2-(pyridin-2-yl)furo[2,3-b]quinoxaline | 1448176-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)furo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 2-Pyridin-2-ylfuro[3,2-b]quinoxaline；2-pyridin-2-ylfuro[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 1448176-15-5
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: RRQDCWFPOIPSOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(pyridin-2-ylethynyl)quinoxaline 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(pyridin-2-yl)furo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41069b

文献信息

• Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest
  作者：Ali Nakhi、Md. Shafiqur Rahman、Guru Pavan Kumar Seerapu、Rakesh Kumar Banote、Kummari Lalith Kumar、Pushkar Kulkarni、Devyani Haldar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob41069b

  日期：——

  A transition metal free tandem two-step strategy has been developed involving hydrolysis of 2-chloro-3-alkynyl quinoxalines/pyrazines followed by in situ cyclization of the corresponding 2-hydroxy-3-alkynyl intermediates in a single pot leading to fused furo N-heterocycles as potential inhibitors of sirtuins. A representative compound showed promising pharmacological properties in vitro and in vivo.

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。
• Copper(II) Catalyzed Expeditious Synthesis of Furoquinoxalines through a One-Pot Three-Component Coupling Strategy
  作者：Gunaganti Naresh、Ruchir Kant、Tadigoppula Narender

  DOI：10.1021/ol502072k

  日期：2014.9.5

  Microwave assisted one-pot transformation has been developed for the synthesis of biologically significant polysubstituted furoquinoxalines in good to excellent yields through a copper(II) catalyzed three-component coupling of o-phenylenediamine, ethylglyoxalate, and terminal alkyne, known as A(3)-coupling, followed by 5-endo-dig cyclization.
• Trifluoroacetic Acid Mediated One-Pot Synthesis of Furo-Fused Quinoxalines/Pyrazines
  作者：Kapil Mohan Saini、Sonu Kumar、Monika Patel、Rakesh K. Saunthwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/ejoc.201700541

  日期：2017.7.7

  A trifluoroacetic acid promoted step-economical one-pot approach to the synthesis of furo-fused quinoxalines/pyrazines by the reaction of 2,3-dichloroquinoxalines/pyrazines with alkynes is described. The reaction involves a selective in-situ Sonogashira coupling step and a hydroxylation followed by a metal-free 5-endo-dig cyclization. Preliminary experiments show that trifluoroacetic acid acts as a

  描述了通过2,3-二氯喹喔啉/吡嗪与炔烃反应合成呋喃稠合的喹喔啉/吡嗪的三氟乙酸促进的一步经济型一锅法。该反应包括选择性的原位Sonogashira偶联步骤和羟基化，然后是无金属的5 -endo-dig环化。初步实验表明，三氟乙酸是氧合步骤中的氧气来源，同位素标记研究支持了这种机制，即机理涉及酸性介质对炔烃的活化作用。可以耐受各种取代基，这对结构和生物学研究应具有重要意义。