6-acetamido-2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene | 22988-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-acetamido-2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: N-(2,3,5-trimethyl-1-benzothiophen-6-yl)acetamide
• CAS: 22988-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: KVHVMKUGZLQBED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene 在 copper(I) oxide 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(phenyl)amino-2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯或铜催化芳基卤化物的胺化或酰胺化以及分子内环化反应生成硫代咔唑的新颖合成路线

  摘要：

  进行钯或铜催化的胺化或酰胺化反应以获得噻吩并咔唑的二芳基胺和二芳基乙酰胺前体。在已知邻位卤代二苯胺的咔唑条件下，邻溴二芳基胺未环化为相应的噻吩并咔唑的事实使我们获得了一种钯催化的分子内环化反应的高效方法，其中邻卤代二芳基乙酰胺N脱保护为噻吩并咔唑。基于由Cu（OAc）2形成的Pd（0）的再氧化避免二芳基胺分子内环化的其他方法，避免使用化学计量的Pd（OAc）2得到适量产率的噻吩并咔唑，包括环A甲氧基化化合物。尝试在胺化和分子内环化的“一锅法”反应中结合钯和铜催化剂，以低收率得到N-苯并[ b ]噻吩取代的咔唑和所需的噻吩并咔唑作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00904-3
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-acetamido-2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯或铜催化芳基卤化物的胺化或酰胺化以及分子内环化反应生成硫代咔唑的新颖合成路线

  摘要：

  进行钯或铜催化的胺化或酰胺化反应以获得噻吩并咔唑的二芳基胺和二芳基乙酰胺前体。在已知邻位卤代二苯胺的咔唑条件下，邻溴二芳基胺未环化为相应的噻吩并咔唑的事实使我们获得了一种钯催化的分子内环化反应的高效方法，其中邻卤代二芳基乙酰胺N脱保护为噻吩并咔唑。基于由Cu（OAc）2形成的Pd（0）的再氧化避免二芳基胺分子内环化的其他方法，避免使用化学计量的Pd（OAc）2得到适量产率的噻吩并咔唑，包括环A甲氧基化化合物。尝试在胺化和分子内环化的“一锅法”反应中结合钯和铜催化剂，以低收率得到N-苯并[ b ]噻吩取代的咔唑和所需的噻吩并咔唑作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00904-3