1-((2-bromophenyl)ethynyl)naphthalene | 1211318-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((2-bromophenyl)ethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 1211318-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₁Br
• 分子量: 307.189
• InChiKey: YTJIUCRSBFTOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-bromophenyl)ethynyl)naphthalene 在 2-吡啶甲醛肟 、 氨 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(naphthalen-1-ylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-溴-芳基乙炔与氨水的氨化反应和分子内环化相继完成 游离NH 2-芳基吲哚的合成†

  摘要：

  多种免费 NH2- arylindoles合成经由所述铜（II）催化胺化 2溴-芳基乙炔与水 氨以及依次的分子内环化。水溶液的便利性和原子经济性氨，而且成本低 铜 催化系统使该方案在实际应用中易于胜任。

  DOI：

  10.1039/c1ob05549f
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 1-乙炔基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 6.08h， 生成 1-((2-bromophenyl)ethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  金催化的吡啶桥连的1,8-二炔的环异构化：方便地获得发光的环[3.2.2]嗪。

  摘要：

  近年来，涉及卡宾/炔烃复分解的金催化二炔环异构化一直是人们关注的焦点，因为它具有建立复杂的多环结构的巨大潜力。然而，新颖的环异构化的设计主要限于1,5 / 1,6-二炔，并且对于申请更高的1，n-二炔仍然非常具有挑战性。在本文中，我们公开了涉及碳烯/炔烃复分解的吡啶桥联1,8-二炔的空前环异构化，以访问发光环[3.2.2]嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02677

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) via Regioselective C–C Bond Activation of Biphenylenes
  作者：Hideaki Takano、Natsumi Shiozawa、Yoshitane Imai、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jacs.9b12205

  日期：2020.3.11

  Chiral polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are expected to have unusual physical properties due to their chirality and extremely expanded π-conjugated system. Indeed, PAHs are expected to be useful as chiral recognizers and organic semiconductors. Therefore, a method for the synthesis of chiral PAHs is strongly desired. Although there are some reports of the enantioselective synthesis of helically

  手性多环芳烃 (PAHs) 由于其手性和极度扩展的 π 共轭体系，有望具有不寻常的物理性质。事实上，多环芳烃有望用作手性识别剂和有机半导体。因此，强烈需要一种合成手性多环芳烃的方法。尽管有一些关于螺旋手性多环芳烃的对映选择性合成的报道，但以对映选择性的方式合成轴向手性多环芳烃仍然很困难。在此，我们报告了通过区域选择性裂解联苯的空间位阻 CC 键，催化对映选择性合成苯并 [b] 荧蒽基轴向手性多环芳烃的产率和对映选择性（高达 >99%，>99% ee）。该反应可用于连续环化以合成具有两个手性轴的多环多环芳烃。获得的手性多环芳烃具有高ε值（高达ε=8.9×104）、量子产率（高达Φ=0.67）和圆偏振发光（CPL）特性（|glum|=3.5×10-3）。
• Oxidative Intramolecular 1,2‐Amino‐Oxygenation of Alkynes under Au ^I /Au ^III Catalysis: Discovery of a Pyridinium‐Oxazole Dyad as an Ionic Fluorophore
  作者：Aslam C. Shaikh、Dnyanesh S. Ranade、Pattuparambil R. Rajamohanan、Prasad P. Kulkarni、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201609335

  日期：2017.1.16

  Oxidative intramolecular 1,2‐amino‐oxygenation reactions, combining gold(I)/gold(III) catalysis, is reported. The reaction provides efficient access to a structurally unique ionic pyridinium‐oxazole dyad with tunable emission wavelengths. The application of these fluorophores as potential biomarkers has been investigated.

  报道了结合金（I）/金（III）催化的分子内1,2-氨基氧化氧化反应。该反应可有效获得结构独特的具有可调发射波长的离子吡啶鎓-恶唑二聚体。已经研究了这些荧光团作为潜在生物标志物的应用。
• Copper-catalysed bromoalkynylation of arynes
  作者：Takami Morishita、Hiroto Yoshida、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919301d

  日期：——

  Arynes were found to be inserted into a C(sp)–Br σ-bond of bromoalkynes in the presence of a copper catalyst, giving (alkynyl)bromoarenes in a straightforward manner.

  发现是在铜催化剂存在下，炔基化合物可以插入溴烷烃中的C(sp)–Br σ键，从而简单地合成(炔基)溴芳烃。
• Palladium-catalyzed synthesis of indoles via ammonia cross-coupling–alkyne cyclization
  作者：Pamela G. Alsabeh、Rylan J. Lundgren、Lauren E. Longobardi、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c1cc11874a

  日期：——

  The synthesis of indoles via the metal-catalyzed cross-coupling of ammonia is reported for the first time; the developed protocol also allows for the unprecedented use of methylamine or hydrazine as coupling partners. These Pd/Josiphos-catalyzed reactions proceed under relatively mild conditions for a range of 2-alkynylbromoarenes.

  首次报道了通过金属催化的氨的交叉偶联合成吲哚。所开发的方案还允许前所未有地使用甲胺或肼作为偶联伙伴。这些Pd / Josiphos催化的反应是在相对温和的条件下对一系列2-炔基溴芳烃进行的。