2-(3-bromophenyl)quinazoline | 1353000-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)quinazoline
• CAS: 1353000-30-2
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: PVJCZGCZYIBYHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)quinazoline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2-(5-bromo-2-chlorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)-H 活化与 N-卤代琥珀酰亚胺进行邻位卤化

  摘要：

  本文描述了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的钯 (II) 催化的 2-苯基喹唑啉卤化反应，该反应通过 C-H 活化在温和的反应条件下进行。通过 C-H 官能化合成了一系列卤素取代的 2-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200316
• 作为产物：
  描述：

  在 3,5-二叔丁基邻苯二酚 、 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(3-bromophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  基于漆酶的氧化催化体系，用于在温和条件下对四氢喹唑啉及其相关的N-杂环化合物进行有氧芳香化

  摘要：

  使用O 2 /漆酶/邻苯二酚（或TEMPO）作为生物启发的催化氧化系统可完成喹唑啉和其他N杂环芳香族化合物的有氧氧化合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800466

文献信息

• Accessing Polysubstituted Quinazolines via Nickel Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling
  作者：Seuli Parua、Rina Sikari、Suman Sinha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01479

  日期：2018.9.21

  easy to prepare nickel catalysts, containing tetraaza macrocyclic ligands (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA) or 6,15-dimethyl-8,17-diphenyltetraaza[14]annulene (MePhTAA)) are reported. A wide variety of substituted quinazolines were synthesized in moderate to high yields starting from cheap and easily available starting precursors. A few control reactions were performed to understand the mechanism

  通过2-氨基苄胺与苄醇的无受体脱氢偶联（路径A）和2-氨基苄基醇与苄腈的无受体脱氢偶联（路径B）来合成喹唑啉的两种对环境有益的方法，它们是由廉价的，富含地球的，易于制备的含四氮杂的镍催化剂催化的报道了大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯（MeTAA）或6,15-二甲基-8,17-二苯基四氮杂[14]环烯（MePhTAA））。从廉价且容易获得的起始前体开始，以中等至高收率合成了多种取代的喹唑啉。进行了一些控制反应，以了解机理并建立催化反应的无受体脱氢性质。
• 一种钌配合物、制备方法和催化用途
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN112209916A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种钌配合物、制备方法和催化用途，该钌配合物为首次报道。本发明研究发现，该钌配合物具有催化合成喹唑啉及其衍生物或催化合成喹啉及其衍生物的活性。本发明提供的钌配合物在催化合成喹唑啉及其衍生物或喹啉及其衍生物时，具有反应条件较为温和、底物范围广、催化产物收率较高、官能团容忍性好的优点，显著优于现有技术。
• Efficient synthesis of quinazolines by the iron-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of (2-aminophenyl)methanols and benzamides
  作者：Shi-Qi Zhang、Yao Cui、Bin Guo、David J. Young、Ze Xu、Hong-Xi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131825

  日期：2021.1

  The acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) of (2-aminophenyl)methanols with benzamides was achieved with catalytic FeCl2·4H2O in an efficient synthesis of quinazolines. This simple catalytic system is atom-economical, environmentally benign and suited to a variety of substrates.

  在催化合成高效的喹唑啉中，用催化FeCl 2 ·4H 2 O实现了（2-氨基苯基）甲醇与苯甲酰胺的无受体脱氢偶联（ADC）。这种简单的催化系统是原子经济的，对环境无害的，适用于各种基材。
• Synthesis of 2-substituted quinazolines by CsOH-mediated direct aerobic oxidative cyclocondensation of 2-aminoarylmethanols with nitriles in air
  作者：Song Yao、Kaijing Zhou、Jiabing Wang、Hongen Cao、Lei Yu、Jianzhang Wu、Peihong Qiu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7gc00977a

  日期：——

  atom-efficient synthesis of 2-substituted quinazolines is developed by a CsOH-mediated direct aerobic oxidative reaction of the readily available and stable 2-aminoarylmethanols and nitriles. Effectively working as the promoter in the alcohol oxidation, nitrile hydration, and cyclocondensation steps, CsOH is the best base for the reaction. A similar method can also be extended to the synthesis of substituted

  通过使用空气作为优越的氧化剂，通过CsOH介导的易获得且稳定的2-氨基芳基甲醇和腈的直接好氧氧化反应，可以开发出原子高效的2-取代的喹唑啉合成方法。CsOH有效地用作醇氧化，腈水合和环缩合步骤中的促进剂，是反应的最佳碱。类似的方法也可以扩展到从甲基酮而不是腈开始的取代喹啉的合成。
• Palladium(<scp>ii</scp>) <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-pincer type complex-mediated dehydrogenative coupling of alcohols to quinazolines
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Poomani Kumaradhas

  DOI：10.1039/d1nj03146e

  日期：——

  range of quinazoline derivatives was fabricated with excellent yields using 0.5 mol% Pd(II) catalyst loading. The catalytic coupling process was performed under aerobic conditions and water is the only by-product. With data from the control experiments, a plausible mechanism for the dehydrogenative coupling reaction was proposed via a cyclic aminal intermediate through the oxidation of alcohol to aldehyde

  报道了一种新的钯 ( II ) N、N、O型配合物促进喹唑啉单锅级联合成，通过容易获得的醇和 2-氨基苄胺的脱氢偶联。一组独特的 Pd( II ) 配合物 ( 1-2 ) 被合成并通过分析和光谱技术表征。单晶 X 射线衍射研究证实了钯离子周围的方形平面几何形状。使用 0.5 mol% Pd( II) 催化剂负载。催化偶联过程在有氧条件下进行，水是唯一的副产品。与来自对照实验的数据，脱氢偶联反应的可行的机制，提出了通过环状缩醛胺中间体通过醇氧化成醛。克级合成证明了所提出协议的有效性。