2-(乙炔基氧基)苯甲醛 | 173724-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙炔基氧基)苯甲醛
• 中文别名: 苯(甲)醛,2-(乙炔氧基)-(9CI)；磺酰胺，(3-氰基-5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩-2-基)-(9CI)
• 英文名称: 2-(ethynyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-ethynoxybenzaldehyde
• CAS: 173724-15-7
• 化学式: C₉H₆O₂
• 分子量: 146.145
• InChiKey: FVHMICYPBJJKRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙炔基氧基)苯甲醛 在 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基和羰基亚胺类化合物的催化水合环化反应，合成不同的3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物。

  摘要：

  在过去的几十年中，过渡金属催化的炔烃水合反应引起了人们的极大兴趣，因为这种方法将导致合成有用的羰基化合物的简便有效形成。但是，很少研究过渡金属催化的炔烃水合引发的串联反应，因为它们的金属烯醇盐中间体通常容易进行原金属脱金属反应，而不是被其他类型的亲电试剂进一步捕获。本文描述了亚胺-酰胺与水的有效铜催化的串联炔烃水合/分子内曼尼希反应。这种方法可以有效且非对映地合成有价值的3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物，具有很高的区域，非对映异构和对映选择性。此外，

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04786
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(乙炔基氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  钇催化的分子内氢烷氧基化/克莱森重排序列：中型内酰胺的高效合成

  摘要：

  已经实现了有效的钇催化的分子内氢烷氧基化/克莱森重排序列，因此可以轻松获得各种有价值的中型内酰胺。此外，各种控制实验很好地支持了这种新颖的级联反应的机理原理。

  DOI：

  10.1002/anie.201700596

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Diverse 3,4-Dihydro-2-quinolones through Catalytic Hydrative Cyclization of Imine- and Carbonyl-Ynamides with Water
  作者：Bo-Han Zhu、Ying-Qi Zhang、Hao-Jin Xu、Long Li、Guo-Cheng Deng、Peng-Cheng Qian、Chao Deng、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acscatal.0c04786

  日期：2021.2.5

  herein is an efficient copper-catalyzed tandem alkyne hydration/intramolecular Mannich reaction of imine-ynamides with water. This method allows efficient and diastereodivergent synthesis of valuable 3,4-dihydro-2-quinolones with high regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Moreover, this hydrative cyclization can also be applicable to the hydrative aldol reaction of carbonyl-ynamides with water to

  在过去的几十年中，过渡金属催化的炔烃水合反应引起了人们的极大兴趣，因为这种方法将导致合成有用的羰基化合物的简便有效形成。但是，很少研究过渡金属催化的炔烃水合引发的串联反应，因为它们的金属烯醇盐中间体通常容易进行原金属脱金属反应，而不是被其他类型的亲电试剂进一步捕获。本文描述了亚胺-酰胺与水的有效铜催化的串联炔烃水合/分子内曼尼希反应。这种方法可以有效且非对映地合成有价值的3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物，具有很高的区域，非对映异构和对映选择性。此外，
• Yttrium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement Sequence: Efficient Synthesis of Medium-Sized Lactams
  作者：Bo Zhou、Long Li、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Yi-Lin Guo、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201700596

  日期：2017.3.27

  An efficient yttrium‐catalyzed intramolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement sequence has been achieved, thus enabling facile access to a diverse array of valuable medium‐sized lactams. Furthermore, a mechanistic rationale for this novel cascade reaction is well supported by a variety of control experiments.

  已经实现了有效的钇催化的分子内氢烷氧基化/克莱森重排序列，因此可以轻松获得各种有价值的中型内酰胺。此外，各种控制实验很好地支持了这种新颖的级联反应的机理原理。