1-methyl-4-(1-methyl-1nitroethyl)piperidine-2-thione | 632335-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-methyl-1nitroethyl)piperidine-2-thione
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-nitropropan-2-yl)piperidine-2-thione
• CAS: 632335-66-1
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 216.304
• InChiKey: PGPOMPLLMKRQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(1-methyl-1nitroethyl)piperidine-2-thione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (4aR,7aS)-2,5,5,6-Tetramethyl-octahydro-[2]pyrindin-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Stereoselective Synthesisof 2-Allyl-4-nitroalkylpiperidine-2-thiones and their Transformationto Annulated Piperidinones

  摘要：

  通过哌啶-2-硫酮或市售的2-巯基吡啶，通过硝基烷对5,6-二氢吡啶-2-硫酮的迈克尔加成、S-烯丙基化和硫代-克莱森重排，实现了对反式-3-烯丙基-4-硝基-烷基-1,6-二取代-δ-硫内酯的高度立体控制。通过脱硫获得的相应内酯被证明是合适的先导化合物，可用于在具有区域和立体选择性的5-外向三联环加成反应中构建反式融合双环-2-哌啶酮衍生物（八氢[2]吡啶酮）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41016
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基哌啶-2-硫酮 在 苯亚硫酸甲酯 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-methyl-4-(1-methyl-1nitroethyl)piperidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  New Stereoselective Synthesisof 2-Allyl-4-nitroalkylpiperidine-2-thiones and their Transformationto Annulated Piperidinones

  摘要：

  通过哌啶-2-硫酮或市售的2-巯基吡啶，通过硝基烷对5,6-二氢吡啶-2-硫酮的迈克尔加成、S-烯丙基化和硫代-克莱森重排，实现了对反式-3-烯丙基-4-硝基-烷基-1,6-二取代-δ-硫内酯的高度立体控制。通过脱硫获得的相应内酯被证明是合适的先导化合物，可用于在具有区域和立体选择性的5-外向三联环加成反应中构建反式融合双环-2-哌啶酮衍生物（八氢[2]吡啶酮）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41016

文献信息

• Michael addition of nitroalkanes to nonactivated α,β-unsaturated δ-thiolactams: reactivity, diastereoselectivity, and comparison to α,β-unsaturated δ-lactams
  作者：Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.037

  日期：2009.2

  Aliphatic nitrocompounds add to nonactivated α,β-unsaturated δ-thiolactams leading to 4-nitroalkyl functionalized δ-thiolactams in good yields. The addition is a stereocontrolled process with respect to substituents at C-6, and takes place producing trans 4,6-disubstituted adducts in most cases. Ease of the addition has been studied in relation to the structure of the δ-thiolactam acceptors, within

  脂肪族硝基化合物会添加到未活化的α，β-不饱和δ-硫代内酰胺中，从而以高收率得到4-硝基烷基官能化的δ-硫代内酰胺。对于C-6处的取代基，该加成是立体控制的方法，并且在大多数情况下进行以产生反式4，6-二取代的加合物。在FMO理论中，已经研究了与δ-硫代内酰胺受体的结构有关的添加简易性。与类似的δ-内酰胺的比较研究表明，在迈克尔加成反应中，α，β-不饱和的δ-硫代内酰胺具有优势，并表明这些化合物在4-官能化哌啶衍生物的合成中具有很高的前景。