5-nitro-6-methylimidazo<2,1-b>thiazole | 62195-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 5-nitro-6-methylimidazo<2,1-b>thiazole
• 英文别名: 6-methyl-5-nitro-imidazo[2,1-b]thiazole；6-Methyl-5-nitroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 62195-26-0
• 化学式: C₆H₅N₃O₂S
• 分子量: 183.191
• InChiKey: UNLLIFOCJJPKKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-6-methylimidazo<2,1-b>thiazole 在 哌啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-Nitroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridines bearing an imidazo[2,1-b]thiazole system

  摘要：

  This paper reports the synthesis of imidazo[2,1-b]thiazoles, bearing a dihydropyridine ring at the 5 or 6 position, which were tested for antiarrhythmic, inotropic and chronotropic activities. Nine of the ten compounds bearing double bond at the 2,3 position and the same dihydropyridine as nifedipine at the 5 position, were antiarrhythmic; moreover one of them (bearing a methyl group at the 2 position) was devoid of negative inotropic activity.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)87542-3
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 5-nitro-6-chloromethylimidazo<2,1-b>thiazole 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14%的产率得到2-羟基-2-甲基-3-(5-硝基咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  TDAE辅助合成新型咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物作为抗感染剂

  摘要：

  一系列新的咪唑并[2,1- b是在中度使用TDAE方法从6-氯甲基-5-硝基咪唑并[2,1-制备在四步合成法良好的产率]噻唑b ]噻唑和酮酯，ketomalonates和酮内酰胺。 测试了所有化合物对四种细菌菌株（两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性）和四种酵母菌的抗菌和抗真菌活性。在这些合成的5-硝基咪唑并[2,1- b ]噻唑类化合物中，化合物1和6对所有念珠菌菌株均显示出有效的抗菌活性，而化合物3e对热带念珠菌显示出有趣的抗真菌潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.048

文献信息

• Highly efficient microwave assisted α-trichlorination reaction of α-methylated nitrogen containing heterocycles
  作者：Pierre Verhaeghe、Pascal Rathelot、Armand Gellis、Sylvain Rault、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.081

  日期：2006.8

  A new methodology permitting the chlorination of different alpha-methylated nitrogen containing heterocycles into N-alpha-trichloromethylated derivatives is described here. The combination of microwave technology with a PCl5/POCl3 protocol has allowed to reach trichloromethyl derivatives with high yields in a few minutes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Winkelmann; Raether; Hartung, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1977, vol. 27, # 1, p. 82 - 89
  作者：Winkelmann、Raether、Hartung、Wagner

  DOI：——

  日期：——