炔丙基-PEG3-1-(B-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 | 1391728-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 炔丙基-PEG3-1-(B-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
• 英文名称: propargyl-di(ethylene glycol) phosphoramidite
• 英文别名: O-2-cyanoethyl-O'-(3,6-dioxanon-8-ynyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite；Propargyl-PEG3-1-O-(b-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite；3-[[di(propan-2-yl)amino]-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1391728-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₉N₂O₄P
• 分子量: 344.391
• InChiKey: WEJZAWTVOQPXEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基-PEG3-1-(B-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 、 甲基-D-丙噻 在 四氮唑 、 C₄H₁₁NPol⁽¹⁺⁾*IO₄^(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以87%的产率得到1-methyl-2,3,4,6-tetra-O-propargyldiethyleneglycylphosphotriester-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链磷酸二酯和以甘露糖为中心的岩藻糖基化糖团的合成及其与伯克霍尔德菌双歧凝集素（BambL）的结合研究†

  摘要：

  基于甘露糖中心和支链磷酸二酯支架，在两个不同的空间环境下合成了五个具有4、6或8个残基的岩藻糖基化糖簇。他们的合成是在溶液中使用亚磷酰胺化学方法生成磷酸二酯键并结合Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）进行的。评估多价配体结合至冈比亚伯克霍尔德菌凝集素（BambL）的能力。通过抑制血凝（HIA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定微量热法（ITC）进行结合评估。所有岩藻糖基化糖簇均对BambL的亲和力高于甲基α- L-岩藻糖苷。对于表现出四个残基的岩藻簇，其支链磷酸二酯空间环境的解离常数为43 nM，与甲基α- L-岩藻糖苷相比增加了22倍。这些多价fucoclusters代表对BambL具有高亲和力的配体的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c3ra43807d
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-丙炔氧基)乙氧基]乙醇 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到炔丙基-PEG3-1-(B-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  剪辑-邻菲咯啉三链体形成寡核苷酸杂交的氧化性DNA切割。

  摘要：

  报道了对几种新型的铜螯合钳位菲咯啉人工金属核酸酶（AMN）与三链形成寡核苷酸（TFO）进行双链DNA（dsDNA）序列特异性切割的杂种的研究。这些AMN-TFO杂化物的合成是基于炔-叠氮化物环加成点击反应作为关键步骤的应用。AMN通过不同的连接子连接到5'或3'末端或TFO延伸的中间。各种杂种与富含嘌呤的靶序列有效地形成了三链体，并研究了它们的铜配合物在抗坏血酸作为还原剂存在下切割dsDNA的能力。在所有情况下，都研究了AMN-TFO的性质和长度，时间，条件和抗坏血酸含量的影响，找到了最佳结合物，并给出了可合理有效（高达34％）的靶序列裂解，同时使脱靶dsDNA完整的方法。仅在一种情况下发现了PAGE上裂解的足迹，转化率很低。这意味着切割不会以单核苷酸精度进行。另一方面，这些AMN-TFO杂种可用于目标dsDNA序列的选择性降解。对该设计的未来改进可能会提供更高的分辨率和选择性。这些AMN

  DOI：

  10.1002/cbic.201900670

文献信息

• Synthesis of a Library of Fucosylated Glycoclusters and Determination of their Binding toward Pseudomonas aeruginosa Lectin B (PA-IIL) Using a DNA-Based Carbohydrate Microarray
  作者：Béatrice Gerland、Alice Goudot、Gwladys Pourceau、Albert Meyer、Vincent Dugas、Samy Cecioni、Sébastien Vidal、Eliane Souteyrand、Jean-Jacques Vasseur、Yann Chevolot、François Morvan

  DOI：10.1021/bc2006434

  日期：2012.8.15

  16 fucosylated glycoclusters with antenna-like, linear, or crown-like spatial arrangements were synthesized using a combination of DNA solid-phase synthesis and alkyne azide 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC). Their binding properties toward PA-IIL were then evaluated based on DNA directed immobilization (DDI) carbohydrate microarray. Our results suggested that the antenna-like scaffold was preferred

  铜绿假单胞菌（PA）是革兰氏阴性机会病原体，是囊性纤维化（CF）肺气道中的主要病原体。尽管由于耐药菌株的出现和生物膜的形成，尽管进行了积极的抗生素治疗，但通常仍会导致慢性呼吸道感染。凝集素PA-IIL（LecB）是PA中的一种岩藻糖特异性凝集素，被怀疑与宿主识别/粘附和生物膜形成有关。因此，可以预见它可以作为潜在的治疗靶标。在此，使用DNA固相合成和叠氮炔1，3-偶极环加成法（CuAAC）的组合，合成了具有天线样，线性或冠状空间排列的16个岩藻糖基化糖基团。然后基于DNA固定化（DDI）碳水化合物微阵列评估了它们对PA-IIL的结合特性。我们的结果表明，类似天线的支架比线性或冠状的糖团更受青睐。在冠状碳水化合物为中心的岩藻糖基化糖团中，基于甘露糖的核心优于基于葡萄糖和半乳糖的核心。还评估了连接臂的影响，岩藻胶与岩心之间的长连接体比短壁胶粘体的结合稍好。
• Mannose-centered aromatic galactoclusters inhibit the biofilm formation of Pseudomonas aeruginosa
  作者：Caroline Ligeour、Olivier Vidal、Lucie Dupin、Francesca Casoni、Emilie Gillon、Albert Meyer、Sébastien Vidal、Gérard Vergoten、Jean-Marie Lacroix、Eliane Souteyrand、Anne Imberty、Jean-Jacques Vasseur、Yann Chevolot、François Morvan

  DOI：10.1039/c5ob00948k

  日期：——

  Two galactosylated glycoclusters show high affinity for LecA fromPseudomonas aeruginosaand anti-biofilm activity.

  两个半乳糖基糖团对来自铜绿假单胞菌的LecA具有很高的亲和力，并具有抗生物膜活性。
• Modified Galacto‐ or Fuco‐Clusters Exploiting the Siderophore Pathway to Inhibit the LecA‐ or LecB‐Associated Virulence of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Mimouna Madaoui、Olivier Vidal、Albert Meyer、Mathieu Noël、Jean‐Marie Lacroix、Jean‐Jacques Vasseur、Alberto Marra、François Morvan

  DOI：10.1002/cbic.202000490

  日期：2020.12

  AbstractGalacto‐ and fuco‐clusters conjugated with one to three catechol or hydroxamate motifs were synthesised to target LecA and LecB lectins of Pseudomonas aeruginosa (PA) localised in the outer membrane and inside the bacterium. The resulting glycocluster–pseudosiderophore conjugates were evaluated as Trojan horses to cross the outer membrane of PA by iron transport. The data suggest that glycoclusters with catechol moieties are able to hijack the iron transport, whereas those with hydroxamates showed strong nonspecific interactions. Mono‐ and tricatechol galactoclusters (G1C and G3C) were evaluated as inhibitors of infection by PA in comparison with the free galactocluster (G0). All of them exhibited an inhibitory effect between 46 to 75 % at 100 μM, with a higher potency than G0. This result shows that LecA localised in the outer membrane of PA is involved in the infection mechanism.