1-(2,6-dimethyl-[1]naphthyl)-ethanone | 24894-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,6-dimethyl-[1]naphthyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethyl-[1]naphthyl)-aethanon；1-(2,6-dimethyl-1-naphthalenyl)-ethanone；1-Acetyl-2,6-dimethyl-naphthalin；1-Acetyl-2,6-dimethylnaphthalin；2,6-Dimethyl-1-aceto-naphthone；1-(2,6-dimethylnaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 24894-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: KZGJIWXKJCZGBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  198 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethyl-[1]naphthyl)-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-Brom-1-(2,6-dimethyl-1-naphthyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。IV。Pronethalol（2-异丙基氨基-1-（2-萘基）乙醇）的2-萘基的变化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00303a027
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2,6-Dimethylnaphthalin-1-carbonitril 生成 1-(2,6-dimethyl-[1]naphthyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十一部分。2,6-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,6-二甲基萘的弗里德尔-克来福特（Friedel-Crafts）乙酰化或苯甲酰基化作用，分别主要产生1-乙酰基3,7-二甲基萘或1-苯甲酰基-2,6-二甲基萘。还形成了较少量的其他异构体。二乙酰化得到1，5-二乙酰-2，6-二甲基萘和1，5-二乙酰-3，7-二甲基萘的混合物。2,6-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性乙酰化作用产生以下位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,6-二甲基-1-萘基4·1、3,7-二甲基-1-萘基8·1，3,7-二甲基-2-萘基0·045；相应的苯甲酰化的值分别为1·00、0·40、260、116和12。

  DOI：

  10.1039/j39710002586

文献信息

• Clar; Wallenstein; Avenarius, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 954
  作者：Clar、Wallenstein、Avenarius

  DOI：——

  日期：——
• Dziewonski; Stec; Zagala, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1938, vol. <A>, p. 324,327
  作者：Dziewonski、Stec、Zagala

  DOI：——

  日期：——
• .beta.-Adrenergic blocking agents. IV. Variation of the 2-naphthyl group of pronethalol [2-isopropylamino-1-(2-naphthyl)ethanol]
  作者：Ralph Howe、Bernard J. McLoughlin、Balbir S. Rao、Leslie Harold Smith、M. S. Chodnekar

  DOI：10.1021/jm00303a027

  日期：1969.5
• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part XI. The acetylation and benzoylation of 2,6-dimethylnaphthalene
  作者：P. H. Gore、M. Yusuf

  DOI：10.1039/j39710002586

  日期：——

  The Friedel–Crafts acetylation or benzoylation of 2,6-dimethylnaphthalene gives mainly 1-acetyl-3,7-dimethylnaphthalene or 1-benzoyl-2,6-dimethylnaphthalene, respectively. Smaller amounts of the other isomers are also formed. Diacetylation affords mixtures of 1,5-diacetyl-2,6-dimethylnaphthalene and 1,5-diacetyl-3,7-dimethylnaphthalene. Competitive acetylation of 2,6-dimethylnaphthalene and naphthalene

  2,6-二甲基萘的弗里德尔-克来福特（Friedel-Crafts）乙酰化或苯甲酰基化作用，分别主要产生1-乙酰基3,7-二甲基萘或1-苯甲酰基-2,6-二甲基萘。还形成了较少量的其他异构体。二乙酰化得到1，5-二乙酰-2，6-二甲基萘和1，5-二乙酰-3，7-二甲基萘的混合物。2,6-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性乙酰化作用产生以下位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,6-二甲基-1-萘基4·1、3,7-二甲基-1-萘基8·1，3,7-二甲基-2-萘基0·045；相应的苯甲酰化的值分别为1·00、0·40、260、116和12。

表征谱图