2-(乙酰基氨基)-3-噻吩羧酸甲酯 | 22288-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(乙酰基氨基)-3-噻吩羧酸甲酯
• 英文名称: methyl-2-acetamido-3-thiophenecarboxylate
• 英文别名: 2-acetylamino-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-acetamidothiophene-3-carboxylate
• CAS: 22288-81-9
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• mdl: MFCD00728968
• 分子量: 199.23
• InChiKey: MLAPMAXKPXBHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105°
• 沸点：
  391.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰基氨基)-3-噻吩羧酸甲酯 在 咪唑 、 亚磷酸三苯酯 、 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2019191451A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019191451A5
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-bromoacetamidothiophene-3-carboxylate 在 (CH₃)SiI 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到2-(乙酰基氨基)-3-噻吩羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ligands opioïdes apparentés au tifluadom

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90022-6

文献信息

• Thienopyridine-carboxylic acid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US03951989A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  Novel thienopyridine-carboxylic acid derivatives, which are shown by the general formula ##SPC1## Wherein R.sup.1 represents hydrogen or a lower alkyl; R.sup.2 represents hydrogen, a lower alkyl or a halogen; or R.sup.1 and R.sup.2, taken together, may represent an alkylene to form a 5- or 6-membered ring with or without alkyl substituents; each of R.sup.4 and R.sup.5 represents hydrogen or a lower alkyl; and their pharmaceutically acceptable salts obtainable when R.sup.4 is hydrogen, which are useful medicines such as chemotherapeutic agents of bacterial infections.

  新型噻吩吡啶羧酸衍生物，其一般式如下所示：其中R.sup.1代表氢或较低的烷基；R.sup.2代表氢、较低的烷基或卤素；或R.sup.1和R.sup.2一起，可以代表烷基，形成一个5-或6-成员环，有或没有烷基取代基；R.sup.4和R.sup.5中的每一个代表氢或较低的烷基；当R.sup.4为氢时，其药用可接受的盐，可用作细菌感染的化疗药物等有用药物。
• Synthesis of novel 5‐chlorinated 2‐aminothiophenes using 2,5‐dimethylpyrrole as an amine protecting group
  作者：Zita Puterová、Tomáš Bobula、Daniel Végh

  DOI：10.1002/jhet.5570450124

  日期：2008.1

  free positions of 2,5-dimethylpyrrole were substituted. To direct chlorination to the thiophene ring acetamido derivative was prepared first and then chlorinated. Transamination with hexane-2,5-dione created a 2,5-dimethyl pyrrole ring from the acetamido group. In the final step, after treatment with hydroxylamine dihydrochloride, the pyrrole ring is removed and a free amino group is regenerated.

  描述了一种针对取代的2-氨基-5-氯噻吩的新合成方法。这种类型的化合物作为聚合物研究中使用的低聚物的重要组成部分很重要。容易获得的2-氨基噻吩在进行亲电取代之前，进行了Paal-Knorr反应以保护游离氨基。尽管预计氯化会在噻吩环上进行，但仅2,5-二甲基吡咯的自由位置被取代。为了直接氯化成噻吩环，首先要制备乙酰氨基衍生物，然后再进行氯化。用2，5-己二酸己烷酯转氨从乙酰胺基生成2，5-二甲基吡咯环。在最后的步骤中，用二羟胺盐酸盐处理后，除去吡咯环，并再生出游离氨基。
• Leveraging Ligand Affinity and Properties: Discovery of Novel Benzamide-Type Cereblon Binders for the Design of PROTACs
  作者：Christian Steinebach、Aleša Bricelj、Arunima Murgai、Izidor Sosič、Luca Bischof、Yuen Lam Dora Ng、Christopher Heim、Samuel Maiwald、Matic Proj、Rabea Voget、Felix Feller、Janez Košmrlj、Valeriia Sapozhnikova、Annika Schmidt、Maximilian Rudolf Zuleeg、Patricia Lemnitzer、Philipp Mertins、Finn K. Hansen、Michael Gütschow、Jan Krönke、Marcus D. Hartmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00851

  日期：2023.11.9

  develop novel nonphthalimide CRBN binders. These efforts led to the discovery of conformationally locked benzamide-type derivatives that replicate the interactions of the natural CRBN degron, exhibit enhanced chemical stability, and display a favorable selectivity profile in terms of neosubstrate recruitment. The utility of the most potent ligands was demonstrated by their transformation into potent degraders

  沙利度胺、泊马度胺和来那度胺等免疫调节酰亚胺药物 (IMiD) 是蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 设计中最常见的 cereblon (CRBN) 招募剂。然而，这些 CRBN 配体会诱导 IMiD 新底物的降解，并且本质上不稳定，在温和条件下会水解降解。在这项工作中，我们同时优化了理化性质、稳定性、靶向亲和力和脱靶新底物调节特征，以开发新型非邻苯二甲酰亚胺 CRBN 粘合剂。这些努力导致了构象锁定苯甲酰胺型衍生物的发现，这些衍生物复制了天然 CRBN 降解决定子的相互作用，表现出增强的化学稳定性，并在新底物招募方面表现出良好的选择性。最有效的配体的效用通过它们转化为 BRD4 和 HDAC6 的有效降解剂而得到证明，其性能优于先前描述的参考 PROTAC。加上它们对 IKZF1/3 和 SALL4 的新生连接酶活性显着降低，这些配体为设计高选择性和有效的化学惰性邻近诱导化合物提供了机会。
• Thienopyrimidinone compounds
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US10584133B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  The present disclosure provides compounds that modulate protein function and/or restore protein homeostasis. The disclosure provides methods of modulating protein-mediated diseases, disorders, conditions, or responses. Compositions, including in combination with other therapeutic agents, are provided.

  本公开提供了调节蛋白质功能和/或恢复蛋白质平衡的化合物。本公开提供了调节蛋白质介导的疾病、失调、状况或反应的方法。还提供了包括与其他治疗剂结合使用的组合物。
• Schaefer, Harry; Gewald, Karl, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 5, p. 179
  作者：Schaefer, Harry、Gewald, Karl

  DOI：——

  日期：——