2-(3-fluorophenyl)quinazoline | 1596243-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenyl)quinazoline
• CAS: 1596243-24-1
• 化学式: C₁₄H₉FN₂
• 分子量: 224.237
• InChiKey: BOLYKSUNPRRZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(3-fluorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的1-（叠氮甲基）-2-异氰基芳烃与有机硼酸的级联环化：喹唑啉衍生物的构建

  摘要：

  新型和有效的锰（III）介导的1-（叠氮甲基）-2-异氰基芳烃与有机硼酸的氧化自由基级联反应。在弱氧化剂Mn（OAc）3 ·2H 2 O的存在下，市售有机硼酸的单电子氧化导致相应喹唑啉衍生物的产率适中。

  DOI：

  10.1039/d1nj01115d

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>) <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-pincer type complex-mediated dehydrogenative coupling of alcohols to quinazolines
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Poomani Kumaradhas

  DOI：10.1039/d1nj03146e

  日期：——

  range of quinazoline derivatives was fabricated with excellent yields using 0.5 mol% Pd(II) catalyst loading. The catalytic coupling process was performed under aerobic conditions and water is the only by-product. With data from the control experiments, a plausible mechanism for the dehydrogenative coupling reaction was proposed via a cyclic aminal intermediate through the oxidation of alcohol to aldehyde

  报道了一种新的钯 ( II ) N、N、O型配合物促进喹唑啉单锅级联合成，通过容易获得的醇和 2-氨基苄胺的脱氢偶联。一组独特的 Pd( II ) 配合物 ( 1-2 ) 被合成并通过分析和光谱技术表征。单晶 X 射线衍射研究证实了钯离子周围的方形平面几何形状。使用 0.5 mol% Pd( II) 催化剂负载。催化偶联过程在有氧条件下进行，水是唯一的副产品。与来自对照实验的数据，脱氢偶联反应的可行的机制，提出了通过环状缩醛胺中间体通过醇氧化成醛。克级合成证明了所提出协议的有效性。
• Laccase-Based Oxidative Catalytic Systems for the Aerobic Aromatization of Tetrahydroquinazolines and Related N-Heterocyclic Compounds under Mild Conditions
  作者：Shaghayegh Saadati、Nadya Ghorashi、Amin Rostami、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1002/ejoc.201800466

  日期：2018.8.15

  Aerobic oxidative synthesis of quinazolines and other N‐heterocyclic aromatic compounds has been accomplished using O2/laccase/catechol (or TEMPO) as bioinspired catalytic oxidation system.

  使用O 2 /漆酶/邻苯二酚（或TEMPO）作为生物启发的催化氧化系统可完成喹唑啉和其他N杂环芳香族化合物的有氧氧化合成。
• Application of laccase/DDQ as a new bioinspired catalyst system for the aerobic oxidation of tetrahydroquinazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Mastaneh Shariati、Gholamhassan Imanzadeh、Amin Rostami、Nadya Ghoreishy、Somayyeh Kheirjou

  DOI：10.1016/j.crci.2019.03.003

  日期：2019.4

  biomimetic aerobic oxidative synthesis of 2-substituted quinazolines and Hantzsch pyridines from the oxidative cyclocondensation of 2-aminobenzylamine and aldehydes and the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines, respectively. The products were obtained in good to high yields in a phosphate buffer (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) and acetonitrile (4 vol%) mixture as a solvent. These methods are more

  摘要 漆酶/DDQ 作为一种新型的仿生醌基协同催化体系，通过 2-氨基苄胺和醛的氧化环缩合和 1,4-二氢吡啶的氧化芳构化，仿生有氧氧化合成 2-取代喹唑啉和 Hantzsch 吡啶。 ， 分别。在磷酸盐缓冲液 (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) 和乙腈 (4 vol%) 混合物作为溶剂中以良好至高产率获得产物。由于反应条件温和，并且不含任何卤化物和有毒且昂贵的过渡金属，这些方法比其他现有方法更加环保、高效、简单和实用。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成程序。
• BTP‐Rh@g‐C ₃ N ₄ as an efficient recyclable catalyst for dehydrogenation and borrowing hydrogen reactions
  作者：Lan Luo、Hongqiang Liu、Wei Zeng、Wenkang Hu、Dawei Wang

  DOI：10.1002/aoc.6504

  日期：2022.2

  Highly active catalysts play an important role in modern catalysis. A novel and efficient ligand benzotriazole-pyrimidine (BTP) and the corresponding rhodium composite on C3N4 were successfully synthesized. The resulting rhodium composite was fully characterized by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), x-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA),

  高活性催化剂在现代催化中发挥着重要作用。C 3 N 4上新型高效配体苯并三唑-嘧啶 (BTP) 和相应的铑复合物合成成功。得到的铑复合材料通过扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA) 和 X 射线光电子能谱 (XPS) 进行了全面表征。所得复合物在2-氨基苄醇和苄腈合成喹喔啉中表现出良好的催化活性和良好的回收性能，以良好收率得到20多种喹喔啉。此外，还表明，通过借氢策略，铑复合材料在功能化酮的合成中具有良好的催化性能。
• NNN pincer Ru(II)-catalyzed dehydrogenative coupling of 2-aminoarylmethanols with nitriles for the construction of quinazolines
  作者：Xiao-Min Wan、Zi-Lin Liu、Wan-Qing Liu、Xiao-Niu Cao、Xinju Zhu、Xue-Mei Zhao、Bing Song、Xin-Qi Hao、Guoji Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.046

  日期：2019.5

  Ru(II)-catalyzed preparation of quinazolines via acceptorless dehydrogenative strategy has been developed. Under the optimized conditions, a broad range of substituted o-aminobenzyl alcohols and (hetero)aryl or alkyl nitriles were well tolerated to afford various 2-substituted quinazolines in high yields. Subsequently, a set of control experiments have been performed to elucidate the reaction mechanism,

  通过无受体脱氢策略开发了一种有效的NNN钳入Ru（II）催化的喹唑啉制备方法。在优化的条件下，很好地耐受了广泛范围的取代的邻氨基苄醇和（杂）芳基或烷基腈，从而以高收率提供了各种2-取代的喹唑啉。随后，进行了一系列对照实验以阐明反应机理，该机理经历了醇氧化，腈水合和环缩合步骤。当前的协议具有几个优点，例如环境友好，操作简便，底物范围广（与脂族腈兼容，产率高达87％）和反应时间短（大部分在2小时之内）。