5,5,10,10-tetraphenyl-5,10-dihydroindeno[2,1-a]indene | 91861-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5,5,10,10-tetraphenyl-5,10-dihydroindeno[2,1-a]indene
• 英文别名: 5,5,10,10-Tetraphenylindeno[2,1-a]indene
• CAS: 91861-70-0
• 化学式: C₄₀H₂₈
• 分子量: 508.662
• InChiKey: YSLHYKYDGHDJEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  376 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  562.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,10,10-tetraphenyl-5,10-dihydroindeno[2,1-a]indene 在 aluminum oxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以82%的产率得到2,7-dibromo-5,5,10,10-tetraphenyl-5,10-dihydroindeno[2,1-a]indene
  参考文献：
  名称：

  Thermally evaporable 5,10-dihydroindeno[2,1-a]indenes form efficient interfacial layers in organic solar cells

  摘要：

  合成了几种双(二芳基氨基)二氢吲哚吲哚衍生物，用作有机光伏中的传输正空穴材料（HTMs）。优化的器件结构为ITO/HTM/P3HT:PCBM/Ca/Al，填充因子为67.8%。

  DOI：

  10.1039/c4ra11696h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 正丁基锂 、 萘 、 三氟化硼乙醚 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,5,10,10-tetraphenyl-5,10-dihydroindeno[2,1-a]indene
  参考文献：
  名称：

  Blue fluorescent dihydro-indenoindene derivatives with unusual low oxidation potentials as multifunctional OLED materials

  摘要：

  蓝色荧光双(二芳胺)二氢吲哚吲哚衍生物被合成为多功能OLED的候选材料。

  DOI：

  10.1039/c3tc32245a

文献信息

• White electroluminescence generated by a blend of bis(di-p-tolylamino)dihydroindenoindene and DCJTB
  作者：P.-Y. Shen、S.-H. Wu、Y.-T. Huang、Y. Wei

  DOI：10.1007/s11164-014-1597-6

  日期：2014.7

  Structural analysis and photophysical study of bis(di-p-tolylamino)dihydroindenoindene were conducted. On the basis of its bi-functional property, a simple WOLED was fabricated in the host–guest configuration. White light fluorescence obtained from a single device was generated by two components emitting simultaneously, via an energy-transfer process.

  研究了双(二-对甲苯胺)二氢茚并茚的结构分析和光物理性质。基于其双功能特性，在主客体配置中制备了一个简单的WOLED。通过能量转移过程，单一器件中同时发射两种组分，产生了白色荧光。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20170012205A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  An organic light-emitting device includes a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic emission layer between the first electrode and the second electrode. The organic emission layer may include a compound represented by Formula 1: wherein Formula 1 contains an indenoindenyl moiety. The compound may increase hole mobility in the device when used as a hole transport and/or hole injection material, thereby improving its lifetime, current, voltage, and luminescent characteristics.

  一种有机发光器件包括第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机发射层。有机发射层可能包括由式1表示的化合物：式1中含有一个茚茚基团。当该化合物用作空穴传输和/或空穴注入材料时，它可以提高器件中的空穴迁移率，从而改善其寿命、电流、电压和发光特性。
• Iron-Catalyzed Tandem Cyclization of Diarylacetylene to a Strained 1,4-Dihydropentalene Framework for Narrow-Band-Gap Materials
  作者：Mengqing Chen、Wataru Sato、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.1c03394

  日期：2021.5.12

  bridging in a form of a strained 1,4-dihydropentalene framework is an effective strategy for flattening and stabilizing oligophenylenevinylene systems for the development of optoelectronic materials. However, efficient and flexible methods for making such a strained ring system are lacking. We report herein a mild and versatile synthetic access to the 1,4-dihydropentalene framework enabled by iron-catalyzed

  以应变的1，4-二氢戊烯骨架形式的碳桥联是用于平坦化和稳定低聚亚苯基亚乙烯基系统以开发光电子材料的有效策略。但是，缺少用于制造这种应变环系统的有效且灵活的方法。我们在这里报告通过铁催化的使用FeCl 2和PPh 3催化二芳基乙炔的单锅串联串联的温和，通用的1,4-二氢戊烯骨架合成途径作为催化剂，镁/ LiCl作为还原剂，以及1,2-二氯丙烷作为弱氧化剂。新的环空方法具有串联使用的两个铁催化转化，还原性炔属碳负离子化和在温和的氧化条件下氧化诱导的铁环的环收缩。新方法不仅提供了对各种取代的茚并[2,1- a ]茚基的访问，而且还提供了它们的噻吩同源物4,9-二氢苯并[4,5]戊烯[1,2- b ]噻吩（CPTV）的访问权限和4,8-二氢戊烯[1,2- b：4,5- b']二噻吩（CTV）。CTV具有最高的最高占据分子轨道能级和狭窄的光学间隙，可作为窄带隙非富勒烯受体的供体单元，在薄膜状态下吸收范围超过1000
• Three-Dimensionally Homoconjugated Carbon-Bridged Oligophenylenevinylene for Perovskite Solar Cells
  作者：Qifan Yan、Yunlong Guo、Anna Ichimura、Hayato Tsuji、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.6b04002

  日期：2016.8.31

  Stabilization of the radical cationic state of a donor molecule by 3-D homoconjugation was probed using a substituted carbon-bridged oligophenylenevinylene backbone (COPV, or 5,5-diarylindeno[2,1-a]indenes). For molecules bearing electron-donating groups as the 5,5-aryl moieties, a one-electron oxidation of the COPV backbone results in delocalization of the cationic charge over the whole molecule with

  使用取代的碳桥联低聚亚苯基亚乙烯基主链（COPV，或 5,5-二芳基茚并 [2,1-a] 茚）探测了通过 3-D 同共轭稳定供体分子的自由基阳离子状态。对于带有供电子基团作为 5,5-芳基部分的分子，COPV 主链的单电子氧化导致整个分子上的阳离子电荷离域，重组能量很小。通过 3-D 同共轭形成稳定自由基阳离子的化合物产生均匀的非晶薄膜，并显示出高短路电流、高填充因子，因此当用作有机 - 无机杂化物的空穴传输层时具有高功率转换效率铅钙钛矿太阳能电池。因此，这种材料在空气中的性能和稳定性与使用基准材料获得的性能和稳定性相当，
• FeCl₃ -Mediated Oxidative Spirocyclization of Difluorenylidene Diarylethanes Leading to Dispiro[fluorene-9,5′-indeno[2,1-<i>a</i> ]indene-10′,9′′-fluorene]s
  作者：Jian Zhao、Zhanqiang Xu、Kazuaki Oniwa、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1002/anie.201507794

  日期：2016.1.4

  A novel FeCl3‐mediated oxidative spirocyclization for construction of a new class of di‐spirolinked π‐conjugated molecules, dispiro[fluorene‐9,5′‐indeno[2,1‐a]indene‐10′,9′′‐fluorene]s (DSFIIFs), has been reported. The combination of FeCl3 with FeO(OH) triggered an unprecedented double one‐electron oxidation of difluorenylidene diarylethanes to afford the corresponding dispirocycles in high yields

  一种新型的FeCl 3介导的氧化螺环化反应，用于构建新型的双螺链连接的π共轭分子，即双螺[芴-9,5'-茚并[2,1- a ]茚10-10,9'-芴] s（DSFIIFs），已被报道。FeCl 3与FeO（OH）的结合引发了二芴基二芳基乙烷的前所未有的双单电子​​氧化，从而以高收率提供了相应的二螺环。溶液中的最高荧光量子产率高达0.94。该方案也适用于非螺旋连接的二氢茚并茚的合成。