Ethyl 2-(6-chloronaphthalen-2-yl)-2-oxoacetate | 95361-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 2-(6-chloronaphthalen-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 95361-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: NAUHLQDHXZVQCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(6-chloronaphthalen-2-yl)-2-oxoacetate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 甲酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 78.92h， 生成 7--3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally absorbable cephalosporin antibiotics. 1. Structure-activity relationships of benzothienyl- and naphthylglycine derivatives of 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid

  摘要：

  A structure-activity relationship study of a number of orally absorbed cephalosporins together with their syntheses is described. These new cephalosporins are benzothienyl- and naphthylglycine derivatives of 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid. Several different synthetic methods for the glycine side chains, their protection, and the final acylations are reported. Several of these analogues were more active than cephalexin both in vitro and in vivo against commonly encountered Gram-positive bacteria. (R)-7-(3-Benzothienylglycylamido)-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid (1R) has emerged as a potent antibacterial agent and is currently undergoing preclinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00150a022
• 作为产物：
  描述：

  2-氯萘 、 草酰氯单乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 2-(6-chloronaphthalen-2-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015042397A1

文献信息

• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015042397A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。
• Improvements in or relating to naphthylglycyl cephalosporin derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0122155A2

  公开（公告）日：1984-10-17

  Naphthylglycyl and tetrahydronaphthylglycyl cephalosporins are potent antibacterial agents and particularly useful in the oral treatment of upper respiratory infections.

  萘乙酰基和四氢萘乙酰基头孢菌素是强效抗菌剂，尤其适用于口服治疗上呼吸道感染。
• Glucosylceramide synthase inhibitors for the treatment of diseases
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US10227323B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了式 I 的化合物、制造此类化合物的方法、含有此类化合物的药物组合物和药物，以及使用此类化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶 (GCS) 相关的疾病或病症的方法。
• GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP3046920B1

  公开（公告）日：2021-08-04
• US4490370A
  申请人：——

  公开号：US4490370A

  公开（公告）日：1984-12-25