N-cyclohexyl-2-naphthamide | 82740-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-naphthamide
• 英文别名: N-cyclohexylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 82740-60-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: RANVUHGLWHKOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 三氟甲磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酰碘重路由的亲电 N-C(O) 活化对未活化叔酰胺进行高化学选择性转酰胺化

  摘要：

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202202794

文献信息

• Photoinduced, Copper-Catalyzed Alkylation of Amides with Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Hien-Quang Do、Shoshana Bachman、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4126609

  日期：2014.2.5

  The development of a mild and general method for the alkylation of amides with relatively unreactive alkyl halides (i.e., poor substrates for SN2 reactions) is an ongoing challenge in organic synthesis. We describe herein a versatile transition-metal-catalyzed approach: in particular, a photoinduced, copper-catalyzed monoalkylation of primary amides. A broad array of alkyl and aryl amides (as well as

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。
• Are aroylnitrenes ground-state singlets? Photochemistry of .beta.-naphthoyl azide
  作者：Tom Autrey、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00253a037

  日期：1987.9

  triplet-sensitized photolyses of ..beta..-naphthoyl azide (BNA) give nitrene-derived products indicative of reaction only from the singlet state of ..beta..-naphthoylnitrene (BNN). The triplet nitrene is not detected in chemical trapping or spectroscopic experiments, which readily reveal related intermediates. The results require that the energy of singlet BNN be very close to or below the energy of triplet

  β..-萘甲酰叠氮化物 (BNA) 的直接照射和三线态敏化光解均产生氮烯衍生产物，表明仅从 ..β..-萘甲酰氮烯 (BNN) 的单线态反应。在化学捕获或光谱实验中未检测到三线态氮烯，这很容易揭示相关中间体。结果要求单线态 BNN 的能量非常接近或低于三线态 BNN 的能量。数据与 BNN 的单线态基态最一致。定性扰动分子轨道方法用于解释这一令人惊讶的发现。
• Nickel-catalyzed reductive amidation of aryl-triazine ethers
  作者：Majid M. Heravi、Farhad Panahi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1039/c9cc08727c

  日期：——

  The reaction of activated phenolic compounds, 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazine (aryl-triazine ethers), with various isocyanates or carbodiimides in the presence of a nickel pre-catalyst resulted in the synthesis of aryl amides in good to excellent yields.

  在镍预催化剂存在下，活化的酚类化合物2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（芳基三嗪醚）与各种异氰酸酯或碳二亚胺的反应导致芳基酰胺的合成高产到高产。
• Integration of CO ₂ Reduction with Subsequent Carbonylation: Towards Extending Chemical Utilization of CO ₂
  作者：Xian‐Dong Lang、Liang‐Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201800902

  日期：2018.7.11

  fixation of CO2, although enormous progress has been achieved in this field. In view of the widespread applications of CO in a myriad of industrial carbonylation processes, an alternative strategy is proposed in which CO2 reduction to CO is combined with carbonylation with CO generated ex situ, which affords efficiently pharmaceutically and agrochemically attractive molecules. As such, CO2 in this study

  目前，尽管在该领域已经取得了巨大的进步，但是扩大CO 2的化学固定范围仍然是一个挑战。鉴于CO在无数工业羰基化方法中的广泛应用，提出了另一种策略，其中将CO 2还原为CO与羰基化与非原位生成的CO结合，从而有效地提供了药学和农业化学上有吸引力的分子。因此，CO 2在这项研究中，三氯硅烷在封闭的两室反应器中使用CsF到CO有效地还原了CO。随后，钯催化的氨基羰基化，芳基碘化物的羰基化Sonogashira偶联以及铑（I）介导的Pauson–Khand型反应顺利进行，分别产生了酰胺，炔酮和双环环戊烯酮。此外，形成的炔酮可进一步成功转化为一系列杂环，例如吡唑，3a-羟基异恶唑并[3,2 - a ]异吲哚-8-（3a H）-one衍生物和嘧啶类化合物。该协议的显着特征包括操作简便，效率高和相对广泛的应用范围，这代表了CO 2转化的替代途径。
• [EN] SELECTIVE LIGANDS FOR THE DOPAMINE 3 (D3) RECEPTOR AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DOPAMINERGIQUE 3 (D3) ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2010025235A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Potent and selective ligands for the dopamine 3 (D3) receptor are disclosed. The D3 receptor ligands have a structural formula (I) wherein X is C=O or SO2, R1 is C1-6 alkyl, R2 is aryl, heteroaryl, aryl, -(CH2)1-3aryl, or -(CH2)1-3heteroaryl, and n is 0 or 1. Methods of using the D3 receptor ligands in the treatment of diseases and conditions wherein modulation of the D3 receptor provides a benefit also are disclosed.

  本发明揭示了多巴胺3（D3）受体的有效和选择性配体。D3受体配体具有结构式（I），其中X为C=O或SO2，R1为C1-6烷基，R2为芳基、杂环芳基、芳基、-(CH2)1-3芳基或-(CH2)1-3杂环芳基，n为0或1。本发明还揭示了在治疗疾病和情况中使用D3受体配体的方法，其中调节D3受体能够带来益处。