methyl fluorenone-2-carboxylate | 3096-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl fluorenone-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 9-oxo-9H-fluorene-2-carboxylate；methyl 9-oxofluorene-2-carboxylate
• CAS: 3096-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: KMPBXIVQGVRHIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  420.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl fluorenone-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-氨基丁醛
  参考文献：
  名称：

  Collins, Michael J.; Gready, Jill E.; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, p. 1547 - 1557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮-2-羧酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl fluorenone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic carbonyl compounds

  摘要：

  某些氟酮和蒽醌化合物，每个化合物都在2-位被羧基或盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，并且每个化合物在5,6-, 7-或8-位可选择地被第二个羧基、盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，氟酮化合物的5,6-, 7-或8-位的取代基还可选择自氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基和酰基，对于缓解或预防过敏症状是有用的。

  公开号：

  US03939276A1

文献信息

• An Aryl to Imidoyl Palladium Migration Process Involving Intramolecular C−H Activation
  作者：Jian Zhao、Dawei Yue、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja070657l

  日期：2007.4.1

  imidoyl palladium migration, followed by intramolecular arylation. The fluoren-9-one synthesis appears to involve both a palladium migration mechanism and a C-H activation process proceeding through an unprecedented organopalladium(IV) hydride intermediate. The results from deuterium labeling experiments are consistent with the proposed dual mechanism.

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。
• Synthesis of Fluoren-9-ones and Ladder-Type Oligo-<i>p</i>-phenylene Cores via Pd-Catalyzed Carbonylative Multiple C–C Bond Formation
  作者：Juan Song、Fuliang Wei、Wei Sun、Ke Li、Yanan Tian、Chao Liu、Yali Li、Linghai Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00680

  日期：2015.5.1

  been developed via an efficient Pd-catalyzed carbonylative multiple C–C bond formation. Under a CO atmosphere, using commercially available aryl halides and arylboronic acids as substrates, this three-component reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with good functional-group compatibility. The mechanistic investigations suggested a sequential process for the reaction that forms o-bromobiaryls

  通过有效的Pd催化的羰基化多个C–C键的形成，已开发出一种新的途径来取代各种9-9取代的芴。在CO气氛下，使用可商购的芳基卤化物和芳基硼​​酸作为底物，该三组分反应以中等至优异的收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明，反应的顺序过程是在第一步中形成邻溴代双芳基，然后进行环羰基化反应。该化学方法已成功地扩展到构建梯型低聚对亚苯基核心。
• Polymer-des-ethyl sunitinib conjugates
  申请人：Kozlowski Antoni

  公开号：US10220020B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The invention relates to (among other things) polymer-des-ethyl sunitinib conjugates and related compounds. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits advantages over des-ethyl sunitinib in unconjugated form.

  该发明涉及聚合物-去乙基舒尼替尼共轭物和相关化合物。该发明的化合物在通过多种给药途径之一给予时，表现出优于未共轭形式的去乙基舒尼替尼的优点。
• Cyclic carbonyl compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03939276A1

  公开（公告）日：1976-02-17

  Certain fluorenone and anthraquinone compounds, each of which is 2-substituted by a carboxyl group or a salt, ester or optionally substituted amide thereof and each of which is optionally substituted in the 5,6-,7- or 8- position, by a second carboxyl group, salt, ester or optionally substituted amide thereof, the substitutent in the 5,6-7- or 8- position of the fluorenone compounds, also being selected from cyano, halogen, nitro, alkyl, alkoxy and acyl, are useful for the relief or prophylaxis of allergic conditions.

  某些氟酮和蒽醌化合物，每个化合物都在2-位被羧基或盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，并且每个化合物在5,6-, 7-或8-位可选择地被第二个羧基、盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，氟酮化合物的5,6-, 7-或8-位的取代基还可选择自氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基和酰基，对于缓解或预防过敏症状是有用的。
• Intramolecular Minisci acylation under silver-free neutral conditions for the synthesis of azafluorenones and fluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Ketul V. Patel、Gurudutt Dubey、Krupal P. Jethava

  DOI：10.1039/c7ob00077d

  日期：——

  Despite its synthetic potential, intramolecular acylation by the Minisci reaction remains unexplored. The development of a new intramolecular Minisci acylation under silver-free neutral conditions providing access to azafluorenones and fluorenones is described. Distinct from the current literature known approaches for Minisci acylation, the report described herein features a method that: (a) avoids

  尽管具有合成潜力，但通过Minisci反应进行的分子内酰化作用仍未得到探索。描述了在无银中性条件下提供氮杂芴酮和芴酮的新的分子内Minisci酰化的发展。与当前的Minisci酰化方法已知的文献不同，本文所述的报告采用以下方法：（a）避免使用Minisci酰化反应中始终使用的银，（b）不需要任何酸性条件来激活吡啶和（c）显示在中性条件下对官能团的耐受性。