tert-butyl 3-(2-bromophenyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate | 1357271-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-bromophenyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-1-tert-butyloxycarbonylazetidin-3-ol；Tert-butyl 3-(2-bromophenyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1357271-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₃
• 分子量: 328.206
• InChiKey: RQSHFNCPWDVTPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-bromophenyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate 在 potassium phosphate 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4-酮-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-disubstituted α-tetralones by rhodium-catalysed reaction of 1-(2-haloaryl)cyclobutanols

  摘要：

  铑催化的 1-(2-卤代芳基)环丁醇反应生成了 3,3-二取代的 δ±-四氢萘酮。该反应被用于不对称合成在 3 位上带有手性季碳中心的 δ-四氢萘酮，否则很难实现这一合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc16907j
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-氮杂环丁酮 、 邻碘溴苯 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到tert-butyl 3-(2-bromophenyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-disubstituted α-tetralones by rhodium-catalysed reaction of 1-(2-haloaryl)cyclobutanols

  摘要：

  铑催化的 1-(2-卤代芳基)环丁醇反应生成了 3,3-二取代的 δ±-四氢萘酮。该反应被用于不对称合成在 3 位上带有手性季碳中心的 δ-四氢萘酮，否则很难实现这一合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc16907j

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL ISOXAZOLINE AZETIDINE DERIVATIVES AS ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS CHIRAUX D'ISOXAZOLINE À SUBSTITUTION AZÉTIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTIPARASITAIRES
  申请人：ZOETIS LLC

  公开号：WO2013116236A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention recites a chiral process for the synthesis of isoxazoline azetidine phenyl substituted derivatives of Formula (1) stereoisomers thereof, veterinarily acceptable salts thereof, processes for making, and their use as a parasiticide in an animal. The variables *, R1a, R1b, R1c, R2, and R3 are as described herein

  该发明涉及一种手性过程，用于合成式（1）的异噁唑烷基苯取代衍生物的立体异构体，其兽医可接受的盐，制备方法，以及它们作为动物寄生虫药的用途。变量*，R1a，R1b，R1c，R2和R3如本文所述。
• WO2020002611A5
  申请人：——

  公开号：WO2020002611A5

  公开（公告）日：2022-06-16
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL ISOXAZOLINE AZETIDINE DERIVATIVES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  申请人：Zoetis LLC

  公开号：EP2809667A1

  公开（公告）日：2014-12-10
• NOVEL LXR MODULATORS WITH BICYCLIC CORE MOIETY
  申请人：Phenex-FXR GmbH

  公开号：EP3814331A1

  公开（公告）日：2021-05-05
• Synthesis of 3,3-disubstituted α-tetralones by rhodium-catalysed reaction of 1-(2-haloaryl)cyclobutanols
  作者：Naoki Ishida、Shota Sawano、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c2cc16907j

  日期：——

  The rhodium-catalysed reaction of 1-(2-haloaryl)cyclobutanols afforded 3,3-disubstituted α-tetralones. The reaction was applied to the asymmetric synthesis of α-tetralones bearing a chiral quaternary carbon centre at the 3-position, which was otherwise difficult to execute.

  铑催化的 1-(2-卤代芳基)环丁醇反应生成了 3,3-二取代的 δ±-四氢萘酮。该反应被用于不对称合成在 3 位上带有手性季碳中心的 δ-四氢萘酮，否则很难实现这一合成。