituted Mandelic Acid Esters from Nonactivated Arenes and Ethyl Glyoxylate
  作者：Janusz Jurczak、Jacek Kwiatkowski、Jakub Majer、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1055/s-0028-1083154

  日期：——

  Direct synthesis of racemic aromatic α-hydroxyacetic acid esters via Friedel-Crafts reaction of nonactivated, simple arenes with ethyl glyoxylate promoted by SnCl 4 or AlCl 3 is described. The use of SnCl 4 opens a fast access to various alkyl- and aryl-substituted mandelic acids esters at room temperature within two hours in good yield (>80%) and with high regioselectivity. The procedure was successfully

  描述了通过非活化的简单芳烃与乙醛酸乙酯在 SnCl 4 或 AlCl 3 促进下的傅克反应直接合成外消旋芳族 α-羟基乙酸酯。SnCl 4 的使用开启了在室温下两小时内快速获得各种烷基和芳基取代的扁桃酸酯的途径，产率高（>80%），区域选择性高。该程序也成功地用于具有稠合芳环的化合物的烷基化。使用 AlCl 3 的替代羟烷基化反应需要更长的反应时间和更高的温度才能获得良好的收率。