2,3-di(thiophen-2-yl)-1H-inden-1-one | 131269-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-di(thiophen-2-yl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-bis(thiophen-2-yl)-1H-inden-1-one；2,3-dithiophen-2-ylinden-1-one
• CAS: 131269-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₀OS₂
• 分子量: 294.398
• InChiKey: PBSCNSRYSDBDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异己基酮 在 劳森试剂 、 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCp*(CH₃CN)₃] (SbF₆)₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-di(thiophen-2-yl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯硫代酰胺与烯烃和炔烃通过定向 C-H 键裂解直接偶联

  摘要：

  铑催化的苯并硫代酰胺与烯烃的直接偶联顺利进行，涉及邻位-C-H 键断裂。硫代酰胺在类似条件下也与炔烃偶联，并伴随着...

  DOI：

  10.1246/cl.150444

文献信息

• Access to Indenones by Rhodium(III)-Catalyzed C–H Annulation of Arylnitrones with Internal Alkynes
  作者：Zisong Qi、Mei Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol4025309

  日期：2013.11

  Under redox-neutral conditions, rhodium(III)-catalyzed C–H annulation of N-tert-butyl-α-arylnitrones with internal alkynes has been realized for the synthesis of indenones under mild conditions. This reaction proceeded in moderate to high yields and with good functional group tolerance.

  下的氧化还原中性条件下，铑（III）催化的C-H环ñ -叔丁基α-arylnitrones与内部炔烃已经实现为茚酮类的温和的条件下合成。该反应以中等至高产率进行并且具有良好的官能团耐受性。
• Synthesis of Indenones via Palladium‐Catalyzed Ligand‐Free Carbonylation
  作者：Juan Song、Haisen Sun、Wei Sun、Yuxuan Fan、Cui Li、Haotian Wang、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1002/adsc.201901309

  日期：2019.12.17

  A palladium‐catalyzed ligand‐free carbonylation reaction has been developed for the synthesis of indenones. Under CO atmosphere, this cascade reaction proceeded smoothly to provide the desired indenones in moderate to excellent yields with good functional‐group compatibility. The mechanistic investigations suggested the in situ formation of palladium nanoparticles and this transformation was driven

  已开发出钯催化的无配体羰基化反应用于茚并酮的合成。在CO气氛下，该级联反应可顺利进行，以中等至极好的收率提供所需的茚满，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明钯纳米颗粒的原位形成，并且这种转化是由炔烃插入的受控反应序列，随后的羰基化和环合反应形成茚满酮骨架驱动的。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Redox‐Neutral Synthesis of Indenones from 2‐Aryl‐3‐nitrosoindoles with Alkynes
  作者：Cheng Li、Bin Zhao、Guojiang Mao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202300639

  日期：2023.10.24

  Herein, we developed a rhodium(III)-catalyzed synthesis of indenones from 2-aryl-3-nitrosoindoles and alkynes in a redox-neutral manner. The reaction did not require harsh conditions or any external oxidants. Mechanistic experiments and DFT calculation revealed that the reaction involved directed C−H activation, dearomative spirocyclization, N−O/C−C bond cleavage and ketimine hydrolysis cascade processes

  在此，我们开发了一种铑（III）催化的以氧化还原中性方式从2-芳基-3-亚硝基吲哚和炔烃合成茚酮的方法。该反应不需要苛刻的条件或任何外部氧化剂。机理实验和DFT计算表明该反应涉及定向CH活化、脱芳螺环化、N-O/C-C键断裂和酮亚胺水解级联过程。
• Green Light Triggered Radical Annulation for the Synthesis of Indenone by Metal‐Free Photocatalysis
  作者：Xing He、Jia‐Qi Ji、Meng‐Yan Zhao、Chun‐Hua Ma、Dan‐Dan Zhang、Gui‐Qing Xu、Qing‐Jie Ding、Zhen‐Wei Cui、Yu‐Qin Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.202400579

  日期：——

  An efficient photocatalysis has been developed for the synthesis of indanone using low-energy green light as input energy. This methodology provides a greener avenue to construct indanone through a metal-free photocatalytic radical annulation reaction between α-keto acid and internal alkyne.

  已经开发出一种使用低能绿光作为输入能量合成茚满酮的高效光催化方法。该方法为通过α-酮酸和内炔之间的无金属光催化自由基环化反应构建茚满酮提供了一种更绿色的途径。
• Butler, Ian R., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 11, p. 1979 - 1987
  作者：Butler, Ian R.

  DOI：——

  日期：——