N-(4-(4-chlorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1363268-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(4-chlorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(4-chlorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1363268-34-1
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 347.865
• InChiKey: MJUUTSGXNAKDAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(4-chlorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到8-(4-chlorophenyl)-1,1-dimethyl-3-phenyl-2-tosyl-1,2-dihydroindeno[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Generation of Indeno[1,2-c]pyrroles via a Pd-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbromobenzene with Propargylic Sulfonamide

  摘要：

  A novel route for the efficient assembly of indeno[1,2-c]pyrrole derivatives via a palladium-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbromobenzene with propargylic sulfonamide is reported. The starting materials are easily available, and the reaction proceeds smoothly with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol300334h
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-(4-chlorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的三组分级联环化用于具有季碳中心的 N-烷氧基化 Isoindolin-1-Ones 的模块化组装

  摘要：

  N-羟基苯甲酰胺与炔丙基胺的级联 C-H 活化、环化和醚化为N-烷氧基化 3-arylisoindolin-1-ones提供了灵活的途径。生成三个新键（C-C、C-N 和 C-O），以 49-82% 的产率提供一系列带有四取代碳的异吲哚啉-1-酮。该方法的实用性通过产品的克级合成和合成转化来获得结构多样的异吲哚啉酮得到展示。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200307

文献信息

• Synthesis of Halogenated Cyclic Enamines from Cyclic <i>N‐</i> 2‐En‐4‐ynyl‐ <i>N</i> ‐1‐ynylamides and <i>N</i> ‐Propargyl‐ <i>N</i> ‐1‐ynylamides via a Tandem Iron Halide Promoted N‐to‐C Shift‐Aza‐Prins Cyclization Sequence
  作者：Hsin‐Hui Lin、Tai‐Ching Chiang、Rong‐Xuan Wu、Yi‐Mei Chang、Hao‐Wen Wang、Ssu‐Ting Liu、Ming‐Chang P. Yeh

  DOI：10.1002/adsc.201801469

  日期：2019.3.15

  A facile and efficient N‐to‐C allyl shift‐aza‐Prins cyclization sequence of cyclic N‐2‐en‐4‐ynyl‐N‐1‐ynylamides is promoted by iron(III) chloride, generating chloro‐containing bridged bicyclic enamines in minutes and in high yields. This reaction involves an unprecedented formation of a ketenimine via Fe(III)‐mediated N‐to‐C allyl rearrangement, followed by aza‐Prins cyclization. This sequence can

  氯化铁（III）促进了环状N -2-en-4-炔基-N -1-炔酰胺的便捷高效的N-C烯丙基位移氮杂-Prins环化序列，生成了含氯桥联双环烯胺在数分钟内即可获得高产量。该反应涉及通过Fe（III）介导的N至C烯丙基重排，前所未有地形成酮亚胺，然后进行aza-Prins环化。该序列也可用于使用溴化Fe（III）和N-炔丙基-N -1-乙酰胺生成溴化环丁胺衍生物。
• Synthesis of Polysubstituted Furan Frameworks via [3 + 2] Annulation of <i>N</i>-Enoxyimides with Chelated Alkynes Initiated by Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Min Wu、Yi Wang、Jing Zhou、Ting Wang、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00377

  日期：2023.4.14

  two-carbon synthon and the −OH/–NHR moiety in the alkynes was found to be crucial for realizing the desired chemo-/regioselectivity. Detailed experimental mechanistic studies together with DFT calculations clarified the sequential C–H activation/regioselective alkyne insertion/simultaneous O–N bond cleavage and hydrogen transfer/intramolecular nucleophilic addition/aromatization reaction path, which

  借助 Rh(III) 催化的N-烯氧基亚胺与炔丙醇或胺的乙烯基 C-H 偶联，合成了多种 2,3,5-三取代呋喃。在此方案中，N-烯氧酰亚胺用作单氧和双碳合成子，炔烃中的 -OH/-NHR 部分被发现对于实现所需的化学/区域选择性至关重要。详细的实验机理研究连同 DFT 计算阐明了顺序 C-H 活化/区域选择性炔烃插入/同时 O-N 键断裂和氢转移/分子内亲核加成/芳构化反应路径，其中涉及独特的 Rh(V) 卡宾物种作为活性中间体。
• Generation of Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrroles via a Pd-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbromobenzene with Propargylic Sulfonamide
  作者：Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol300334h

  日期：2012.3.16

  A novel route for the efficient assembly of indeno[1,2-c]pyrrole derivatives via a palladium-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbromobenzene with propargylic sulfonamide is reported. The starting materials are easily available, and the reaction proceeds smoothly with good functional group tolerance.
• Rhodium(III)‐Catalyzed Three‐Component Cascade Annulation for Modular Assembly of <i>N</i> ‐Alkoxylated Isoindolin‐1‐Ones with Quaternary Carbon Center
  作者：Wenbo Hu、Liqin Yan、Youpeng Zuo、Shuwen Kong、Yue Pu、Qiang Tang、Xinyu Wang、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202200307

  日期：2022.8.2

  A cascade C−H activation, annulation, and etherification of N-hydroxybenzamides with propargylamines provides a flexible route to N-alkoxylated 3-arylisoindolin-1-ones. Three new bonds (C−C, C−N, and C−O) are generated to afford a series of isoindolin-1-ones bearing a tetrasubstituted carbon in 49–82% yield. The utility of this method was showcased by gram-scale synthesis and synthetic transformations

  N-羟基苯甲酰胺与炔丙基胺的级联 C-H 活化、环化和醚化为N-烷氧基化 3-arylisoindolin-1-ones提供了灵活的途径。生成三个新键（C-C、C-N 和 C-O），以 49-82% 的产率提供一系列带有四取代碳的异吲哚啉-1-酮。该方法的实用性通过产品的克级合成和合成转化来获得结构多样的异吲哚啉酮得到展示。