(R)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone | 111768-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone
• 英文别名: (2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone
• CAS: 111768-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: XYUKKJIDPMMCMJ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羧环加成反应合成高度取代的δ-内酯和内酰胺

  摘要：

  开发了一种高效的钯催化的乙烯基碳酸酯和乙烯基恶唑烷酮的脱羧环加成法，用于合成高度取代的δ-内酯和δ-内酰胺衍生物。该方案具有几个独特的特征，包括广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作便利性，从而可以以中等至良好的产率选择性地进入各种内酯和内酰胺支架。氧化还原中性催化系统通过原位产生环状四取代的双键官能团促进取代的支架的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00646
• 作为产物：
  描述：

  对氯联苯酰 在 Arthrobacter sp. TS-15 recombinant ephedrine dehydrogenase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  关节杆菌属中的两种对映体互补麻黄碱脱氢酶。具有广泛底物特异性的TS-15

  摘要：

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00621

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of chiral unsymmetrical benzoin esters
  作者：Pilar Hoyos、Vittorio Pace、José V. Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.030

  日期：2011.9

  chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of unsymmetrical benzoins (Ar1≠Ar2) has been carried out, by using Pseudomonas stutzeri lipase stereorecognition pattern. After studying this lipase behaviour, a high preference towards acylation of those benzoins containing substituents in the phenyl ring rather than in the benzoyl moiety was observed. This fact allowed the development of the DKR process of this

  通过使用斯氏假单胞菌脂肪酶立体识别模式进行了不对称安息香（Ar 1 ≠Ar 2）的化学酶动力学动力学拆分（DKR）。在研究了这种脂肪酶的行为之后，观察到对那些在苯环而不是苯甲酰基部分中含有取代基的安息香的酰化反应的高度偏好。这一事实使得这种底物的DKR工艺得以发展，避免了由Shvo的催化作用介导的原位外消旋衍生的副产物的积累，并允许很好地合成对映体不对称不对称安息香乙酸酯（未描述）。收率（60–95％）和出色的对映体超值（总是> 99％）。
• Metallophosphites as Umpolung Catalysts:  The Enantioselective Cross Silyl Benzoin Reaction
  作者：Xin Linghu、Justin R. Potnick、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja0496468

  日期：2004.3.1

  metallophosphites as catalysts. As a result, nonenzymatic asymmetric cross silyl benzoin reactions have been achieved, giving optically active silyl ether-protected benzoin adducts. The reaction is general with respect to aryl, alkyl, and heterocyclic substrates with good to excellent yields and good to excellent enantioselectivities.

  使用金属亚磷酸盐作为催化剂已经实现了羰基极性反转（umpolung）。结果，已经实现了非酶促不对称交叉甲硅烷基安息香反应，得到了光学活性甲硅烷基醚保护的安息香加合物。该反应对于芳基、烷基和杂环底物是通用的，具有良好至极好的产率和良好至极好的对映选择性。
• Optically active 4-substituted cis-1,2-diphenylethylene oxides and related 1,2-diphenylethane diols
  作者：P.M. Dansette、H. Ziffer、D.M. Jerina

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85110-1

  日期：1976.1

  1-(4′-methylphenyl)-2-phenylethane diols with [1S:2R] and [1R:2S] absolute stereochemistry were synthesized and converted to the corresponding 4′-substituted [1S:2R] and [1R:2S] cis-stilbene oxides by the following sequence: formation of 2-methoxydioxalanes, conversion to halohydrins and cyclization to cis epoxides. Substantial amounts of optically active 4′-substituted trans-stilbene oxides were also produced. The

  合成具有[1 S：2 R ]和[1 R：2 S ]绝对立体化学的赤型1-（4'-氯苯基）-和1-（4'-甲基苯基）-2-苯基乙烷二醇，并将其转化为相应的4通过以下顺序以'-取代的[1 S：2 R ]和[1 R：2 S ]顺式-二苯乙烯氧化物：形成2-甲氧基二恶烷，转化为卤代醇和环化为顺式环氧化物。还产生了大量的光学活性的4'-取代的反式-二苯乙烯氧化物。环氧酶水合酶的立体选择性在[ S顺式-二苯乙烯氧化物的碳原子以构型反转产生[ R：R ]二醇。实现了顺式-1-（4'-硝基苯基）-2-苯基环氧乙烷的简便酶解。描述了包括上述化合物的CD光谱在内的光学性质。
• Ohta, Hiromichi; Konishi, Jin; Kato, Yasuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 9, p. 2421 - 2428
  作者：Ohta, Hiromichi、Konishi, Jin、Kato, Yasuo、Tsuchihashi, Gen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SELECTIVE CONNEXIN HEMICHANNEL BLOCKERS AS THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] BLOQUEURS D'HÉMICANAUX DE CONNEXINE SÉLECTIFS UTILISÉS COMME COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：[en]CONNECTOMICA SPA.

  公开号：WO2022214964A2

  公开（公告）日：2022-10-13

  Provided herein are hemichannel-selective inhibitors and stabilized compositions thereof. Also provided are methods of stabilizing hemichannel-selective inhibitor compounds. Also provided are methods of making, methods of using, and methods of dosing the foregoing. Methods of screening for hemichannel-selective inhibitors using engineered cells are also described herein.