2-(乙基氨基)异烟酰肼 | 77314-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(乙基氨基)异烟酰肼
• 英文名称: 2-(N-ethylamino)isonicotinic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(ethylamino)isonicotinic acid hydrazide；2-(Ethylamino)pyridine-4-carbohydrazide
• CAS: 77314-47-7
• 化学式: C₈H₁₂N₄O
• 分子量: 180.209
• InChiKey: GABHVXUZWQTOHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙基氨基)异烟酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4-(5-氨基-2H-1,2,4-三唑-3-基)-N-乙基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  联芳吡啶基竞争性组胺H2受体拮抗剂的拟对称性和生物等效性。

  摘要：

  以前已经描述了药物设计过程，该过程导致了3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4-三唑（4）的合成，竞争性组胺H2受体拮抗剂在结构上与西咪替丁无关，但比西咪替丁更有效。QSAR研究了与4个紧密相关的类似物的一个子集，结果表明，随着亲脂性的降低，胃酸的抗分泌活性增加。一项关于4的SAR研究集中在（1）与不明和双齿氢键兼容的吡啶取代，（2）4的假对称性探索和（3）三唑和咪唑的生物等位线研究。SAR研究得出了拮抗剂活性所需的最小结构特征的定义。吡啶基氨基对于活性不是必需的，因为用甲基取代会导致活性降低而不是丧失。三唑氨基也不是必须的，因为用甲基取代三唑氨基会产生非常相似的活性。三唑环氮N-1可以像在咪唑20中那样被CH取代。20中的甲基咪唑在与22中的甲基吡啶连接时会产生竞争性拮抗剂，其Schild图斜率统一。总之，化合物22显示出拮抗活性所需的最低限度特征，即4-取代的吡

  DOI：

  10.1021/jm00149a015

文献信息

• Triazole gastric anti-secretory agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0074229A1

  公开（公告）日：1983-03-16

  Gastric anti-secretory agents of the formula or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is alkyl and R' is hydrogen, methyl or ethyl; and Y is hydrogen, hydroxymethyl, alkyl or -(CH2)nNHC(Z)Q wherein n is an integer from 1 to 4; and Z and Q, when taken together, form a 4-pyrimidinone group; or when taken separately, Z is oxygen, sulfur, =N-C-N, or =(CH)N02; and Q is -CH=CHR" wherein R" is 2-methyl-5-thiazolyl, 4-pyridyl or 4-imidazolyl; or Q is -(CH2)mR"', wherein R" is hydrogen, alkyl, thioalkoxy, alkoxy, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, 2-guanidino-4-thiazolyl, 5-dimethylaminomethyl-2-furyl, 2-pyrazinyl, 4-imidazolyl, 5-methyl-4-imidazolyl, phenyl, mono-substituted phenyl, 3-pyridyl, mono-substituted 3-pyridyl, 4-pyridyl, or mono-substituted 4-pyridyl, wherein said substituents are halo, alkoxy, hydroxy or alkylamino; and m is 0 or an integer from 1 to 3; provided that when R'" is hydrogen, alkoxy, phenoxy or pyridoxy, m is other than 0; said alkyl, alkoxy, and thioalkoxy groups having from 1 to 4 carbon atoms.

  式中的抗胃分泌剂 或其药学上可接受的盐，其中 R 是烷基，R' 是氢、甲基或乙基；以及 Y 是氢、羟甲基、烷基或-(CH2)nNHC(Z)Q 其中 n 是 1 到 4 的整数；以及 Z 和 Q 合在一起时形成 4-嘧啶酮基团；或分开时，Z 是氧、硫、=N-C-N 或 =(CH)N02；Q 是-CH=CHR"，其中 R "是 2-甲基-5-噻唑基、4-吡啶基或 4-咪唑基；或 Q是-(CH2)mR"'，其中R "是氢、烷基、硫代烷氧基、烷氧基、氨基、N-单烷基氨基、N,N-二烷基氨基、2-胍基-4-噻唑基、5-二甲基氨基甲基-2-呋喃基、2-吡嗪基、4-咪唑基、5-甲基-4-咪唑基、苯基、单取代苯基、3-吡啶基、单取代 3-吡啶基、4-吡啶基或单取代 4-吡啶基，其中所述取代基为卤代、烷氧基、羟基或烷基氨基；和 m 为 0 或 1 至 3 的整数； 但当 R'"为氢、烷氧基、苯氧基或吡啶氧基时，m 不为 0；所述烷基、烷氧基和硫代烷氧基具有 1 至 4 个碳原子。
• Bioisosteric prototype design of biaryl imidazolyl and triazolyl competitive histamine H2-receptor antagonists
  作者：Christopher A. Lipinski、John L. LaMattina、P. J. Oates

  DOI：10.1021/jm00161a005

  日期：1986.11

  The structural relationship of the competitive histamine H2-receptor antagonist 3-amino-5-(2-amino-4-pyridyl)-1,2,4-triazole (1) to the agonist histamine and to antagonists of the cimetidine type was explored by the design and synthesis of four series of bioisosterically designed prototypes. Biological data from these series was best interpreted as indicating a similarity between the imidazole moiety of histamine and cimetidine and the 2-amino-4-pyridyl moiety of 1. On the basis of this data, sequential replacement of 2-amino-4-pyridyl by 2-[(dimethylamino)methyl]-5-furyl and 2-guanidino-4-triazolyl moieties led to a structurally more potent series of biaryl histamine H2-receptor antagonists. The best of these, 2-methyl-4-(2-guanidino-4-thiazolyl)imidazole (29, CP-57,361-1) was 120 times more potent as a histamine H2-receptor antagonist than 1.
• LIPINSKI, CH. A.;LAMATTINA, J. L.;HOHNKE, L. A., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1628-1636
  作者：LIPINSKI, CH. A.、LAMATTINA, J. L.、HOHNKE, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• LIPINSKI C. A.; LAMATTINA J. L.; OATES P. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2154-2163
  作者：LIPINSKI C. A.、 LAMATTINA J. L.、 OATES P. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4276297A
  申请人：——

  公开号：US4276297A

  公开（公告）日：1981-06-30